2,10-dichlorodinaphtho[2,1-g:1',2'-i]-4,8-dioxacycloundecane-3,6,9-trione | 274925-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,10-dichlorodinaphtho[2,1-g:1',2'-i]-4,8-dioxacycloundecane-3,6,9-trione
• 英文别名: (R)-2,10-dichloro-5H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]dioxacycloundecin-3,6,9(7H)-trione；10,20-Dichloro-13,17-dioxapentacyclo[17.8.0.02,11.03,8.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,20,22,24,26-decaene-12,15,18-trione
• CAS: 274925-27-8；184034-09-1；335192-36-4
• 化学式: C₂₅H₁₄Cl₂O₅
• 分子量: 465.289
• InChiKey: FQVCXRGPRMNZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dichlorodinaphtho[2,1-g:1',2'-i]-4,8-dioxacycloundecane-3,6,9-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,10-dichloro-6-hydroxydinaphtho[2,1-g:1',2'-i]-4,8-dioxacycloundecane-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性双萘基酮催化剂的简便合成

  摘要：

  通过分子内的Ullmann反应和/或脂肪酶催化的11元环状乙酸双萘酯的对映选择性水解，已经合成了C 2-对称的手性双萘酚酮，它是不对称环氧化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00120-9
• 作为产物：
  描述：

  2,10-dichloro-6-hydroxydinaphtho[2,1-g:1',2'-i]-4,8-dioxacycloundecane-3,9-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,10-dichlorodinaphtho[2,1-g:1',2'-i]-4,8-dioxacycloundecane-3,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  有效合成C2对称的手性双萘基酮催化剂。

  摘要：

  据报道，C 2对称的手性双萘基酮1a和b的有效合成，是不对称环氧化的有效催化剂。该合成的关键特征是外消旋1,1'-联萘-2,2'-二羧酸单缩水甘油酯3a和b的Co（salen）催化大内酯化和脂肪酶催化的11元环状联萘醇4a的对映选择性酰化和b。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.180

文献信息

• Design and Synthesis of Chiral Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang、Man-Wai Tang、Jian-Hua Zheng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja980428m

  日期：1998.6.1

  of C2 symmetric chiral ketones were designed and synthesized for catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Among those ketones screened, (R)-7, (R)-9, and (R)-10 were found to be highly efficient catalysts for epoxidation of trans-stilbenes with enantioselectivities in the range of 84−95%. Convincing evidence was provided for a spiro transition state of dioxirane epoxidation. Through

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。
• An Efficient Synthesis of C₂-Symmetric Chiral Binaphthyl Ketone Catalysts
  作者：Toshiyuki FURUTANI、Masanori HATSUDA、Toshiaki SHIMIZU、Masahiko SEKI

  DOI：10.1271/bbb.65.180

  日期：2001.1

  An efficient synthesis of C2-symmetric chiral binaphthyl ketones 1a and b, effective catalysts for asymmetric epoxidation, is reported. The key features of this synthesis are Co(salen)-catalyzed macrolactonization of racemic 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monoglycidyl esters 3a and b and lipase-catalyzed enantioselective acylation of resulting 11-membered cyclic binaphthyl alcohols 4a and b

  据报道，C 2对称的手性双萘基酮1a和b的有效合成，是不对称环氧化的有效催化剂。该合成的关键特征是外消旋1,1'-联萘-2,2'-二羧酸单缩水甘油酯3a和b的Co（salen）催化大内酯化和脂肪酶催化的11元环状联萘醇4a的对映选择性酰化和b。
• Facile synthesis of C2-symmetric chiral binaphthyl ketone catalysts
  作者：Masahiko Seki、Toshiyuki Furutani、Masanori Hatsuda、Ritsuo Imashiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00120-9

  日期：2000.3

  C2-Symmetric chiral binaphthyl ketones, efficient catalysts for asymmetric epoxidation, have been synthesized through an intramolecuar Ullmann reaction and/or a lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the 11-membered cyclic binaphthyl acetate.

  通过分子内的Ullmann反应和/或脂肪酶催化的11元环状乙酸双萘酯的对映选择性水解，已经合成了C 2-对称的手性双萘酚酮，它是不对称环氧化的有效催化剂。