(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid | 135635-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: (2R,3S)-(D-threo)-3-(4-nitrophenyl)serine；(2R,3S)-3-hydroxy-p-nitrophenylalanine；(+)-(2R,3S)-3-(4-Nitrophenyl)serine；(2R,3S)-3-(4'-nitrophenyl)serine；(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid；(2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；(2R,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 135635-69-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: MDMLHLZJIBYSKV-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C (decomp)
• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二氯乙酰氯 、 (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Methyl (-)-threo-N-dichloroacetyl-β-(4-nitrophenyl)serinate
  参考文献：
  名称：

  Blaser, Denis; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1067 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-aminophenyl)propanoic acid 生成 (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Herbert, Richard B.; Wilkinson, Barrie; Ellames, George J., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 1, p. 114 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neighbouring group effects promote substitution reactions over elimination and provide a stereocontrolled route to chloramphenicol
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Martin C. Merrett、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00307-9

  日期：1996.5

  In reactions of β-brominated valine and p-nitrophenylalanine derivatives to give β-hydroxy amino acid derivatives the carboxyl group, when protected as an amide, exerts a neighbouring group effect to facilitate the substitution process, and reduce competing elimination reactions. As a consequence of the effect, the (2R,3R)- and (2R,3S)-stereoisomers of 3-bromo-N-tert-butyl-Nα-phthaloyl-p-nitrophenylalaninamide

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。
• Design and synthesis of novel chloramphenicol amine derivatives as potent aminopeptidase N (APN/CD13) inhibitors
  作者：Kanghui Yang、Qiang Wang、Li Su、Hao Fang、Xuejian Wang、Jianzhi Gong、Binghe Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.038

  日期：2009.6

  Herein we report a series of novel chloramphenicol amine derivatives as aminopeptidase N (APN)/CD13 inhibitors. All compounds were synthesized starting from commercially available (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl) propane-1,3-diol. The preliminary biological screening showed that some compounds exhibited potent inhibitory activity against APN. It should be noted that one compound, 13b (IC(50)=7.1 microM)

  在此，我们报告了一系列作为氨肽酶 N (APN)/CD13 抑制剂的新型氯霉素胺衍生物。所有化合物均从市售的 (1S,2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇开始合成。初步的生物筛选表明，一些化合物对 APN 表现出有效的抑制活性。应该指出的是，与 Bestatin (IC(50)=3.0 microM) 相比，一种化合物 13b (IC(50)=7.1 microM) 具有相似的 APN 抑制活性。
• A new<scp>d</scp>-threonine aldolase as a promising biocatalyst for highly stereoselective preparation of chiral aromatic β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Yunfeng Cui、Jie Ren、Wei Lu、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/c7cy01774j

  日期：——

  D-Threonine aldolase is an enzyme belonging to the glycine-dependent aldolases, and it catalyzes the reversible aldol reaction of glycine and acetaldehyde to give D-threonine and/or D-allo-threonine. In this study, a putative D-threonine aldolase gene from Delftia sp. RIT313 was cloned and expressed in Escherichia coli BL21 (DE3). The purified enzyme (DrDTA, 47 KDa) exhibited 21.3 U mg−1 activity for the

  d -苏氨醛缩酶是属于甘氨酸依赖性醛缩酶的酶，它催化甘氨酸和乙醛，得到的可逆醛醇缩合反应d -苏氨酸和/或d -异体-苏氨酸。在这项研究中，来自Delftia sp。的一个推定的D-苏氨酸醛缩酶基因。RIT313被克隆并在大肠杆菌BL21（DE3）中表达。纯化的酶（DrDTA，47 KDa）表现出21.3 U mg -1在50°C的MES-NaOH缓冲液（pH 6.0）中添加甘氨酸和乙醛的醛醇缩合酶的活性。反应需要吡ido醛5'-磷酸和金属离子，并且金属离子的存在增强了酶的稳定性。结果发现，转化和C β -stereoselectivity受到显着受反应温度，助溶剂，酶和反应时间的量的影响，并且能够以使动力学控制下进行反应，以保持在合适的转化率和高立体选择性β-碳，从而解决了“ Cβ-立体选择性问题”。DrDTA对具有吸电子取代基的芳族醛显示出高活性。在优化的反应条件下，获得具有2'-氟或
• [EN] ENGINEERED POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS IN SYNTHESIS OF BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINO ACIDS<br/>[FR] POLYPEPTIDES MODIFIÉS ET LEURS APPLICATIONS DANS LA SYNTHÈSE D'ACIDES BÊTA-HYDROXY-ALPHA-AMINÉS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219107A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The engineered polypeptides disclosed are developed through directed evolution based on the ability of catalytic synthesis of (2S, 3R) -2-amino-3-hydroxy-3- (4-nitrophenyl) propanoic acid. Also provided are polynucleotides encoding the engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. It has good industrial application prospects.

  提供了经过工程改造的多肽，可用于在工业相关条件下不对称合成β-羟基-α-氨基酸。所述经过改造的多肽是通过基于催化合成（2S，3R）-2-氨基-3-羟基-3-（4-硝基苯基）丙酸的能力进行定向进化而开发的。还提供了编码经过改造的多肽的多核苷酸、能够表达经过改造的多肽的宿主细胞，以及使用经过改造的多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用经过改造的多肽制备β-羟基-α-氨基酸可得到所需立体异构体的高纯度，反应条件温和，污染和能耗低。具有良好的工业应用前景。
• Synthesis of β-hydroxy-α-amino acids with a reengineered alanine racemase
  作者：Kateryna Fesko、Lars Giger、Donald Hilvert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.031

  日期：2008.11

  ino acids. It promotes the PLP-dependent aldol condensation of glycine with a range of aromatic aldehydes. The desired products were obtained with complete stereocontrol at C(alpha) (ee>99%, D) and moderate to high selectivity at C(beta) (up to 97% de). The designed enzyme is thus similar to natural d-threonine aldolases in its substrate specificity and stereoselectivity. Moreover, its ability to utilize

  评价丙氨酸消旋酶的Y265A突变体（alrY265A）作为合成β-羟基-α-氨基酸的催化剂。它促进甘氨酸与一系列芳族醛的PLP依赖性醛醇缩合反应。获得具有在Cα（ee＞ 99％，D）的完全立体控制和在Cβ（至多97％de）的中等至高选择性的所需产物。因此，设计的酶在底物特异性和立体选择性方面类似于天然的d-苏氨酸醛缩酶。而且，其利用丙氨酸作为替代供体的能力表明了其用于生产生物活性化合物的潜在用途的扩大范围。