4-((E)-2-(4-[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]phenyl)ethenyl)benzonitrile | 136384-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-((E)-2-(4-[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]phenyl)ethenyl)benzonitrile
• 英文别名: (E,E)-4,4'-(1,4-phenylenediethendiyl)bisbenzonitrile；1,4-bis[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]benzene；1,4-bis[(E)-4-cyanostyryl]benzene；E,E-1,4-bis(4-cyanostyryl)benzene；(E,E)-bis(4'-cyanostyryl)benzene；1,4-bis-p-cyanostyrylbenzene；1,4-Bis(4-Cyanostyryl)Benzene；4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzonitrile
• CAS: 136384-76-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: KIAAMJMIIHTGBH-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  285.9 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  571.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四氰基苯 、 4-((E)-2-(4-[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]phenyl)ethenyl)benzonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体共晶体的压致变色发光：对各向异性研磨和各向同性压缩的不同响应

  摘要：

  表现出对不同类型的机械应力的不同发光响应的压致变色发光材料已经作为新型材料而出现，但这种材料很少被研究。在本文中，我们报道了一个供体-受体（D-A）电荷转移（CT）共晶体，在各向异性研磨和各向同性压缩时，它们分别显示出明显的色差和红移。详细的光谱和结构分析表明，磨削过程中的色散移动是由于结构的重组，从松散的分离堆叠变为混合堆叠，而红移的发射则是由更紧密的堆积结构形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201810149
• 作为产物：
  描述：

  1,4-对二氯苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-((E)-2-(4-[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]phenyl)ethenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体-受体共晶体的压致变色发光：对各向异性研磨和各向同性压缩的不同响应

  摘要：

  表现出对不同类型的机械应力的不同发光响应的压致变色发光材料已经作为新型材料而出现，但这种材料很少被研究。在本文中，我们报道了一个供体-受体（D-A）电荷转移（CT）共晶体，在各向异性研磨和各向同性压缩时，它们分别显示出明显的色差和红移。详细的光谱和结构分析表明，磨削过程中的色散移动是由于结构的重组，从松散的分离堆叠变为混合堆叠，而红移的发射则是由更紧密的堆积结构形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201810149

文献信息

• Synthesis and X-ray Analysis of New [5]Helicenes – HMO Calculations on the Photocyclization of the Stilbene Precursors
  作者：Christian Stammel、Roland Fröhlich、Christian Wolff、Hans Wenck、Armin de Meijere、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

  日期：1999.7

  The syntheses of the new pentahelicenes 5, 11, 17, 21, and 28 with various substituents are described. In the case of 2,13-dicyano-[5]helicene (11) optical resolution was achieved by HPLC using a column packed with gamma-cyclodextrin. However, the enantiomers racemized within a few hours. On the other hand, the enantiomers of 28 turned out to be stable after separation on triacetylcellulose using MPLC

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。
• Phenylenevinylene oligomers by Mizoroki-Heck cross coupling reaction. Structural and optoelectronic characterization
  作者：Sandra E. Estrada、Cristian Ochoa-Puentes、Cesar A. Sierra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.032

  日期：2017.4

  spectroscopies. The results showed that, with only one exception, the ED and EW groups at the ends of OPV systems lead to a bathochromic shift. This effect is intensified with the introduction of methoxy groups on the central ring. Consistent with these, the HOMO-LUMO gaps (ΔE) decreases as the strength of ED and EW substituents increases. The ED and EW substituents also lead to a decrease in the Φ f values

  摘要 为了研究分子结构对全反式亚苯基亚乙烯基低聚物 (OPV) 光学性质的影响，16 种 1,4-二苯乙烯基苯衍生物（ 1a-i 和 2a-g ）具有不同的给电子（ED）功能。 ) 和吸电子 (EW) 基团通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应以中等至良好的产率（40-95%）合成。所实施的方法，经过我们小组先前报道的小改动，可以获得所需的乙烯基构型以及一种新型 OPV 化合物 (1h)。在通过几种技术（例如 FTIR、 1 H、 13 C 和固态核磁共振）进行结构表征后，特别强调通过紫外-可见光和荧光光谱研究它们的光学特性。结果表明，除了一个例外，OPV 系统末端的 ED 和 EW 组导致红移。随着在中心环上引入甲氧基，这种效果得到加强。与这些一致，HOMO-LUMO 间隙（ΔE）随着 ED 和 EW 取代基强度的增加而减小。ED 和 EW 取代基也会导致 Φ f 值降低。这种在
• [EN] OPTICAL DATA COMMUNICATION SYSTEM COMPRISING PARA-PHENYLENEVINYLENES AND SPECIFIC PARA-PHENYLENEVINYLENES<br/>[FR] SYSTÈME DE COMMUNICATION DE DONNÉES OPTIQUES COMPRENANT DES PARA-PHÉNYLÈNEVINYLÈNES ET DES PARA-PHÉNYLÈNEVINYLÈNES SPÉCIFIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019238532A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  An optical data communication system comprising para-phenylenevinylenes, a receiver for an optical data communication system comprising para-phenylenevinylenes, a transmitter for an optical data communication system comprising para-phenylenevinylenes, the use of para- phenylenevinylenes in an optical data communication system, specific para-phenylenevinylenes and their preparation.

  一种包括对苯二乙烯的光数据通信系统，一种包括对苯二乙烯的光数据通信系统的接收器，一种包括对苯二乙烯的光数据通信系统的发射器，对苯二乙烯在光数据通信系统中的使用，特定对苯二乙烯及其制备。
• A Qualitative Examination of the Effects of Silicon Substituents on the Efficiency of Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Luc Neuville、Matthew E. L. Christy、Steven A. Tymonko

  DOI：10.1021/jo061481t

  日期：2006.10.1

  the silicon atom in cross-coupling reactions of alkenylsilanes has been carried out. In intermolecular competition experiments, the influence of carbon-based groups (methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, phenyl, and 3,3,3-trifluoropropyl) and alkoxy groups (monoethoxydimethyl-, diethoxymethyl-, and triethoxy) on the silicon have been evaluated under activation by two different methods, fluoride (TBAF)

  对烯基硅烷的交叉偶联反应中各种取代基对硅原子的影响进行了定性研究。在分子间竞争实验中，碳基（甲基，乙基，异丙基，叔丁基，苯基和3,3,3-三氟丙基）和烷氧基（单乙氧基二甲基，二乙氧基甲基和三乙氧基）的影响已通过两种不同的方法（氟化物（TBAF）和硅烷醇盐（TMSOK））对活化进行了评估。取代基的影响高度依赖于活化方法。在TBAF的作用下，只有有限的空间效应（叔叔丁基取代基），效率随着烷氧基数量的增加而略有下降。在存在TMSOK的情况下，注意到显着的空间效应，但是烷氧基的数目几乎没有影响。这些趋势是根据交叉耦合过程的不同机制来解释的。
• Ruthenium-Sulfonamide-Catalyzed Direct Dehydrative Condensation of Benzylic C–H Bonds with Aromatic Aldehydes
  作者：Shin Takemoto、Eri Shibata、Mitsuaki Nakajima、Yoshihiro Yumoto、Mayuko Shimamoto、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1021/jacs.6b08863

  日期：2016.11.16

  The first catalytic dehydrative condensation of the benzylic C-H bonds of toluene and p-xylene with aromatic aldehydes is reported herein. This protocol provides highly atom-economical access to stilbene and p-distyrylbenzene derivatives, whereby water is the sole byproduct. The reaction is based on the deprotonation-functionalization of benzylic C-H bonds through η6-complexation of the arenes, which

  本文报道了甲苯和对二甲苯的苄基 CH 键与芳香醛的第一次催化脱水缩合。该协议提供了对二苯乙烯和对二苯乙烯基苯衍生物的高度原子经济访问，其中水是唯一的副产品。该反应基于通过芳烃的 η6-络合实现苄基 CH 键的去质子化功能化，这是首次使用催化量的过渡金属活化剂实现的。该方法成功的关键是使用磺酰胺阴离子作为催化剂组分，这似乎不仅有助于苄基 CH 键的去质子化，而且还有助于通过亲电子甲苯磺酸亚胺中间体形成 CC 键。