3,3'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylic acid | 950889-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3,3'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R)-3,3'-Diphenyl[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylic acid；1-(2-carboxy-3-phenylnaphthalen-1-yl)-3-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 950889-62-0
• 化学式: C₃₄H₂₂O₄
• 分子量: 494.546
• InChiKey: IVGPJIAUOXGSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylic acid 在 二碳酸二叔丁酯 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2,6-diphenyldinaphtho[2,1-c:1',2'-e]oxepine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物中的手性配体：基于联萘的 λ3-碘烷的合成和结构

  摘要：

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202103623
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,3'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物中的手性配体：基于联萘的 λ3-碘烷的合成和结构

  摘要：

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202103623

文献信息

• A new route to 2,2′,3,3′-tetrasubstituted binaphthyls
  作者：Michael Widhalm、Christian Aichinger、Kurt Mereiter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.008

  日期：2009.5

  ortho-lithiation protocol of 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl four tetrasubstituted binaphthyls, 2,2′-dibromo-3,3′-diiodo-, 3,3′-dibromo-2,2′-diiodo-, 2,2′,3,3′-tetrabromo-, and 2,2′,3,3′-tetraiodo-1,1′-binaphthyls have been prepared in excellent yield which in turn proved to be versatile key intermediates in the synthesis of various 2,2′,3,3′-tetrasubstituted 1,1′-binaphthyl derivatives.

  基于2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl的邻位锂化方案，四个四取代的biaphthyls，2,2'-dibromo-3,3'-diiodo-，3,3'-dibromo-2,2已以优异的产率制备了'-二碘-，2,2'，3,3'-四溴-和2,2'，3,3'-四碘-1,1'-联萘，进而证明了其用途广泛合成各种2,2'，3,3'-四取代1,1'-联萘衍生物的关键中间体。
• Therapeutic and diagnostic ligand systems comprising transport molecule binding properties and medicaments containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030185793A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention relates to transport molecule binding ligand compounds which comprise a therapeutically and/or diagnostically active substance and a carrier molecule-affine substance with a high association constant to the carrier molecule. The invention also relates to medicaments containing these ligand compounds and to diagnostic kits.

  这项发明涉及与载体分子结合的配体化合物，其包括具有治疗和/或诊断活性物质以及与载体分子具有高结合常数的载体分子亲和物质。该发明还涉及含有这些配体化合物的药物和诊断试剂盒。
• Synthetic Application and Structural Elucidation of Axially Chiral Dicarboxylic Acid: Asymmetric Mannich-type Reaction with Diazoacetate, (Diazomethyl)phosphonate, and (Diazomethyl)sulfone
  作者：Takuya Hashimoto、Hidenori Kimura、Hiroki Nakatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jo2005999

  日期：2011.8.5

  acids in organic chemistry, have rarely been used as chiral Brønsted acid catalysts. In this context, we developed axially chiral dicarboxylic acid and evaluated its catalytic activity in asymmetric Mannich-type reaction of aromatic aldehyde-derived N-Boc imines and tert-butyl diazoacetate. To demonstrate the remarkable generality of this catalytic system, tert-butyl diazoacetate was replaced with its

  过去十年见证了手性布朗斯台德酸催化的新兴研究领域。然而，羧酸，可以说是有机化学中最普通的酸，很少用作手性布朗斯台德酸催化剂。在这种情况下，我们开发了轴向手性二羧酸，并评估了其在芳香醛衍生的N-Boc亚胺与重氮叔丁基叔丁基酯的不对称曼尼希型反应中的催化活性。为了证明这种催化体系具有非凡的通用性，叔用其磷和硫类似物（重氮甲基）膦酸酯和（重氮甲基）砜代替重氮乙酸丁酯，可以在相同的反应条件下，以高对映选择性获得合成上有价值的手性β-氨基膦酸酯和β-氨基砜。与吡啶衍生物配合的轴向手性二羧酸的X射线晶体学分析显示其独特的内部氢键，该性质为其独特的酸度和手性支架奠定了基础。
• Design of Axially Chiral Dicarboxylic Acid for Asymmetric Mannich Reaction of Arylaldehyde <i>N</i>-Boc Imines and Diazo Compounds
  作者：Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0713375

  日期：2007.8.1

  An axially chiral dicarboxylic acid has been prepared as a new class of chiral hydrogen-bonding catalysts and applied to the highly enantioselective Mannich reaction of arylaldehyde N-Boc imines and diazo compounds.

  轴向手性二元羧酸已被制备为一类新型手性氢键催化剂，并应用于芳醛 N-Boc 亚胺和重氮化合物的高度对映选择性曼尼希反应。
• Neutral chiral cyclopentadienyl Ru(<scp>ii</scp>)Cl catalysts enable enantioselective [2+2]-cycloadditions
  作者：D. Kossler、N. Cramer

  DOI：10.1039/c6sc05092a

  日期：——

  Cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes with a large number of available coordination sites are frequently used catalysts for a broad range of transformations. To be able to render these transformations enantioselective, we have designed a chiral neutral CpxRu(II)Cl complex basing on an atropchiral cyclopentadienyl (Cpx) ligand which is accessed in a streamlined C–H functionalisation approach. The catalyst displays

  具有大量可用配位位点的环戊二烯基钌 ( II ) 配合物是广泛转化中常用的催化剂。为了能够使这些转化具有对映选择性，我们设计了一种基于非手性环戊二烯基 (Cp x ) 配体的手性中性 Cp x Ru( II )Cl 配合物，该配体可通过简化的 C-H 官能化方法获得。该催化剂在对映选择性 [2+2]-环加成反应中表现出优异的反应活性和对映选择性，可生成应变手性环丁烯，从而使催化剂负载量低至 1 mol%。结合的氯阴离子的非常强的抗衡离子效应将相应的非选择性阳离子络合物转化为高度对映选择性的中性形式。此外，通过在反应结束时添加降冰片二烯，可以回收催化剂并随后重新使用。