焦磷酸四苄酯 | 990-91-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 焦磷酸四苄酯
• 中文别名: 焦磷酸四苄基酯；TBPP；福沙匹坦双葡甲胺
• 英文名称: dibenzyl [[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy]phosphonate
• 英文别名: tetrabenzyl pyrophosphate；tetrabenzyl diphosphate；TBPP；dibenzyl bis(phenylmethoxy)phosphoryl phosphate
• CAS: 990-91-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇P₂
• mdl: MFCD00051941
• 分子量: 538.474
• InChiKey: NSBNXCZCLRBQTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C (lit.)
• 沸点：
  601.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与强氧化剂、碱及水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29209090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

焦磷酸四苄酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrabenzyl Pyrophosphate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
焦磷酸四苄酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 焦磷酸四苄酯
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 990-91-0
俗名： Pyrophosphoric Acid Tetrabenzyl Ester , Tetrabenzyl Diphosphate
分子式： C28H28O7P2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
64°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

焦磷酸四苄酯主要作为磷酸化试剂。

应用

焦磷酸四苄酯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。此外，它还应用于肿瘤治疗中，作为化疗的辅助用药，特别是用于生产福沙匹坦（一种防止化疗引起的恶心、呕吐的原料药）的中间体。

用途

焦磷酸四苄酯是有机合成和医药研发的中间体，并且也可用于肌醇磷酸化反应中的磷酸化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦磷酸四苄酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.34h， 以96%的产率得到dibenzyl (4-formylphenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOTRIAZINE ANILINE PRODRUG COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  具有化学式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐，其中X1、X2或X3中至少有一个是氢，其余的X1、X2或X3是氢，这些化合物可用作激酶抑制剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2和m如本文所述。

  公开号：

  US20070213300A1
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 四甲基乙二胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到焦磷酸四苄酯
  参考文献：
  名称：

  选择性P ？P和P ？Ø ？通过H膦酸酯的铜催化好氧氧化脱氢偶联形成P键

  摘要：

  不同的铜络合物选择性催化H-膦酸酯的需氧氧化偶联，以高收率和高选择性提供次磷酸盐和焦磷酸盐（参见方案; tmeda = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003484
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-D-葡胺 、 阿瑞吡坦 在 焦磷酸四苄酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 甲烷 、 3% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 Fosaprepitant dimeglumine
  参考文献：
  名称：

  一种福沙匹坦双葡甲胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种福沙匹坦双葡甲胺的合成方法，属于医药技术领域。福沙匹坦双葡甲胺的合成方法，主要包括：焦磷酸四苄酯进行反应，杂质焦油吸附，钯介孔碳加氢，精制等步骤。本发明通过一锅法反应，在进行生成双苄酯产物后，通过加入碳酸钠进行淬灭反应，加入介孔碳来吸附杂质和焦油，避免钯碳催化剂失活，然后直接利用四氢呋喃体系进行反应，钯介孔碳具有高活性，能够比一般的路线，也就是先生成单苄酯再加氢脱去基团，节省了步骤，并且具有较高的收率。

  公开号：

  CN111662329B

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Synthesis of monophosphorylated lipid A precursors using 2-naphthylmethyl ether as a protecting group
  作者：Jundi Xue、Ziyi Han、Gen Li、Khalisha A Emmanuel、Cynthia L McManus、Qiang Sui、Dongmian Ge、Qi Gao、Li Cai

  DOI：10.3762/bjoc.16.162

  日期：——

  toxicity while retaining the immunostimulatory activity. In this work, we describe a novel approach to the frequently problematic synthesis of monophosphorylated mono- and disaccharide lipid X using a combination of established chemistry and a novel 2-naphthylmethyl ether (Nap) protecting group for “permanent” protection of hydroxy groups. Of particular note is the fact that the key Nap protecting group

  脂质A，脂多糖（LPS）的疏水域，是一种强大的免疫刺激剂，因此是开发新型免疫调节剂的重要靶标。为了降低毒性，同时保持免疫刺激活性，已经化学合成了各种脂质A衍生物。在这项工作中，我们描述了一种新颖的方法，该方法使用已建立的化学方法和新颖的2-萘甲基甲醚（Nap）保护基团的组合来对单磷酸化的单糖和二糖脂质X进行经常有问题的合成，以“永久”保护羟基。特别值得注意的是，关键的Nap保护基团能够保留在分子中，直到最终的整体脱保护步骤为止。我们的合成策略不仅有效地提高了各种化学转化的产率，
• Steroid phosphate esters
  作者：Milon Sprecher、Ronald Breslow、Rachel Philosof-Oppenheimer、Eliram Chavet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00193-3

  日期：1999.4

  used in the preparation and characterization of sundry steroid phosphate and phosphonate esters, as well as some P1,P2-disteroid pyrophosphates. An attempt to prepare cholest-3,5-dien-3-yl dialkyl phosphate by a vinylogous Perkow reaction from 6-bromocholest-4-en-3-one yielded only dienenones. As a model for P1,P2-disteroid pyrophosphate (and steroid phosphate) behavior in solution, the neutral crystalline

  四种磷酸化方法用于制备和表征各种甾体磷酸酯和膦酸酯，以及一些P 1，P 2-二甾体焦磷酸酯。尝试通过乙烯基溴化的Perkow反应从6-溴胆甾醇4-烯-3-酮制备胆甾醇3,5-二烯-3-基磷酸二烷基酯仅产生二烯酮。至于P上的模型1，P 2 -disteroid焦磷酸（和类固醇磷酸酯）在溶液中的行为，所述中性结晶复合2,2'-联吡啶锌，对1，P 2 -双（1- Ñ制备十二烷基）焦磷酸盐和表征。
• Pharmacophore Mapping of Thienopyrimidine-Based Monophosphonate (ThP-MP) Inhibitors of the Human Farnesyl Pyrophosphate Synthase
  作者：Jaeok Park、Chun Yuen Leung、Alexios N. Matralis、Cyrus M. Lacbay、Michail Tsakos、Guillermo Fernandez De Troconiz、Albert M. Berghuis、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01888

  日期：2017.3.9

  Recent drug discovery efforts have focused primarily on allosteric inhibition of hFPPS and the discovery of non-bisphosphonate drugs for potentially treating nonskeletal diseases. Hit-to-lead optimization of a new series of thienopyrimidine-based monosphosphonates (ThP-MPs) led to the identification of analogs with nanomolar potency in inhibiting hFPPS. Their interactions with the allosteric pocket of

  人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）是甲羟戊酸途径中的关键调节酶，催化C-15异戊二烯类法呢基焦磷酸（FPP）的生物合成。FPP在执行大量细胞功能的小GTP酶的翻译后异戊烯化中起关键作用。尽管hFPPS是溶骨性疾病的公认治疗靶标，但目前可用的双膦酸酯类药物表现出不良的细胞摄取能力，并分布到非骨骼组织中。最近的药物发现工作主要集中在hFPPS的变构抑制和发现潜在用于治疗非骨骼疾病的非双膦酸酯药物上。一系列基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MPs）的先导性优化导致鉴定出具有纳摩尔浓度抑制hFPPS的类似物。它们与酶的变构口袋的相互作用通过晶体学表征，并且结果提供了对变构抑制的药效团要求的进一步见解。
• SUBSTITUTED PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130244958A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式的化合物 其中X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述 以及其对映体和药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。