4-(but-3-yn-1-yl)benzonitrile | 501948-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-but-3-ynylbenzonitrile
• CAS: 501948-44-3
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: TUNWTJFNUPPIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-yn-1-yl)benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 罗沙布林
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚嗪草酰酰胺微管抑制剂STA-5312的实用合成方法开发

  摘要：

  开发了新型微管抑制剂STA-5312（3-[（4-氰基苯基）甲基] -N-（3-甲基-5-异噻唑基）-α-氧-1-吲哚嗪乙酰胺的有效合成方法。3-（4-氰基苯甲酰基）-吲哚嗪（4）的新型DMF / Me 2 SO 4定向区域选择性合成是四步过程中的关键转化。或者，由CuCl介导的3-（4-氰基苄基）吲哚利嗪合成（5）也已开发。所有中间体均以高质量获得，无需大量纯化即可直接用于下一步。通过从THF和水的混合物中重结晶来纯化药物本身，得到高纯度的产物（HPLC＞ 98％）。该工艺已成功应用于公斤级GMP API的制造中。

  DOI：

  10.1021/op6002852
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 对氰基氯苄 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(but-3-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硒氧化物介导的炔烃亲电环化反应无金属合成硒二氢萘

  摘要：

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100423

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed Vinylation of Terminal Alkynes with (2-Bromoethyl)diphenylsulfonium Triflate
  作者：Xiao-Xia Ming、Shuai Wu、Ze-Yu Tian、Jia-Wei Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02379

  日期：2021.9.3

  (2-bromoethyl)diphenylsulfonium triflate to be a powerful vinylation reagent was determined by the Sonogashira cross-coupling reactions with terminal alkynes. The vinylation proceeded smoothly at 25 °C under Pd/Cu catalysis to afford a variety of 1- and 2-unsubstituted 1,3-enynes in moderate to excellent yields. This protocol represents the first application of (2-haloethyl)diphenylsulfonium triflate as a CH═CH2 transfer

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。
• Sulfur-Mediated Electrophilic Cyclization of Aryl-Substituted Internal Alkynes
  作者：Zhong Zhang、Pan He、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00136

  日期：2019.4.5

  A sulfur-mediated electrophilic cyclization reaction of aryl-tethered internal alkynes has been developed. Triflic anhydride-activated sulfoxides induced the electrophilic cyclization and then demethylation with triethylamine in one pot, affording 3-sulfenyl-1,2-dihydronaphthalenes and related types of products in yields of ≤96%.

  已开发了一种由硫介导的芳基连接的内部炔烃的亲电环化反应。三氟甲磺酸酐活化的亚砜诱导了亲电环化反应，然后在一个锅中用三乙胺脱甲基，得到3-亚磺酰基-1,2-二氢萘和相关类型的产品，产率≤96％。
• 1-Glyoxlylamide indolizines for treating cancer
  申请人：SBR Pharmaceuticals Corp.

  公开号：US20030153759A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Disclosed is a compound represented by Structural Formula (I): 1 Ring A is substituted or unsubstituted and optionally fused to an aryl group. Z 1 and Z 2 are independently ═O, ═S, ═N—OR 12 or ═NR 12 R 1 and R 2 are independently —H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an unsubstituted non-aromatic heterocylic group, a substituted non-aromatic heterocylic group, an aryl group or a substituted aryl group, provided that R 1 and R 2 are not both —H. Alternatively, —NR 1 R 2 , taken together, is a substituted or unsubstituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl group. R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aliphatic group. X is a covalent bond, —C(R 4 R 5 )—, —N(R 4 )—, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(═O)—, —C(═O)—N(R4)-, or —N(R 4 )—C(═O)—. R 4 and R 5 are independently —H or a substituted or unsubstituted aliphatic group. R 12 is —H or a substituted or unsubstituted alkyl group.

  揭示了一种由结构式（I）表示的化合物： 1环A是取代或未取代的，并可选择地与芳基基团融合。 Z1和Z2独立地是═O、═S、═N—OR12或═NR12。 R1和R2独立地是—H、一种脂肪基、一种取代脂肪基、一种未取代非芳杂环基团、一种取代非芳杂环基团、一种芳基或一种取代芳基，但要求R1和R2不能都是—H。或者，—NR1R2在一起是一种取代或未取代的非芳基含氮杂环基团或一种取代或未取代的含氮杂环芳基基团。 R3是一种取代或未取代的芳基或取代或未取代的脂肪基。 X是一个共价键，—C(R4R5)—、—N(R4)—、—O—、—S—、—S(O)—、—S(O)2—、—C(═O)—、—C(═O)—N(R4)-或—N(R4)—C(═O)—。 R4和R5独立地是—H或一种取代或未取代的脂肪基。 R12是—H或一种取代或未取代的烷基基团。
• [EN] 1-GLYOXLYLAMIDE INDOLIZINES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] INDOLIZINES DE 1-GLYOXLYLAMIDE PERMETTANT DE TRAITER LE CANCER
  申请人：SBR PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2003022846A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Disclosed is a compound represented by Structural Fonnula (I): Ring A is substituted or unsubstituted and optionally fused to an aryl group. Z1 and Z2 are independently =0, =S, =N-OR12 or =NR12; R1 and R2 are independently -H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an unsubstituted non-aromatic heterocylic group, a substituted non-aromatic heterocylic group, an aryl group or a substituted aryl group, provided that R1 and R2 are not both -H. Alternatively, -NR1R2, taken together, is a substituted or unsubstituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl group. R3 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aliphatic group. X is a covalent bond, -C(R4R5)-, -N(R4)-, -0-, -S-, -S(O)-, -S(0)2-, -C(=O)-, -C(=0)-N(R4)-, or N(R4)-C(=O)-. R4 and R5 are independently -H or a substituted or unsubstituted aliphatic group. R12 is -H or a substituted or unsubstituted alkyl group.

  本发明揭示了一种由结构式(I)表示的化合物：其中环A被取代或未取代，并且可选择与芳基团融合。Z1和Z2分别为=0、=S、=N-OR12或=NR12；R1和R2分别为-H、脂肪基、取代脂肪基、未取代非芳香杂环基、取代非芳香杂环基、芳基或取代芳基，但要求R1和R2不同时为-H。或者，-NR1R2，连在一起，是取代或未取代的非芳香含氮杂环基或取代或未取代的氮杂芳基基团。R3为取代或未取代的芳基或取代或未取代的脂肪基。X为共价键、-C(R4R5)-、-N(R4)-、-0-、-S-、-S(O)-、-S(0)2-、-C(=O)-、-C(=0)-N(R4)-或N(R4)-C(=O)-。R4和R5分别为-H或取代或未取代的脂肪基。R12为-H或取代或未取代的烷基基团。
• 1-glyoxylamide indolizines for treating cancer
  申请人：Synta Pharmaceuticals Corp.

  公开号：US20040214850A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Disclosed is a compound represented by Structural Formula (I): 1 Ring A is substituted or unsubstituted and optionally fused to an aryl group. Z 1 and Z 2 are independently ═O, ═S, ═N—OR 12 or ═NR 12 R 1 and R 2 are independently —H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an unsubstituted non-aromatic heterocylic group, a substituted non-aromatic heterocylic group, an aryl group or a substituted aryl group, provided that R 1 and R 2 are not both —H. Alternatively, —NR 1 R 2 , taken together, is a substituted or unsubstituted non-aromatic nitrogen-containing heterocyclic group or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl group. R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aliphatic group. X is a covalent bond, —C(R 4 R 5 )—, —N(R 4 )—, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(═O)—, —C(═O)—N(R 4 )—, or —N(R 4 )—C(═O)—. R 4 and R 5 are independently —H or a substituted or unsubstituted aliphatic group. R 12 is —H or a substituted or unsubstituted alkyl group.

  本发明涉及一种由结构式（I）所表示的化合物： 1环A被取代或未取代，并且可以与芳基团融合。 Z1和Z2独立地是═O、═S、═N—OR12或═NR12。 R1和R2独立地是—H、一个脂肪基、一个取代脂肪基、一个未取代非芳香杂环基、一个取代非芳香杂环基、一个芳基或一个取代芳基，但R1和R2不能同时是—H。或者，—NR1R2取在一起是一个取代或未取代的非芳香含氮杂环基或一个取代或未取代的含氮杂环基。 R3是一个取代或未取代的芳基或一个取代或未取代的脂肪基。 X是一个共价键、—C(R4R5)—、—N(R4)—、—O—、—S—、—S(O)—、—S(O)2—、—C(═O)—、—C(═O)—N(R4)—或—N(R4)—C(═O)—。 R4和R5独立地是—H或一个取代或未取代的脂肪基。 R12是—H或一个取代或未取代的烷基。