Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 | 30925-18-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯
• 中文别名: Boc-L-天冬氨酸1-苄酯；N-Boc-L-天冬氨酸-1-苄酯；N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-1-苄酯；叔丁氧羰基-天冬氨酸Alpha苄脂；叔丁氧羰基-天冬氨酸α苄脂；Boc-L-天冬氨酸-1-苄酯；N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸1-苄酯；Boc-Asp-OBzl；叔丁氧羰基-天冬氨酸-α-苄脂；叔丁氧羰基-天冬氨酸-α-苄酯
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: Boc-Asp-OBn；(S)-4-(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic acid；Boc-Asp-OBzl；(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 30925-18-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• mdl: MFCD00065563
• 分子量: 323.346
• InChiKey: LDRWTKQWSXGSTM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，目前没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在0°C下存放。

SDS

N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-1-苄酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Benzyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-1-苄酯
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 30925-18-9
俗名： 1-Benzyl N-Boc-L-aspartate , N-Boc-L-aspartic Acid 1-Benzyl Ester , N-
(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartic Acid 1-Benzyl Ester
分子式： C16H21NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-1-苄酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
99°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-1-苄酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(叔丁氧羰基)-L-天冬氨酸-1-苄酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(S)-2-（叔丁氧羰基氨基）琥珀酸苄酯是一种天冬氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Boc-L-天冬氨酸-4-环己酯
  参考文献：
  名称：

  基于L氨基酸的N型钙通道阻滞剂的结构活性研究。

  摘要：

  描述了基于L-氨基酸的N型钙通道阻滞剂的合成及其构效关系（SAR）。评价合成的化合物对N型和L型钙通道的抑制活性，重点是降低由于阻断L型钙通道而引起的心血管副作用的选择性。在筛选我们的化合物库的过程中，N-（叔丁氧羰基）-L-天冬氨酸衍生物1a被确定为一系列新的N型钙通道阻滞剂的初始铅化合物，该抑制剂可抑制钙流入IMR- 32个人类神经母细胞瘤细胞，IC（50）为3.4 microM。在使用IMR-32细胞的电生理实验中，化合物1a也显示出N型钙通道电流的阻滞作用（在10 microM处抑制34％，n = 3）。作为1a氨基酸残基转化的结果，发现包含N-（叔丁氧羰基）-L-半胱氨酸的化合物12a是有效的N型钙通道阻滞剂，IC（50）为0.61 microM 。因此，选择L-半胱氨酸作为进一步修饰的潜在结构基序。以S-环己基甲基-L-半胱氨酸为中心支架优化L-半胱氨酸的C和N端可产生有效和选

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00558-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Asp(OPTMSE)-OBzl 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Michael; Kunz, Horst, Synlett, 2000, # 3, p. 400 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019226931A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Development of three-component conjugates: to get nano-globes with porous surfaces, high in vivo anti-osteoporosis activity and minimal side effects
  作者：Guifeng Kang、Yuji Wang、Jiawang Liu、Jianhui Wu、Ming Zhao、Guochun Li、Ning Li、Li Peng、Xiaoyi Zhang、Li Li、Nathan Mair、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c2jm34370c

  日期：——

  Three novel three-component conjugates of a succinyl spacer, a pharmacophore of 17β-amino-11α-hydroxyl-androst-1,4-diene-3-one, and a targeting sequence of RGD-tetrapeptide (peptide Arg-Gly-Asp-AA) were designed, synthesized, and evaluated. This paper presents evidence that inserting a succinyl functional group into the pharmacophore and the targeting sequence improves the oral anti-osteoporosis activities in mouse glucocorticoid model of secondary osteoporosis, which were reflected by dry weight, ash weight, Ca2+ and bone mineral content of the femur of examined mice. These novel conjugates have no side effects on estrogen, and form nano-globes with a porous surface. This paper emphasizes that the hydrogen bond between the carbonyl group of the succinyl group and the carboxylic group of the C-terminal amino acid residue of RGD-tetrapeptides is the key to forming pores on the surface of the nano-globes of these novel conjugates.

  设计、合成并评价了三种新颖的三元复合物，它们由琥珀酰间隔基、17β-氨基-11α-羟基-雄甾-1,4-二烯-3-酮药效团和RGD-四肽（肽Arg-Gly-Asp-AA）靶向序列组成。本文提供了证据，表明在药效团和靶向序列中插入琥珀酰功能团，能提高在小鼠糖皮质激素诱导的继发性骨质疏松症模型中的口服抗骨质疏松活性，表现为测定小鼠股骨的干重、灰重、Ca2+和骨矿物质含量。这些新颖的复合物对雌激素无副作用，并形成具有多孔表面的纳米球。本文强调，琥珀酰基团的羰基与RGD-四肽C端氨基酸残基的羧基之间的氢键是这些新颖复合物纳米球表面形成孔隙的关键。
• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• PSMA激活式抗肿瘤前药CPT-Y及其制备方法和应用
  申请人：薪火炙药（北京）科技有限公司

  公开号：CN112294972A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一类具有结构通式1或结构通式2的化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明中将前列膜抗原(PSMA)特异性靶向多肽与喜树碱，通过化学键进行连接，构建两亲性的PSMA激活前药CPT‑Y(CPT‑Wn和CPT‑Hn)。两亲性化合物的构建可提高喜树碱的水溶性、稳定性和半衰期，从而提高生物利用度。同时本发明物CPT‑Y通过PSMA介导的主动靶向作用可以将喜树碱定向转运至肿瘤部位释放，从而降低其对健康细胞和正常组织的杀伤力，改善耐药性的同时，提升抗肿瘤效应。