(S)-[1,1'-联萘]-2,2'-二腈 | 76905-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-[1,1'-联萘]-2,2'-二腈
• 中文别名: 1-(2-氰基萘-1-基)萘-2-甲腈；2,2'-二氰基-1,1'-联萘
• 英文名称: (+/-)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-dicarbonitrile
• 英文别名: rac-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarbonitrile；[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-dicarbonitrile；2,2'-dicyano-1,1'-binaphthyl；2,2'-dicyano-1,1'-dinaphthyl；1-(2-cyanonaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 76905-81-2；129783-80-8；129783-81-9
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂
• 分子量: 304.351
• InChiKey: PMGUUJLDTNSROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1,1'-联萘]-2,2'-二腈 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2′-bis(aminomethyl)-1,1′-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative Cyanation of [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-dielectrophiles. An Alternative Approach to Homochiral C2-Symmetric [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-dicarbonitrile and Its Transformations

  摘要：

  对[1,1'-联萘]-2,2'-二碘化物和[1,1'-联萘]-2,2'-二三氟甲基酸酯的氰化研究表明，在DMF中使用钯膦配合物催化的氰化锌反应是最有效的方法，几乎完全保留了立体异构信息，得到相应高对映选择性的二腈（从二碘化物：94％收率，92％ee）。二腈成功转化为[1,1'-联萘]-2,2'-二羧酸和-2,2'-二醛，收率高（84-87％）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000729
• 作为产物：
  描述：

  1-溴萘-2-甲腈 在 copper bronze 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到(S)-[1,1'-联萘]-2,2'-二腈
  参考文献：
  名称：

  Vondenhof, Martin; Mattay, Jochen, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2457 - 2459

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 (S)-[1,1'-联萘]-2,2'-二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Vondenhof, Martin; Mattay, Jochen, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2457 - 2459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical synthetic protocols of enantiopure 1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid and 2,2′-dicyano-1,1′-binaphthyl starting from optically active dibromide precursor
  作者：Takashi Hoshi、Eiji Nozawa、Masayoshi Katano、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.156

  日期：2004.4

  Dilithiation of optically active 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl 2 with t-BuLi followed by carboxylation of the resulting dilithio-intermediate 3 with CO2 gave optically active 1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid 1, which was further transformed to its dicyano derivative 4. Both of these transformations were carried out in a one-pot operation and the products were obtained in excellent yields with

  的Dilithiation光学活性2,2- ' -二溴-1,1 '联萘2与吨正丁基锂，随后所得到的二锂-中间体羧3与CO 2，得到光学活性的1,1- '联萘-2,2 ' -二羧酸1，将其进一步转化为其二氰基衍生物4。这两种转化均在一锅操作中进行，并且以优异的收率获得了产物，没有可观察到的外消旋作用。
• PROCESS FOR PREPARING 3-ACYLAMINOBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：SEKI Masahiko

  公开号：US20090023918A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a process of preparing a compound of the formula [I]: wherein X is a group of the formula: —N═ or —CH═; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or an amino group optionally substituted by a lower alkyl group; Ring A is a nitrogen-containing heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted pyridine ring; and R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an inhibitor of activated blood coagulation factor X.

  本发明提供了一种制备式[I]化合物的方法：其中X是公式：—N═或—CH═的基团；R1是氢原子、卤素原子、低碳基、低烷氧基、氰基或者是经低碳基取代的氨基基团；环A是含氮杂环基团；环B是可选取代的苯环或者是可选取代的吡啶环；R3是氢原子或者是低碳基，或者是其药学上可接受的盐，其可用作活化的血凝因子X的抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Stereospecific Coupling of BINOL-bistriflates and Zinc Cyanide and Applications in the Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-bisoxazolines (BOXAX)
  作者：Dayou Zhong、Wen-Bo Liu、Zhan Dong、Zi-Meng Li、Wei-Min Liu、Jing Zhao

  DOI：10.1055/a-1892-4443

  日期：2022.11

  A palladium-catalyzed synthesis of enantiopure [1,1′-binaphthalene]-2,2′-dicarbonitriles from BINOL-bistriflates and zinc cyanide is reported. This cross-coupling reaction employs a 0.1–5 mol% catalyst loading, and is scalable and stereospecific. The synthetic applications of this reaction are demonstrated by product derivatizations and the synthesis of [1,1′-binaphthalene]-2,2′-bisoxazolines (BOXAX)

  报道了由 BINOL-双三氟甲磺酸盐和氰化锌合成对映体纯 [1,1'-联萘]-2,2'-二甲腈的钯催化合成。这种交叉偶联反应采用 0.1-5 mol% 的催化剂负载量，具有可扩展性和立体定向性。该反应的合成应用通过产物衍生化和 [1,1'-联萘]-2,2'-二恶唑啉 (BOXAX) 的合成得到证明。
• Resolution-free route to chiral 2,2′-bis(pyridin-2-yl)-1,1′-binaphthyl ligand: photochemical CpCo(CO)2-mediated cycloaddition of enantiopure 2,2′-dicyano-1,1′-binaphthyl with diynes
  作者：Takashi Hoshi、Masayoshi Katano、Eiji Nozawa、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.155

  日期：2004.4

  A resolution-free route to chiral 2.2'-bis(pyridin-2-yl)-1.1'-binaphthyl ligands 2 was developed for the first time based on the photochemical CpCo(CO)(2)-mediated cycloaddition reaction of enantiopure 2.2'-dicyano-1.1'-binaphthyl 3 with 1.6-heptadiyne. 1,7-octadiyne, 1,8-nonadiyne, and 2.8-decadiyne. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific functionalization of (R)-(−)-1,1′-bi-2-naphthol triflate
  作者：Lilia Kurz、Gary Lee、David Morgans、Michael Joe Waldyke、Timothy Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97053-9

  日期：1990.1