2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-D-xylopyranoside；(3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: HTSKDJMXBBFKKG-SIDNZMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S)-tris(phenylmethoxy)-6S-hydroxy-cyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclitols via ring-closing metathesis

  摘要：

  A convenient synthesis of enantiomerically pure and differentially protected L-chiro- and myo-inositols as well as conduritols B and F from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose via ring-closing metathesis is reported. The facile synthesis of conduritol B constitutes a short formal synthesis of (-)-cyclophellitol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00065-8
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  以六氟化硫为氟化剂电化学合成糖基氟化物

  摘要：

  该手稿描述了 17 种不同糖基氟化物的电化学合成，产量高达 5 g，产量为 73–98%，依赖于使用 SF 6作为廉价且安全的氟化剂。随后进行的循环伏安法和相关机理研究表明，通过 SF 6阴极还原产生的活性氟化物质在这些还原条件下是瞬态的，并且硫和氟化物副产物被 Zn(II) 有效清除以生成良性盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00431

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Aromatic Analogues of Conduritol F, <scp>l</scp>-<i>c</i><i>hiro</i>-Inositol, and Dihydroconduritol F Structurally Related to the Amaryllidaceae Anticancer Constituents
  作者：Artem S. Kireev、Oleg N. Nadein、Vincent J. Agustin、Nancy E. Bush、Antonio Evidente、Madhuri Manpadi、Marcia A. Ogasawara、Shiva K. Rastogi、Snezna Rogelj、Scott T. Shors、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo0607562

  日期：2006.7.1

  The lack of activity of these compounds provides further insight into pancratistatin's minimum structural requirements for cytotoxicity, particularly the criticality of the intact phenanthridone skeleton. Significantly, these series provide rare examples of simple aromatic conduritol and inositol analogues and, therefore, this study expands the chemistry and biology of these important classes of compounds

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。
• Automated glycan assembly of xyloglucan oligosaccharides
  作者：Pietro Dallabernardina、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1039/c5ob02226f

  日期：——

  We report the automated synthesis of oligosaccharide fragments related to the hemicellulose xyloglucan based on the linear assembly of mono- and disaccharide building blocks on solid support.

  我们报告了基于单糖和二糖组成单元在固相上线性组装与木聚糖相关的半纤维素寡糖片段的自动合成。
• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。
• 2-Methoxyethyl Group for Protection of Reducing Hydroxyl Group of Aldose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Kumi Kanemitsu、Noriko Shimoura、Miyuki Kase、Shizuko Kojiro、Teiko Nakamura、Tomoko Kawase、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.62.3549

  日期：1989.11

  A variety of benzylated 1-OH derivatives, having an acetyl or an allyl group, of D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, L-arabinose, L-fucose, and L-rhamnose, were synthesized from the corresponding protected 2-methoxyethyl glycosides through a brief treatment with TiCl4 in dichloromethane and a subsequent hydrolysis of the intermediary 1-Cl derivatives on a silica-gel column.

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2017079582A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。