(R)-2-乙酰胺基-4-硝基苯丙氨酸 | 89615-73-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-乙酰胺基-4-硝基苯丙氨酸
• 中文别名: R-2-乙酰胺基-4-硝基苯丙氨酸
• 英文名称: N-acetyl-4-nitro-D-phenylalanine
• 英文别名: N-Acetyl-4-nitro-D-phenylalanin；(R)-2-Acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid；(2R)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 89615-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: SOPVYCYKWGPONA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-乙酰胺基-4-硝基苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 4-硝基苯丙氨酸乙酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propionic acid 生成 (R)-2-乙酰胺基-4-硝基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。
• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。
• Drug-carrier conjugates
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US04587046A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Biologically active drugs, e.g. catecholamine hormones, are coupled to carrier molecules, e.g. monodisperse peptides to produce conjugate molecules. The conjugate molecules retain biological activity, but the pharmacokinetic, pharmacodynamic and/or potency properties of the drug is modified. The drug is coupled to the carrier via a spacer moiety which not only serves to covalently link the drug to the carrier, but also insulates the biologically active portion of the drug, i.e., the pharmacophore, from degradation during the coupling process. The carrier preferably consists of a monodisperse peptide in which the sequence of amino acid residues is carefully preselected and controlled.

  生物活性药物，例如儿茶酚胺类激素，与载体分子（例如单分散肽）偶联形成共轭分子。共轭分子保留了生物活性，但药物的药代动力学、药效学和/或效力特性被修改。药物通过间隔基团与载体偶联，该间隔基团不仅用于共价连接药物和载体，还隔离了药物的生物活性部分，即药效团，在偶联过程中防止其降解。载体最好由单分散肽组成，其中氨基酸残基的序列被精心预选和控制。
• Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US10118890B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl)2, —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl)—NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl), —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:

  本发明提供了一种生产具有以下结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基的工艺： 其中 A 是芳基或杂芳基，各自具有或不具有取代基；以及 R1 是-H、-(烷基)、-(烯基)、-(炔基)、-(芳基)、-(杂芳基)、-(烷芳基)、-(烷基杂芳基)、-NH-(烷基)、-N(烷基)2、-NH-(烯基)、-NH-(炔基)-NH-(芳基)、-NH-(杂芳基)、-O-(烷基)、-O-(烯基)、-O-(炔基)、-O-(芳基)、-O-(杂芳基)、-S-(烷基)、-S-(烯基)、-S-(炔基)、-S-(芳基)或-S-(杂芳基)、 包括 (a) 使具有以下结构的化合物反应 在第一种合适的溶剂中，在碱存在的条件下，用三氟甲基化合剂生成具有上述结构的化合物： 和 (b) 将步骤(a)中生成的化合物在第二种合适的溶剂中保持足够的条件，以生成具有 上述结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基：
• Trifluoromethoylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US10676424B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without substitution; and R1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl)2, —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl) —NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl); —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:

  本发明提供了一种生产具有以下结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基的工艺： 其中 A 是芳基或杂芳基，各自具有或不具有取代基；以及 R1 是-H、-(烷基)、-(烯基)、-(炔基)、-(芳基)、-(杂芳基)、-(烷芳基)、-(烷基杂芳基)、-NH-(烷基)、-N(烷基)2、-NH-(烯基)、-NH-(炔基)、-NH-(芳基)、-NH-(杂芳基)、-O-(烷基)、-O-(烯基)、-O-(炔基)、-O-(芳基)、-O-(杂芳基)；-S-(烷基)、-S-(烯基)、-S-(炔基)、-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括： (a) 使具有以下结构的化合物反应 在有碱存在的情况下，在第一种合适的溶剂中，用三氟甲基化合剂在一定条件下生成具有上述结构的化合物： 和 (b) 将步骤(a)中生成的化合物在第二种合适的溶剂中保持足够的条件，以生成具有 上述结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基：