[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-2,3-di-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose | 1392506-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-2,3-di-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose
• CAS: 1392506-96-5
• 化学式: C₃₅H₄₂O₉
• 分子量: 606.713
• InChiKey: VKUUDILQWAPSLJ-YHTKXVOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-2,3-di-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-2,3-di-O-isopropylidene-L-rhamnopyranosyl-(1->2)}-4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium diacetate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-2,3-di-O-isopropylidene-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2018200645A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  该申请涉及三萜甙苷皂苷衍生佐剂，其合成以及中间体。该申请还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及在治疗和免疫传染病中使用这些化合物或组合物的方法。
• Synthesis and Preclinical Evaluation of QS-21 Variants Leading to Simplified Vaccine Adjuvants and Mechanistic Probes
  作者：Eric K. Chea、Alberto Fernández-Tejada、Payal Damani、Michelle M. Adams、Jeffrey R. Gardner、Philip O. Livingston、Govind Ragupathi、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja305121q

  日期：2012.8.15

  tetrasaccharide domain revealed that a trisaccharide variant is equipotent to QS-21, while the corresponding disaccharide and monosaccharide congeners are more toxic and less potent, respectively. Modification of the acyl chain domain in the trisaccharide series revealed that a terminal carboxylic acid is well-tolerated while a terminal amine results in reduced adjuvant activity. Acylation of the terminal amine

  QS-21 是一种有效的免疫刺激皂苷，目前正在临床研究中作为各种疫苗的佐剂，以治疗传染病、癌症和认知障碍。在此，我们报告了简化 QS-21 同源物的设计、合成和临床前评估，以定义对佐剂活性至关重要的关键结构特征。线性四糖结构域的截断表明，三糖变体与 QS-21 等效，而相应的二糖和单糖同源物分别具有更强的毒性和更弱的效力。三糖系列中酰基链结构域的修饰表明末端羧酸具有良好的耐受性，而末端胺导致佐剂活性降低。在某些情况下，末端胺的酰化可以 恢复佐剂活性并能够合成荧光标记的 QS-21 变体。用这些探针进行的细胞研究表明，与传统观点相反，这些荧光标记皂苷中最高的佐剂活性不只是与质膜结合，而是被树突细胞内化。
• Versatile strategy for the divergent synthesis of linear oligosaccharide domain variants of Quillaja saponin vaccine adjuvants
  作者：Alberto Fernández-Tejada、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1039/c5cc05244k

  日期：——

  Development of new, synthetically accessible linear oligosaccharide domain variants of the saponin immunoadjuvant QS-21 through a versatile, divergent synthetic approach.

  通过一种多功能、分散的合成方法，开发了新的可合成的线性低聚糖领域变异体，作为皂苷免疫佐剂QS-21的替代品。
• WO2018200656A5
  申请人：——

  公开号：WO2018200656A5

  公开（公告）日：2022-07-20