硼酸三烯丙酯 | 1693-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硼酸三烯丙酯
• 中文别名: 三烯丙基硼酸酯
• 英文名称: tris(allyl)borate
• 英文别名: triallyl borate；triallyloxyborane；triallylborate；boric acid triallyl ester；Borsaeure-triallylester；tris(prop-2-enyl) borate
• CAS: 1693-71-6
• 化学式: C₉H₁₅BO₃
• mdl: MFCD00026094
• 分子量: 182.027
• InChiKey: RQNVJDSEWRGEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72°C 12mm
• 密度：
  0,919 g/cm3
• 闪点：
  31°C
• 物理描述：
  Triallyl borate is a colorless liquid. It is insoluble in water and weigh, less than water. Contact with the material may cause mild irritation to skin, eyes, and mucous membranes. It may be slightly toxic by ingestion. It is used to make other chemicals.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2920909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将储存物与其他物品分开，特别是避免与食品及氧化剂混放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	硼酸三烯丙酯；三烯丙基硼酸酯
化学品英文名称：	Triallyl borate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1693-71-6
分子式：	C 9 H 15 BO 3
分子量：	181.81

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：硼酸三烯丙酯；三烯丙基硼酸酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒。吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。受热分解释出氧化硼烟雾，具刺激性和腐蚀性。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	63(0．C)
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	63(0．C)
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 15 BO 3
分子量：	181.81
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、水。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化硼。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1800mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61626
UN编号：	2609
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。防止受潮和雨淋。防止阳光直射。保持容器密封，勿与空气接触，防止氧化变质。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。雨天不宜运输。分装和搬运作
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 明火可燃；
• 火场放出硼化物烟雾。

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥环境；
• 与食品及氧化剂分开储存和运输。

灭火剂：

• 干粉
• 二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三烯丙酯 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 boric acid tris-(2,3-dibromo-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Councler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1878, vol. <2>18, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 硼酸三烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  用于快速灵活合成 1,3-多元醇的催化不对称迭代/多米诺醛交叉羟醛反应

  摘要：

  我们在这里报告了醛之间的催化不对称迭代和多米诺交叉羟醛反应，具有高度的稳健性、灵活性和通用性。Cu(I)-DTBM-SEGPHOS 复合物催化受体醛和由供体醛衍生的硼烯醇化物之间的不对称交叉羟醛反应，该反应是通过 Ir 催化的烯丙氧基硼酸酯异构化产生的。可以重复使用醛醇产物作为随后不对称醛醇反应的受体底物的单元过程。双醇醛反应的供体醛和立体选择性可以以逐步的方式灵活切换。此外，使用适量的供体和胺添加剂，可以在一锅法中进行不对称的三重和四重醛醇反应，通过控制多达八个立体中心快速拉长碳骨架。该方法可用于直接合成对映异构和非对映异构富集的 1,3-多元醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11192
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 在 硼酸三烯丙酯 作用下， 生成 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Aldehydes and Ketones with Alkyl Borates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a044

文献信息

• Preparation of 2-oxygen derivatives of 1,2-oxaborolane from 2-allyloxy-1,2-oxaborolane
  作者：Zhou Weike、Lo Weiming、Zhang Gaoyi、Ding Hongxun、Liang Shaofang

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80018-u

  日期：1990.5

  2-Allyloxy-1,2-oxaborolane (V), readily obtained by hydroboration of allyl alcohol with borane reagents such as KBH4HOAc, was used as a key reactant in the synthesis of a series of 2-oxygen derivatives of 1,2-oxaborolane. 2-Allyl-1,2-oxaborolane (XXIII) and 2-hydro-1,2-oxaborolane dimethylsulfide complex (XXIV), prepared from the reaction of V with allylmagnesium bromide and dimethylsulfideborane

  ，容易通过用硼烷试剂例如KBH烯丙醇的硼氢化得到的2-烯丙氧基-1,2- oxaborolane（V）4 HOAc，被用作反应物键在一个系列的第1 2-氧衍生物的合成， 2-氧杂硼烷。分别由V与烯丙基溴化镁和二甲基硫代硼烷络合物（BMS）反应制得的2-烯丙基-1,2-氧杂硼烷（XXIII）和2-氢-1,2-氧杂硼烷二甲基硫配合物（XXIV）也用作一些低级的2-烷氧基-1，2-氧杂硼烷的反应性中间体。描述了从V到1,2-氧杂硼烷的2-氧衍生物的五种方法和其他可能的途径。
• FUNCTIONALIZED PRIMARY ALKYLTRIFLUOROBORATE SALTS AND METHOD FOR MAKING THE SAME
  申请人：SAN DIEGO STATE UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：US20170066786A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention provides methods for preparing boronic acids, for example, primary alkyl or alkenyl boronic acids, and alkali metal alkyl trifluoro borate salts, as described herein, wherein the primary alkyl boronic acids and the potassium alkyl trifluoroborate salts can contain one or more unprotected functional groups.

  该发明提供了制备硼酸的方法，例如，本文所述的主要烷基或烯基硼酸和碱金属烷基三氟硼酸盐，其中主要烷基硼酸和钾烷基三氟硼酸盐可以含有一个或多个未保护的功能基团。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201205680

  日期：2012.10.8

  Dip in! A Rh/dippf catalyst generates aldehyde‐derived enol boranes at ambient temperature by isomerization of allyloxy‐ and homoallyloxyboranes. A one‐pot isomerization/cross‐aldol sequence provides aldehyde–aldehyde adducts in good yield with syn selectivity. Direct use of primary allylic and homoallylic alcohols was also achieved.

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。
• Rh-Catalyzed AldehydeAldehyde Cross-Aldol Reaction under Base-Free Conditions: In Situ Aldehyde-Derived Enolate Formation through Orthogonal Activation
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201300928

  日期：2013.12

  The chemoselective generation of aldehyde‐derived enolates to realize an aldehydealdehyde cross‐aldol reaction is described. A combined Rh/dippf system efficiently promoted the isomerization/aldol sequence by using primary allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohols; secondary allylic and homoallylic alcohols; and trialkoxyboranes that were derived from primary allylic and homoallylic alcohols

  描述了实现醛醛交叉醇醛缩合反应的醛基烯醇化物的化学选择性生成。Rh / dippf组合系统通过使用伯烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇有效地促进了异构化/羟醛序列。仲烯丙基和均烯丙基醇；以及衍生自伯烯丙基和均烯丙基醇的三烷氧基硼烷。该反应在无碱条件下于环境温度下进行，因此得到具有高化学选择性的交叉羟醛产物。还描述了机理研究及其在无保护基团条件下在双羟醛工艺中的应用。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation of carbonucleophiles witl allylic borates or allylic alcohols and boron oxide under neutral conditions
  作者：Xiyan Lu、Xiaohui Jiang、Xiaochun Tao

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80217-1

  日期：1988.4

  Under neutral conditions, Pd(PPh3)4 catalyzes the allylic alkylation of carbonucleophiles with allylic borates in high yields. Moreover, allylic borates are formed in situ from allylic alcohols with boron oxide, and the Pd-cata;yzed allylic alkylation was achieved simply by the reaction of allylic alcohols with a nucleophile in the presence of boron oxide by one-pot procedure. The mechanisms of these

  在中性条件下，Pd（PPh 3）4以高收率催化碳烯亲和物与烯丙基硼酸酯的烯丙基烷基化。而且，烯丙基硼酸酯是由烯丙基醇与氧化硼原位形成的，Pd催化的烯丙基烷基化反应是通过一锅法简单地使烯丙基醇与亲核试剂在氧化硼存在下反应而实现的。讨论了这些反应的机理。