N-t-butoxycarbonyl-L-aspartic acid 4-(2-diphenylphosphanyl-phenyl) ester 1-benzyl ester | 898561-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-L-aspartic acid 4-(2-diphenylphosphanyl-phenyl) ester 1-benzyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-(2-diphenylphosphanylphenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 898561-90-5
• 化学式: C₃₄H₃₄NO₆P
• 分子量: 583.621
• InChiKey: PYVXILBAYGTNPQ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-L-aspartic acid 4-(2-diphenylphosphanyl-phenyl) ester 1-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 N^α-t-butoxycarbonyl-N^γ-(α-D-glucopyranosyl)-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-L-aspartic acid 4-(2-diphenylphosphanyl-phenyl) ester 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s