isopropyl 2'-methyl-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate | 127721-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl 2'-methyl-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 1-(2-methylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 127721-23-7
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: DYUCAGUEALJLAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2'-methyl-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid

  摘要：

  本文介绍了1,1′-联萘-2,2′-二羧酸（4）的两种合成方法，均以较高收率获得。这两种方法是通过氧化异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）的2′-甲基取代基实现的，而异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）可由2-甲基-1-萘基格氏试剂7与异丙基1-异丙氧基-2-萘甲酸酯（6）反应制得。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25965
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 isopropyl 2'-methyl-1,1'-binaphthyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid

  摘要：

  本文介绍了1,1′-联萘-2,2′-二羧酸（4）的两种合成方法，均以较高收率获得。这两种方法是通过氧化异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）的2′-甲基取代基实现的，而异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）可由2-甲基-1-萘基格氏试剂7与异丙基1-异丙氧基-2-萘甲酸酯（6）反应制得。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25965

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution on 1-Alkoxy-2-naphthoates with 1-Naphthyl Grignard Reagents. A Practical and Convenient Asymmetric Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylates
  作者：Tetsutaro Hattori、Hiroki Hotta、Takatsugu Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.613

  日期：1993.2

  Grignard reagents efficiently displace the 1-alkoxyl group of 1-alkoxy-2-naphthoic esters to provide an easy access to the corresponding 1,1′-binaphthyl-2-carboxylates in excellent yields; isopropyl ester is bulky enough to prevent the Grignard addition to the ester carbonyl function. High levels of asymmetric induction (up to 98% optical yield) have been achieved in the joining of the two naphthalene rings

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。
• Hotta, Hiroki; Suzuki, Takatsugu; Miyano, Sotaro, Chemistry Letters, 1990, p. 143 - 144
  作者：Hotta, Hiroki、Suzuki, Takatsugu、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• HOTTA, HIROKI;SUZUKI, TAKATSUGU;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 143-144
  作者：HOTTA, HIROKI、SUZUKI, TAKATSUGU、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——