tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester | 163808-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-phenacyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 163808-41-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: BDHKJOJQTODQQR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十九。与脂质A结构相关的具有生物活性的N-酰化的L-天冬酰胺D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2526
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid α-benzyl β-phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十九。与脂质A结构相关的具有生物活性的N-酰化的L-天冬酰胺D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2526

文献信息

• Hydantoin thiohydantoin pyrimidinedione and thioxopyrimidinone derivatives preparation method and use as medicines
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d' Applications Scientifiques

  公开号：US06759415B1

  公开（公告）日：2004-07-06

  The invention concerns compounds for treating pathological conditions or diseases wherein one (or several) somatostatin receptors is (are) involved, corresponding to general formula (I) wherein: R1 represents in particular a carbocyclic or heterocyclic aryl radical optionally substituted or a non-aromatic heterocyclic radical optionally substituted; R2 represents H, alkyl or aryl optionally substituted; R3 represents H or —(CH2)p—Z3, Z3 representing in particular alkyl, cycloalkyl, bis-arylalkyl or di-aryalkyl, —Y1—(CH2)p-phenyl-(X1)n, carbocyclic or heterocyclic aryl optionally substituted, a non-aromatic heterocyclic radical optionally substituted, X1, every time it is present, being independently selected in particular among the radicals H, Cl, F, Br, I, CF3, NO2, OH, NH2, CN, N3, —OCF3, alkyl, alkoxy, —S-alkyl, —(CH2)p—NH2, —(CH2)p—NH-alkyl, —(CH2)p—N-alkyl; Y1 represents O, S, NH or is not present; R4 represents —(CH2)p—Z4, Z4 representing in particular amino, alkylamino, N,N-dialkylamino; R5 represents in particular H or alkyl; X represents O or S; p each time it is present is independently 0 or an integer ranging between 1 and 6; q each time it is present is independently an integer between 1 and 5; n represents 0 or 1; provided that when n represents 0, m represents 1, 2 or 3, and when n represents 1, m represents 0 or 1.

  该发明涉及用于治疗涉及一个（或多个）生长抑素受体参与的病理状况或疾病的化合物，对应于一般式（I），其中：R1特指一个可选取代的碳环或杂环芳基基团或一个可选取代的非芳香杂环基团；R2代表H，烷基或可选取代的芳基；R3代表H或—（CH2）p—Z3，Z3特指特定的烷基、环烷基、双芳基烷基或二芳基烷基，—Y1—（CH2）p-苯基-(X1)n，可选取代的碳环或杂环芳基，可选取代的非芳香杂环基团，X1每次出现时，可独立地从H、Cl、F、Br、I、CF3、NO2、OH、NH2、CN、N3、—OCF3、烷基、烷氧基、—S-烷基、—（CH2）p—NH2、—（CH2）p—NH-烷基、—（CH2）p—N-烷基中特选取；Y1代表O、S、NH或不存在；R4代表—（CH2）p—Z4，Z4特指特定的氨基、烷基氨基、N，N-二烷基氨基；R5特指H或烷基；X代表O或S；p每次出现时可独立地为0或介于1和6之间的整数；q每次出现时可独立地为介于1和5之间的整数；n代表0或1；但是当n代表0时，m代表1、2或3，当n代表1时，m代表0或1。
• Lipid A and Related Compounds. XXIX. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Asparagine-Containing D-Glucosamine Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Misa ARAKAWA、Kiyoshi IKEDDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2526

  日期：——

  New beta-N-acylated L-asparagine-linked D-glucosamine derivatives, in which the reducing unit of lipid A has been mimicked by a lipoamino acid, have been synthesized. Compounds 1 and 2 exhibit mitogenicity and nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的β-N-酰化的L-天冬酰胺连接的D-葡糖胺衍生物，其中脂质A的还原单元已被脂氨基酸模拟。化合物1和2显示有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。