(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-butyric acid benzyl ester | 191655-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(tertbutoxycarbonyl)amino]butanoate；benzyl (2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 191655-44-4
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅Si
• 分子量: 423.625
• InChiKey: CAPXBZJWBDQIRN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S)-N'-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-butyryl)-N-methyl-hydrazinecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the synthesis of azapeptidomimetic lactams

  摘要：

  A selection of azapeptidomimetics containing constraining lactam rings have been prepared by Mitsunobu cyclization of serine/ homologated serine-azaalanine derivatives. These include sterically-congested beta-lactams, as well as gamma-butyrolactam and delta-valerolactam analogs. A novel azaamino acid acylation method was developed to prepare the sterically demanding alpha-benzyl-serine-azaalanine precursor. In all cases, the Mitsunobu conditions were highly efficient in forming the desired azapeptidomimetic lactams. The reported process represents a general strategy for the synthesis of peptidomimetic structures with a constraining lactam ring. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.029
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 咪唑 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有疏水交联结构的大环 BACE1 抑制剂：环大小和环结构的优化

  摘要：

  基于重组 BACE1 和羟乙胺型肽抑制剂的 X 射线晶体学，我们在抑制剂的 P1 和 P3 侧链之间引入了交联结构，以增强其抑制活性。合成了带有末端烯烃的P1和P3片段，并使用这些烯烃的闭环复分解来构建交联结构。使用具有不同侧链长度的 P1 和 P3 片段评估环大小表明，13 元环是最佳的，尽管它们的活性与母体化合物相比有所降低。此外，发现最佳环结构是在 P3 β 位具有二甲基支链取代基的大环，其活性比未取代的大环高约 100 倍。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116517

文献信息

• <i>De novo</i> synthesis, structural assignment and biological evaluation of pseudopaline, a metallophore produced by <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Jian Zhang、Tianhu Zhao、Rongwen Yang、Ittipon Siridechakorn、Sanshan Wang、Qianqian Guo、Yingjie Bai、Hong C. Shen、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1039/c9sc01405e

  日期：——

  asymmetric Tsuji–Trost reaction as the key step. The preliminary structure–activity relationship study indicated that one pseudopaline derivative shows comparable activity to pseudopaline. Moreover, a pseudopaline-fluorescein conjugate was prepared and evaluated, which confirmed that pseudopaline could be transported in the bacteria. Since the metal acquisition by P. aeruginosa is crucial for its ability

  伪帕林是铜绿假单胞菌产生的一种用于收获二价金属的阿片羧酸盐金属基团。但是，尚未完全阐明假papaline的结构。在此，我们报告第一个从头开始完全合成并分离出假胭脂红，可以对天然产物的绝对构型和相对构型进行明确的确定和确认。该合成突出显示了以不对称Tsuji-Trost反应为关键步骤的有效且立体控制的路线。初步的结构-活性关系研究表明，一种假胭脂树素衍生物具有与假胭脂树素相当的活性。此外，制备并评价了假papal-荧光素偶联物，证实了假papal可在细菌中转运。自铜绿假单胞菌收购金属以来由于其对疾病的致病性至关重要，因此我们对假papaline进行的广泛结构和功能研究可能为开发新的治疗策略（例如针对铜绿假单胞菌的“特洛伊木马”抗生素结合物）铺平道路。
• 一种绿脓杆菌代谢物及其衍生物、合成方法与 应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN110627727B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及一种绿脓杆菌代谢物及其衍生物，其结构通式如I所示。本发明提供的绿脓杆菌代谢物及其衍生物具有特定的立体构型，是一种新型的由革兰氏阴性菌绿脓杆菌分泌的金属载体，能够在金属缺失的环境下帮助绿脓杆菌获取金属离子。基于绿脓杆菌代谢物及其衍生物能够帮助绿脓杆菌获取金属离子的特性，绿脓杆菌代谢物及其衍生物与已知抗生素相连可以产生一种新的高铁霉素类抗生素。本发明还涉及一种绿脓杆菌代谢物及其衍生物的合成方法，该方法提供了具有特定立体构型的绿脓杆菌代谢物及其衍生物的全合成路线，这种模块化的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗生素类药物开辟了广阔发展空间。
• Polyamide based nucleic acid analogs — synthesis of δ-amino acids with nucleic acid bases bearing side chains
  作者：Karl-Heinz Altmann、Chantal Schmit Chiesi、Carlos García-Echeverría

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00172-8

  日期：1997.5

  Nucleoamino acids of type I - III have been synthesized, which can serve as building blocks for novel polyamide based nucleic acid analogs. Key steps in the syntheses are the alkylation of serinol I and homoserinol 18 with tert-butyl bromoacetate or tert-butyl bromopropionate under phase transfer conditions and the introduction of thymine or uracil into the amino acid side chains by way of a Mitsunobu reaction. Cytosine derivatives were prepared through uracil --> cytosine base conversion at the stage of N-delta-BOC protected amino acid tert-butyl esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A general strategy for the synthesis of azapeptidomimetic lactams
  作者：Robert L. Broadrup、Bei Wang、William P. Malachowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.029

  日期：2005.10

  A selection of azapeptidomimetics containing constraining lactam rings have been prepared by Mitsunobu cyclization of serine/ homologated serine-azaalanine derivatives. These include sterically-congested beta-lactams, as well as gamma-butyrolactam and delta-valerolactam analogs. A novel azaamino acid acylation method was developed to prepare the sterically demanding alpha-benzyl-serine-azaalanine precursor. In all cases, the Mitsunobu conditions were highly efficient in forming the desired azapeptidomimetic lactams. The reported process represents a general strategy for the synthesis of peptidomimetic structures with a constraining lactam ring. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Macrocyclic BACE1 inhibitors with hydrophobic cross-linked structures: Optimization of ring size and ring structure
  作者：Takuya Otani、Yasunao Hattori、Kenichi Akaji、Kazuya Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116517

  日期：2021.12

  Based on the X-ray crystallography of recombinant BACE1 and a hydroxyethylamine-type peptidic inhibitor, we introduced a cross-linked structure between the P1 and P3 side chains of the inhibitor to enhance its inhibitory activity. The P1 and P3 fragments bearing terminal alkenes were synthesized, and a ring-closing metathesis of these alkenes was used to construct the cross-linked structure. Evaluation

  基于重组 BACE1 和羟乙胺型肽抑制剂的 X 射线晶体学，我们在抑制剂的 P1 和 P3 侧链之间引入了交联结构，以增强其抑制活性。合成了带有末端烯烃的P1和P3片段，并使用这些烯烃的闭环复分解来构建交联结构。使用具有不同侧链长度的 P1 和 P3 片段评估环大小表明，13 元环是最佳的，尽管它们的活性与母体化合物相比有所降低。此外，发现最佳环结构是在 P3 β 位具有二甲基支链取代基的大环，其活性比未取代的大环高约 100 倍。此外，