[1,1']Binaphthalenyl-2,2'-dicarboxylic acid bis-phenylamide | 136880-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,1']Binaphthalenyl-2,2'-dicarboxylic acid bis-phenylamide
• 英文别名: 1-[2-(C-hydroxy-N-phenylcarbonimidoyl)naphthalen-1-yl]-N-phenylnaphthalene-2-carboximidic acid
• CAS: 136880-28-9
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 492.577
• InChiKey: QKTVDXSLFZLVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1,1']Binaphthalenyl-2,2'-dicarboxylic acid bis-phenylamide
  参考文献：
  名称：

  具有轴不对称 1,1'-Binaphthalene-2,2'-二羧酸组分的光学活性聚酰胺的合成及其作为 HPLC 手性吸附剂的光学拆分能力

  摘要：

  旋光聚酰胺 4a–4c 由轴向不对称的 1,1'-联萘-2,2'-二羰基二氯 (2) 与 1,4-苯二胺、1,6-己二胺和 1,10-癸二胺的缩聚反应合成， 分别。聚酰胺 4a-4c 的 CD 光谱与分别由 2 和苯胺、1-己胺和 1-癸胺制备的相应模型二酰胺 6a-6c 的 CD 光谱基本相同。这种相似性表明溶液状态下聚酰胺 4a-4c 的 1,1'-联萘-2,2'-二甲酰胺部分的构象与相应的模型二酰胺 6a-6c 的构象非常相似。几种轴向手性联芳基化合物和 3,5-二硝基苯基氨基甲酸酯 (3, 衍生自 1-芳基-1-烷醇的 5-DNPCs) 通过配备有填充手性固定相 (CSPs) 的色谱柱的 HPLC 解析，该色谱柱由吸附在球形硅胶上的 4a-4c 制备。手性区分的一个主要控制因素似乎是 CSP 的酰胺基团之间的氢键......

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2260

文献信息

• Synthesis of Optically Active Polyamides Having Axially Dissymmetric 1,1′-Binaphthalene-2,2′-dicarboxylic Acid Component and Their Optical Resolution Ability as Chiral Adsorbent for HPLC
  作者：Yasufumi Tamai、Yutaka Matsuzaka、Shuichi Ôi、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.64.2260

  日期：1991.7

  Optically active polyamides 4a–4c were synthesized from the polycondensation of axially dissymmetric 1,1′-binaphthalene-2,2′-dicarbonyl dichloride (2) with 1,4-benzenediamine, 1,6-hexanediamine, and 1,10-decanediamine, respectively. CD spectra of the polyamides 4a–4c are essentially the same as those of the corresponding model diamides 6a–6c prepared from 2 and benzenamine, 1-hexanamine, and 1-decanamine

  旋光聚酰胺 4a–4c 由轴向不对称的 1,1'-联萘-2,2'-二羰基二氯 (2) 与 1,4-苯二胺、1,6-己二胺和 1,10-癸二胺的缩聚反应合成， 分别。聚酰胺 4a-4c 的 CD 光谱与分别由 2 和苯胺、1-己胺和 1-癸胺制备的相应模型二酰胺 6a-6c 的 CD 光谱基本相同。这种相似性表明溶液状态下聚酰胺 4a-4c 的 1,1'-联萘-2,2'-二甲酰胺部分的构象与相应的模型二酰胺 6a-6c 的构象非常相似。几种轴向手性联芳基化合物和 3,5-二硝基苯基氨基甲酸酯 (3, 衍生自 1-芳基-1-烷醇的 5-DNPCs) 通过配备有填充手性固定相 (CSPs) 的色谱柱的 HPLC 解析，该色谱柱由吸附在球形硅胶上的 4a-4c 制备。手性区分的一个主要控制因素似乎是 CSP 的酰胺基团之间的氢键......