4-(碘甲基)苯甲腈 | 874-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(碘甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(iodomethyl)benzonitrile
• 英文别名: α-iodo-p-tolunitrile；4-Iodmethyl-benzonitril
• CAS: 874-88-4
• 化学式: C₈H₆IN
• 分子量: 243.047
• InChiKey: XVCMLNJYQSBFPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C
• 沸点：
  307.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(碘甲基)苯甲腈 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-氰基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  合成取代的天青石的环扩环策略。1-氮杂烯基三氟甲磺酸酯的制备和Suzuki偶联反应。

  摘要：

  [结构：见文字]。基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，已报道了一种合成取代的天青烯的新策略。关键的转化涉及将铑类胡萝卜素分子内添加到芳烃pi键上，电环开环，β消除，互变异构化和捕获以生成1-羟基氮杂烯衍生物。该方法的合成效用通过三氟甲磺酸酯衍生物参与Suzuki偶联反应的能力得以增强，如抗溃疡药白蛋白钠（KT1-32）的合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol0156897
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 邻硝基苯甲酸 、 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4-(碘甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  碘乙内酰脲在苯甲酰CH键碘化中的催化卤素键活化

  摘要：

  这封信介绍了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为自由基引发剂和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲和3-碘-1,5,5-三甲基乙内酰脲在rt处缺电子的苄基烃的侧链碘化反应（3-ITMH）作为碘源。羧酸的加入增加了反应性，这是由于与质子转移和卤素键形成形成了3-ITMH并形成了复合物，并活化了3-ITMH。编号S Ë所采用的反应条件下，观察到的Ar反应。我们的方法可以方便地分离产品，并获得50-72％的分离产品收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03034

文献信息

• Antitumor agents. 120. New 4-substituted benzylamine and benzyl ether derivatives of 4'-O-demethylepipodophyllotoxin as potent inhibitors of human DNA topoisomerase II
  作者：Xiao Ming Zhou、Zhe Qing Wang、Jang Yang Chang、Hong Xing Chen、Yung Chi Cheng、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00116a001

  日期：1991.12

  The most active compounds are 14, 16, and 17, which are more than 2-fold more potent than 1. The results indicated that a basic unsubstituted 4 beta-benzylamino moiety is structurally required for the enhanced activity. Replacement of the benzyl nitrogen with oxygen gave compounds (23 and 24) which are inactive. The ability of these compounds to inhibit human DNA topoisomerase II and to cause protein-linked

  已经合成了许多具有各种4β-N-或4β-O-苄基的新的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物，并评估了其对人DNA拓扑异构酶II的抑制活性以及在引起细胞凋亡方面的活性。蛋白质相关的DNA断裂。4种β-N-苄基衍生物9-22通常具有活性，或具有比依托泊苷（1）更高的活性。活性最高的化合物是14、16和17，它们的效力比1强2倍以上。结果表明，增强的活性在结构上需要碱性的未取代的4β-苄基氨基部分。用氧代替苄基氮得到惰性的化合物（23和24）。
• Selective functionalisation of hydrocarbons by nitric acid and aerobic oxidation catalysed by N-hydroxyphthalimide and iodine under mild conditions
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Cristian Gambarotti、Carlo Punta、Roberto Paganelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01687-3

  日期：2003.9

  Alkylbenzenes are selectively functionalised to the corresponding acetates by nitric aerobic oxidation catalysed by N-hydroxyphthalimide and iodine. With cyclohexane the oxidation leads to a mixture of cyclohexyl acetate and trans-2-iodocyclohexyl acetate. The mechanism is discussed.

  通过N-羟基邻苯二甲酰亚胺和碘催化的硝化需氧氧化，烷基苯选择性地官能化为相应的乙酸酯。用环己烷，该氧化反应生成乙酸环己酯和乙酸反式-2-碘代环己基酯的混合物。讨论了该机制。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。
• Process for the preparation of letrozole
  申请人：MacDonald Lindsay Peter

  公开号：US20070066831A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention provides a high-yield process for the preparation of letrozole having a high purity, without the need for removal of the 4-[1-(1,3,4-triazolyl)methyl]benzonitrile impurity at the intermediate stage. The invention also provides a process for the synthesis of letrozole in which formation of the impurity 4-[1-(1,3,4-triazolyl)methyl]benzonitrile during the first stage is minimized. In the process, a 4-(halomethyl)benzonitrile is reacted with a salt of 1H-1,2,4-triazole, reducing the formation of the impurity. Preferably, the preparation is conducted as a one-pot process.

  本发明提供了一种高产率、高纯度的来曲唑制备工艺，无需在中间阶段去除4-[1-(1,3,4-三唑基)甲基]苯腈杂质。本发明还提供了一种来曲唑的合成工艺，其中在第一阶段形成的杂质4-[1-(1,3,4-三唑基)甲基]苯腈的最小化。在过程中，将4-(卤代甲基)苯腈与1H-1,2,4-三唑盐反应，减少杂质形成。优选地，该制备过程作为一锅法进行。
• A Direct Transformation of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides Via Reductive Iodination
  作者：Jayaraman Sembian Ruso、Nagappan Rajendiran、Rajendran Senthil Kumaran

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.1.39

  日期：2014.2.20

  A facile transformation of aryl aldehydes to benzyl iodides through one-pot reductive iodination is reported. This protocol displays remarkable functional group tolerance and the title compound was obtained in good to excellent yield.

  报道了一种通过一锅法还原碘化将芳基醛便捷转化为苄基碘的过程。该方案显示出显著的功能基团耐受性，并且目标化合物以良好至优异的产率获得。