4-(氟甲基)苯甲腈 | 16473-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氟甲基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(fluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-fluoromethyl-4-cyanobenzene
• CAS: 16473-21-5
• 化学式: C₈H₆FN
• 分子量: 135.141
• InChiKey: HOMGOLHKENPGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氟甲基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以840 mg的产率得到4-(bromofluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化仲苄基溴与芳基硼酸锂/ ZnBr2的钴催化不对称交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钴催化的α-溴-α-氟甲苯衍生物与各种衍生自芳基正丁基频哪醇硼酸锂和ZnBr 2的芳基锌酸酯的不对称交叉偶联。除了温和的反应条件外，另一个优势包括各种常见官能团（例如氟，氯，溴，氰基或酯基）的相容性。此外，该方案已成功应用于生物活性化合物或药物分子的三种氟化衍生物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01363
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 生成 4-(氟甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在70％HF / 30％吡啶中进行选择性电解氟化

  摘要：

  使用方波交流电（1.76-2.75 V，0.02-0.05 Hz）和Pt电极，在70％HF和30％吡啶（Olah试剂）的混合物中进行电解，即可完成含苄基氢原子的化合物的选择性氟化。此方法可在实验室中用于方便地制备克级量的单氟化产物。已经提出了离子自由基机理。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03379-3

文献信息

• Selective electrolytic fluorinations in 70% HF/30% pyridine
  作者：Sarah M. Lee、Jamie M. Roseman、C. Blair Zartman、Eamonn P. Morrison、Sean J. Harrison、Corrie A. Stankiewicz、W.J. Middleton

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03379-3

  日期：1996.3

  The selective fluorination of compounds containing benzylic hydrogen atoms was accomplished by electrolysis in a mixture of 70% HF and 30% pyridine (Olah's reagent) using a square wave alternating current (1.76–2.75 V, 0.02–0.05 Hz) and Pt electrodes. This method can be used in the laboratory to prepare conveniently gram-size quantities of monofluorinated products. An ion radical mechanism has been

  使用方波交流电（1.76-2.75 V，0.02-0.05 Hz）和Pt电极，在70％HF和30％吡啶（Olah试剂）的混合物中进行电解，即可完成含苄基氢原子的化合物的选择性氟化。此方法可在实验室中用于方便地制备克级量的单氟化产物。已经提出了离子自由基机理。
• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Nucleophilic fluorination facilitated by a CsF–CaF₂ packed bed reactor in continuous flow
  作者：M. B. Johansen、A. T. Lindhardt

  DOI：10.1039/c7cc09035h

  日期：——

  A simple to prepare, dry and handle packed bed reactor carrying CsF on CaF2, towards nucleophilic fluorinations in continuous flow, is reported. The reactor also proved adaptable for silyl-ether deprotection and trifluoromethylations with Ruppert's reagent. The study includes reactor stability and scale-up investigations.

  据报道，一种简单的制备，干燥和处理在CaF 2上携带CsF的填充床反应器，以连续流动向亲核氟化反应。该反应器还证明适用于使用Ruppert试剂的甲硅烷基醚脱保护和三氟甲基化反应。该研究包括反应堆稳定性和放大研究。
• Deoxyfluorination of alcohols with aryl fluorosulfonates
  作者：Xiu Wang、Min Zhou、Qinghe Liu、Chuanfa Ni、Zhongbo Fei、Wei Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc02617h

  日期：——

  Aryl fluorosulfonates are developed as a deoxyfluorinating reagent in the transformation of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl fluorides. These reagents feature easy availability, low-cost, high stability and high efficiency. Diverse functionalities including aldehyde, ketone, ester, halogen, nitro, alkene, and alkyne are well tolerated under mild reaction conditions.

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。
• Electrochemical-Promoted Nickel-Catalyzed Oxidative Fluoroalkylation of Aryl Iodides
  作者：Zhenlei Zou、Heyin Li、Mengjun Huang、Weigang Zhang、Sanjun Zhi、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02997

  日期：2021.11.5

  This work describes a general strategy for metal-catalyzed cross-coupling of fluoroalkyl radicals with aryl halides under electrochemical conditions. The contradiction between anodic oxidation of fluoroalkyl sulfinates and cathodic reduction of low-valent nickel catalysts can be well addressed by paired electrolysis, allowing for direct introduction of fluorinated functionalities into aromatic systems

  这项工作描述了在电化学条件下金属催化氟烷基自由基与芳基卤化物交叉偶联的一般策略。氟烷基亚磺酸盐的阳极氧化与低价镍催化剂的阴极还原之间的矛盾可以通过配对电解得到很好的解决，从而允许将氟化官能团直接引入芳族体系中。