2'-isopropyl 2-hydrogen 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylate | 153433-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-isopropyl 2-hydrogen 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(2-Propan-2-yloxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 153433-35-3
• 化学式: C₂₅H₂₀O₄
• 分子量: 384.431
• InChiKey: SFGPGQFDUNXXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-isopropyl 2-hydrogen 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid

  摘要：

  本文介绍了1,1′-联萘-2,2′-二羧酸（4）的两种合成方法，均以较高收率获得。这两种方法是通过氧化异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）的2′-甲基取代基实现的，而异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）可由2-甲基-1-萘基格氏试剂7与异丙基1-异丙氧基-2-萘甲酸酯（6）反应制得。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25965
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2'-isopropyl 2-hydrogen 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid

  摘要：

  本文介绍了1,1′-联萘-2,2′-二羧酸（4）的两种合成方法，均以较高收率获得。这两种方法是通过氧化异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）的2′-甲基取代基实现的，而异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）可由2-甲基-1-萘基格氏试剂7与异丙基1-异丙氧基-2-萘甲酸酯（6）反应制得。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25965

文献信息

• Convenient Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid
  作者：Shuichi Oi、Ken'ichi Matsunaga、Tetsutaro Hattori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1055/s-1993-25965

  日期：——

  Two syntheses of 1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid (4) in good yields are presented via the oxidation of the 2′-methyl substituent of isopropyl 2′-methyl-1,1′-binaphthyl-2-carboxylate (8), which is readily obtainable by the reaction of 2-methyl-1-naphthyl Grignard reagent 7 with isopropyl 1-isopropoxy-2-naphthoate (6).

  本文介绍了1,1′-联萘-2,2′-二羧酸（4）的两种合成方法，均以较高收率获得。这两种方法是通过氧化异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）的2′-甲基取代基实现的，而异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）可由2-甲基-1-萘基格氏试剂7与异丙基1-异丙氧基-2-萘甲酸酯（6）反应制得。