4-[2-(4-氰基苯基)乙基]苯甲腈 | 4381-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[2-(4-氰基苯基)乙基]苯甲腈
• 英文名称: 1,2-bis-(4-cyanophenyl)ethane
• 英文别名: 4,4'-(ethane-1,2-diyl)dibenzonitrile；1,2-di(4-cyanophenyl)ethane；4,4'-Dicyanobibenzyl；4-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]benzonitrile
• CAS: 4381-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: JOAJACMXZILVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203 °C
• 沸点：
  364.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1448 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  避免与不相容的材料接触。与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-氰基苯基)乙基]苯甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 4,4'-(ethene-1,2-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kattwinkel; Wolffenstein, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成 4-[2-(4-氰基苯基)乙基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  过氧化叔丁基与甲苯衍生物的反应

  摘要：

  过氧化叔丁基与甲苯衍生物的反应，该衍生物在烷基侧链中包含氯，溴，氰基，甲基和苯基取代基，在原子核中包含对卤代取代基，产生相应产率的可变脱氢基-二聚体。用对-卤素取代的枯烯，苄基氰化物，对-氯苄基氰化物，亚苄基二氯化物和对-溴乙基苯获得良好的产率。α-氯乙苯，苄基溴，苄基氯，对氯苄基氯和对甲苯基苯胺可产生中等至低产率的预期二聚体。但是，p-溴苄基溴，α-溴乙苯，α-溴苯乙腈和二苯基溴甲烷无法按预期方式二聚。关于二苯氯甲烷的现有证据表明，氢气和氯气都被提取出来，从而产生了多种混合产物。

  DOI：

  10.1039/j39670002432

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Dimerization of Benzyl and Allyl Halides via Photoredox-Mediated Disproportionation of Organozinc Reagents
  作者：Alexander Dilman、Vitalij Levin、Daniil Agababyan、Marina Struchkova

  DOI：10.1055/s-0036-1591583

  日期：2018.8

  Published as part of the Special Topic Modern Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract Benzyl and allyl halides undergo homocoupling when treated with zinc in the presence of a catalytic amount of a cationic iridium(III) complex under irradiation with 400 nm light-emitting diodes. The reaction proceeds through the intermediate formation of an organozinc reagent, which disproportionates

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。 在催化量的阳离子铱（III）络合物的存在下，在400 nm发光二极管的照射下，用锌处理过的苄基卤化物和烯丙基卤化物会发生均偶联。该反应通过中间形成有机锌试剂进行，该有机锌试剂在光氧化还原条件下歧化成自由基和元素锌。
• Photochemical Reductive C-C Coupling with a Guanidine Electron Donor
  作者：Sven Wiesner、Petra Walter、Arne Wagner、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejoc.201600978

  日期：2016.10

  step of these reactions. Electron-withdrawing as well as -donating substituents at the phenyl group increase the reaction rate. Quantum chemical computations did not reveal any correlation between either the enthalpy or Gibbs free energy of the N–C bond cleavage step and the experimentally determined first-order rate constants. Instead, the structural difference between the excited state generated by

  评估了许多取代的苄基卤化物（15 个例子）与有机电子给体 2,3,5,6-四（四甲基胍基）吡啶的无金属光诱导还原 C-C 偶联反应。根据苄基上的取代基，可实现 50-95% 范围内的 C-C 偶联产物产率。通过最初形成的苄基-吡啶鎓盐的均裂 N-C 键裂解形成的光化学苄基自由基是这些反应的限速步骤。苯基上的吸电子和供电子取代基提高了反应速率。量子化学计算没有揭示 N-C 键裂解步骤的焓或吉布斯自由能与实验确定的一级速率常数之间的任何相关性。反而，
• Reactions of benzyltriphenylphosphonium salts under photoredox catalysis
  作者：Andrew M. Boldt、Sidney I. Dickinson、Jonathan R. Ramirez、Anna M. Benz-Weeden、David S. Wilson、Susan M. Stevenson

  DOI：10.1039/d1ob01570b

  日期：——

  The development of benzyltriphenylphosphonium salts as alkyl radical precursors using photoredox catalysis is described. Depending on substituents, the benzylic radicals may couple to form C–C bonds or abstract a hydrogen atom to form C–H bonds. A natural product, brittonin A, was also synthesized using this method.

  描述了使用光氧化还原催化开发作为烷基自由基前体的苄基三苯基鏻盐。根据取代基的不同，苄基可以偶联形成 C-C 键或夺取氢原子以形成 C-H 键。使用这种方法还合成了一种天然产物 Brittonin A。
• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。