benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate | 119768-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate
• 英文别名: (S)-Benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate；benzyl (2S)-4-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 119768-48-8
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₄
• 分子量: 419.259
• InChiKey: JEVYMKABCFNGIG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(4-pyridyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  改进的从天冬氨酸衍生的有机锌试剂与单卤吡啶的Negishi交叉偶联反应

  摘要：

  通过使用Pd 2（dba）3和P（2-呋喃基）3的组合催化剂并从有机锌试剂中去除多余的Zn，可以改善由受保护的l-天冬氨酸与单卤吡啶制得的有机锌衍生物的Negishi交叉偶联反应。通过离心。研究了卤代吡啶（Cl，Br，I）与吡啶环C2，C3和C4位置上的取代基的反应性，发现使用4-碘吡啶作为底物可获得最佳收率（90 ％）用于交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.1807
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Enantiomerically Pure Phenylalanine, Homophenylalanine, and Bishomophenylalanine Derivatives Using Organozinc Chemistry:  NMR Studies of Amino Acid-Derived Organozinc Reagents

  摘要：

  Protected phenylalanines 23 (seven examples), homophenylalanines 7 (eight examples), and bishomophenylalanines 8 (seven examples) have been prepared by palladium-catalyzed coupling of the amino acid-derived organozinc reagents 13, 5, and 6, respectively, with aryl iodides. While the reactions of the zinc reagent 13 may be conducted in both THF and DMF as solvent, the results obtained in DMF are generally superior. In the case of the reagents 5 and 6 the results are far superior in DMF. NMR investigations on the structure of the zinc reagents 13 in THF suggest that there is strong intramolecular coordination of the urethane carbonyl group, whereas in DMF this interaction is completely suppressed.

  DOI：

  10.1021/jo981133u

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013030193A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to γ,δ-unsaturated a-amino acids of general formula (I). The present invention also provides a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I).

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。
• Synthesis of ω-Oxo Amino Acids and <i>trans</i>-5-Substituted Proline Derivatives Using Cross-Metathesis of Unsaturated Amino Acids
  作者：Nabaz Salih、Harry Adams、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01571

  日期：2016.9.16

  A range of 7-oxo, 8-oxo, and 9-oxo amino acids, analogues of 8-oxo-2-aminodecanoic acid, one of the key components of the cyclic tetrapeptide apicidin, have been prepared by a three-step process involving copper-catalyzed allylation of serine-, aspartic acid-, and glutamic acid-derived organozinc reagents, followed by cross-metathesis of the resulting terminal alkenes with unsaturated ketones and hydrogenation

  已通过三步法制备了一系列7-氧，8-氧和9-氧氨基酸，即环四肽阿匹西丁的关键成分之一，即8-氧-2-氨基癸酸的类似物。铜催化的丝氨酸，天冬氨酸和谷氨酸衍生的有机锌试剂的烯丙基化，然后将所得末端烯烃与不饱和酮交叉复分解和氢化。中间体7-氧代-5-烯酮进行高度非对映选择性（dr≥96：4）的酸催化aza-Michael反应，得到反式-2,5-二取代的吡咯烷，5-取代的脯氨酸衍生物。当将起始的烯酮在氘代氯仿中的溶液中静置时，首先观察到aza-Michael反应，但可以通过催化量的干燥HCl有效地促进该反应。
• [EN] NOVEL GAMMA-LACTAMS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX GAMMA-LACTAMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004013098A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of aβ-peptide. The present invention is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新颖的取代γ-内酰胺化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5在此有定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新颖化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地，抑制aβ-肽的产生。本发明涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Biomimetic Seleninates and Selenonates
  作者：Mohannad Abdo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ja8034448

  日期：2008.7.1

  The synthesis of a variety of pyranose-, nucleoside-, (amino acid)-, and polyhydric-based seleninic and selenonic acids by DMDO oxidation of the corresponding selenoesters is reported, as well as some unusual coupling reactions of the seleninate and selenonate functionality with biological nucleophilic groups (sulfhydryl, indole, phenol, imidazole, carboxamide) that are found in proteins and enzyme

  据报道，通过 DMDO 氧化相应的硒酸酯，合成了各种吡喃糖、核苷、（氨基酸）和多羟基硒酸和硒酸，以及硒酸和硒酸官能团与在蛋白质和酶活性位点中发现的生物亲核基团（巯基、吲哚、苯酚、咪唑、甲酰胺）。