methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranoside | 242143-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranoside
• CAS: 242143-00-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: CVWJHEJDZRHTCM-TXVRJSAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3-(4-chlorophenyl)-4,5,6-tri(benzyloxy)-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的Conduritol˚F芳香族类似物，1-和生物学评价Ç弘肌醇，和Dihydroconduritol˚F结构上与石蒜科抗癌活性成分

  摘要：

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。

  DOI：

  10.1021/jo0607562
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的Conduritol˚F芳香族类似物，1-和生物学评价Ç弘肌醇，和Dihydroconduritol˚F结构上与石蒜科抗癌活性成分

  摘要：

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。

  DOI：

  10.1021/jo0607562

文献信息

• An Approach to Pancratistatins via Ring-Closing Metathesis:  Efficient Synthesis of Novel 1-Aryl-1-deoxyconduritols F
  作者：Oleg N. Nadein、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/ol049942p

  日期：2004.3.1

  F, were efficiently prepared from d-xylose, utilizing RCM as a key step. Various aromatic residues were incorporated in the cyclitol skeleton with total stereochemical control, utilizing a diastereoselective aryl cuprate addition to a gamma-alkoxy enoate. The synthetic route establishes a firm foundation for a practical synthesis of the antitumor alkaloid pancratistatin and its aryl analogues. [structure:

  利用RCM作为关键步骤，从D-木糖中高效制备了结构新颖的环糖醇，即1-芳基-1-脱氧高糖醇F。利用非对映选择性芳基铜酸酯加到γ-烷氧基烯酸酯中，通过完全立体化学控制将各种芳族残基掺入到环醇骨架中。合成路线为抗肿瘤生物碱潘克拉斯汀及其芳基类似物的实际合成奠定了坚实的基础。[结构：见文字]
• The effect of replacing a 3-O-acetyl group by a 3-O-benzyl group in a methyl 4-O-trityl-β-d-xylopyranoside derivative on the efficiency of 1,2-trans-glycosylation with a d-xylose 1,2-O-(1-cyanoethylidene) derivative
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85042-6

  日期：1989.8

  Abstract Replacement of AcO-3 in methyl 2,3-di- O -acetyl-4- O -trityl-β- d -xylopyranoside with a benzyl group greatly increases the 1,2- trans -stereoselectivity of glycosylation with a d -xylopyranose 1,2- O -(1-cyanoethylidene) derivative. Anomerisation of methyl 2- O -benzyl-β- d -xylopyranoside derivatives occurred under the action of triphenylmethylium perchlorate.

  摘要用苄基取代2，3-二-O-乙酰基-4-O-三苯甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷中的AcO-3大大提高了ad-吡喃吡喃糖1糖基化反应的1,2-反式-立体选择性。 ，2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。在高氯酸三苯基甲酯的作用下，甲基2-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷衍生物发生了异构化。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2018191598A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。
• Regioselective and Diastereoselective Amination of Polybenzyl Ethers Using Chlorosulfonyl Isocyanate:  Total Syntheses of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-arabinitol and (−)-Lentiginosine
  作者：In Su Kim、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/ol061614x

  日期：2006.8.1

  The total syntheses of DAB1 (1) and (-)-lentiginosine (2) were concisely accomplished from D-lyxose via regioselective and diastereoselective NHCbz introduction using CSI, chemoselective removal of the Cbz protection, and ring-closing metathesis as key steps.

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。
• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Pyranoses:  The Conformational Preference and Reactions of the Mannosyl Cation
  作者：Claudia G. Lucero、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo0522963

  日期：2006.3.31

  mannose, the high α selectivity observed with C-mannosylation was reversed to high β selectivity if the C-5 alkoxyalkyl group were removed. An analysis of the conformational preferences of the intermediate oxocarbenium ions, including the mannosyl cation, as well as consideration of steric effects that develop in the transition states for nucleophilic attack provide explanations for these phenomena.

  进行了与甘露糖和其他吡喃糖酶有关的缩醛的C-糖基化的系统研究。C-5烷氧基烷基仅对立体选择性提供适度的影响。另一方面，对在C-2，C-3和C-4处带有烷氧基的戊基吡喃糖的研究表明，烷氧基对选择性有重要影响。甘露糖的情况下，与观察到的高选择性α Ç -mannosylation反向以高选择性β如果C-5的烷氧基烷基中除去。对中间氧碳鎓离子（包括甘露糖基阳离子）的构象偏爱的分析，以及对亲核进攻过渡态中产生的空间效应的考虑，为这些现象提供了解释。