硼酸三丁酯-11B | 207742-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硼酸三丁酯-11B
• 英文名称: Tributyl borate-11B, 99 atom % 11B
• 英文别名: tributyl borate
• CAS: 207742-78-7
• 化学式: C₁₂H₂₇BO₃
• 分子量: 230.345
• InChiKey: LGQXXHMEBUOXRP-XFLZAFPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  −70 °C(lit.)
• 沸点：
  230-235 °C(lit.)
• 密度：
  0.857 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium aluminium deuteride 、 硼酸三丁酯-11B 、 三乙胺 以 乙醚 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd/Senphos 催化 1,3-烯炔的反式硼氢化反应机制：支持异常外层氧化加成途径的实验和计算证据

  摘要：

  使用各种实验技术研究了 Pd/Senphos 催化的 1,3-烯炔反式硼氢化反应的反应机理，包括氘和双交叉标记实验、模型反应中间体的 X 射线晶体学表征以及反应进程动力学分析。我们的实验数据支持一种不寻常的外球氧化加成机制，其中儿茶酚硼烷作为合适的亲电子试剂来激活 Pd 0结合的 1,3-烯炔底物以形成 Pd-η 3 -π-烯丙基物种，其中已被确定为催化循环的可能静止状态。儿茶酚硼烷的双交叉标记表明硼烷发挥的第二个作用是作为氢化物传递梭。密度泛函理论计算表明，反应的限速过渡态是儿茶酚硼烷梭对氢化物的夺取，这与实验确定的速率定律一致：速率= k [烯炔] 0 [硼烷] 1 [催化剂] 1 。计算得到的活化自由能 Δ G ‡ = 17.7 kcal/mol 和 KIE ( k H / k D = 1.3) 也与实验观察结果相符。总体而言，这项工作通过实验将儿茶酚硼烷等路易斯酸确立为可行的亲电子

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02841
• 作为产物：
  描述：

  硼酸-11B 、 正丁醇 以90 %的产率得到硼酸三丁酯-11B
  参考文献：
  名称：

  Pd/Senphos 催化 1,3-烯炔的反式硼氢化反应机制：支持异常外层氧化加成途径的实验和计算证据

  摘要：

  使用各种实验技术研究了 Pd/Senphos 催化的 1,3-烯炔反式硼氢化反应的反应机理，包括氘和双交叉标记实验、模型反应中间体的 X 射线晶体学表征以及反应进程动力学分析。我们的实验数据支持一种不寻常的外球氧化加成机制，其中儿茶酚硼烷作为合适的亲电子试剂来激活 Pd 0结合的 1,3-烯炔底物以形成 Pd-η 3 -π-烯丙基物种，其中已被确定为催化循环的可能静止状态。儿茶酚硼烷的双交叉标记表明硼烷发挥的第二个作用是作为氢化物传递梭。密度泛函理论计算表明，反应的限速过渡态是儿茶酚硼烷梭对氢化物的夺取，这与实验确定的速率定律一致：速率= k [烯炔] 0 [硼烷] 1 [催化剂] 1 。计算得到的活化自由能 Δ G ‡ = 17.7 kcal/mol 和 KIE ( k H / k D = 1.3) 也与实验观察结果相符。总体而言，这项工作通过实验将儿茶酚硼烷等路易斯酸确立为可行的亲电子

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02841