1-(2-Carboxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-3-methylnaphthalene-2-carboxylic acid | 210700-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-(2-Carboxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-3-methylnaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-carboxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-3-methylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 210700-97-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: WCKYGHQRCIDVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Carboxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-3-methylnaphthalene-2-carboxylic acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非官能化烯烃催化不对称环氧化反应手性酮的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja980428m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 1-(2-Carboxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-3-methylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非官能化烯烃催化不对称环氧化反应手性酮的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja980428m

文献信息

• [DE] ORGANISCHE SALZE SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SELS ORGANIQUES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS ORGANIQUES CHIRAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2007098741A2

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] The invention relates to a method for producing chiral organic compounds by asymmetric catalysis, using ionic catalysts comprising a chiral catalyst anion. The claimed method is suitable for reactions which are carried out over cationic intermediate stages, such as imnium ions or acyl pyridinium ions. The invention enables the production of chiral compounds with high ee values, that until now could only be obtained by means of costly purification methods.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production de composés organiques chiraux par catalyse, procédé selon lequel des catalyseurs ioniques présentant un anion de catalyseur chiral sont utilisés. Ledit procédé convient à la mise en oeuvre de réactions se produisant sur des états intermédiaires cationiques, tels que sur des ions imnium ou sur des ions acylpyridinium. Ce procédé permet de produire des composés chiraux à excès énantiomère élevé qui n'étaient jusqu'à présent obtenus que par des procédés de purification coûteux.
  [DE] Es wird ein Verfahren zur Herstellung von chiralen organischen Verbindungen durch asymmetrische Katalyse beansprucht, in welchem ionische Katalysatoren eingesetzt werden, die ein chirales Katalysatoranion aufweisen. Das beanspruchte Verfahren ist zur Durchführung von Reaktionen geeignet, die über kationische Zwischenstufen verlaufen, wie über Imniumionen oder über Acylpyridiniumionen. Es können chirale Verbindungen mit hohen ee-Werten hergestellt werden, die bisher nur durch aufwendige Reinigungsverfahren erhalten wurden.
• Design and Synthesis of Chiral Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang、Man-Wai Tang、Jian-Hua Zheng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja980428m

  日期：1998.6.1

  of C2 symmetric chiral ketones were designed and synthesized for catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Among those ketones screened, (R)-7, (R)-9, and (R)-10 were found to be highly efficient catalysts for epoxidation of trans-stilbenes with enantioselectivities in the range of 84−95%. Convincing evidence was provided for a spiro transition state of dioxirane epoxidation. Through

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。