Boc-Asp(Dpa)-OBzl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(Dpa)-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₅
• 分子量: 504.586
• InChiKey: AMMMHCWUAJYKPV-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 、 二甲基吡啶胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到Boc-Asp(Dpa)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  螯合氨基酸配体Boc-Asp（Dpa）-OBzl的Zn和Cd络合物中的酯基转移和酰胺顺式异构化。

  摘要：

  氨基酸衍生物Boc-Asp-OBzl（Boc = N-丁氧基羰基； Asp =天冬氨酸； Bzl =苄基）通过将其羧酸酯侧链偶联至二聚烯丙基胺而官能化。这产生了三齿氮供体配体Boc-Asp（Dpa）-OBzl（-OBzl）。化合物-OBzl包含三个不同的羰基：Asp和Dpa之间的叔酰胺键，C末端的苄基酯官能团和N末端的氨基甲酸酯保护基团。NMR光谱用于比较这些部分的反应性。Boc保护基产生两个异构体，（E，9％）和（Z，91％）。Cd（NO3）2和Zn（NO3）2的配位生成配合物和。与游离配体相比，这些化合物的绕叔酰胺CN键旋转的障碍显着减少（-CDz3中-OBzl：18.5 kcal mol-1;（CD3）2CO中12.9 kcal mol-1 ;: 13。8 kcal mol-1 in（CD3）2CO）。两种复合物都容易在甲醇或CD3OD中进行酯交换反应。实验伪准一级速率常数在CD3O

  DOI：

  10.1039/b611873a

文献信息

• Transesterification and amide cis–trans isomerization in Zn and Cd complexes of the chelating amino acid ligand Boc–Asp(Dpa)–OBzl
  作者：Nicole Niklas、Achim Zahl、Ralf Alsfasser

  DOI：10.1039/b611873a

  日期：——

  significantly more reactive than the cadmium complex (k=(1.41+/-0.03)x10(-6) s-1). In order to study their tertiary amide cis-trans isomerization, the cadmium complex [(-OCH3)Cd(NO3)2] was synthesized, and the zinc complex [(-OCD3)Zn(NO3)2] was generated in situ in (CD3)2CO:CD3OD (3:1). The barriers to rotation were determined (:14.1 kcal mol-1 in CD3OD;: 13.4 kcal mol-1 in (CD3)2CO:CD3OD (3:1)). Our results

  氨基酸衍生物Boc-Asp-OBzl（Boc = N-丁氧基羰基； Asp =天冬氨酸； Bzl =苄基）通过将其羧酸酯侧链偶联至二聚烯丙基胺而官能化。这产生了三齿氮供体配体Boc-Asp（Dpa）-OBzl（-OBzl）。化合物-OBzl包含三个不同的羰基：Asp和Dpa之间的叔酰胺键，C末端的苄基酯官能团和N末端的氨基甲酸酯保护基团。NMR光谱用于比较这些部分的反应性。Boc保护基产生两个异构体，（E，9％）和（Z，91％）。Cd（NO3）2和Zn（NO3）2的配位生成配合物和。与游离配体相比，这些化合物的绕叔酰胺CN键旋转的障碍显着减少（-CDz3中-OBzl：18.5 kcal mol-1;（CD3）2CO中12.9 kcal mol-1 ;: 13。8 kcal mol-1 in（CD3）2CO）。两种复合物都容易在甲醇或CD3OD中进行酯交换反应。实验伪准一级速率常数在CD3O