(1,1-dimethylethyl)[[(1S,6S)-1-[3-methoxy-2-(2-propenyl)phenyl]-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-undecynyl]oxy]dimethylsilane | 223734-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1,1-dimethylethyl)[[(1S,6S)-1-[3-methoxy-2-(2-propenyl)phenyl]-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-undecynyl]oxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S,6S)-1-(3-methoxy-2-prop-2-enylphenyl)-6-(oxan-2-yloxy)undec-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 223734-59-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄Si
• 分子量: 528.848
• InChiKey: BTKMUHYNBLKBPK-RQRAHBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)[[(1S,6S)-1-[3-methoxy-2-(2-propenyl)phenyl]-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-undecynyl]oxy]dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  分子内不对称Pauson-Khand环化作为一种​​新的和一般的立体选择性途径，对苯并吲哚前列环素：UT-15（曲前列环素）的合成。

  摘要：

  合成生物学上稳定的前列环素PGI 2的重要类似物的一般和新颖的解决方案。通过立体选择性分子内Pauson-Khand环化（PKC）已经实现了苯并吲哚前列环素。这项工作首次说明了不对称PKC路线的合成效用和可靠性，可用于合成和随后以多千克规模生产复杂的药物。合成路线克服了单个步骤立体选择性和可伸缩性的问题。合成的关键步骤涉及在苄基OTBDMS基团的作用下，对苯二炔的PKC进行有效的立体选择，该基团是一个临时的立体定向基团，可方便地通过苄基氢解与烯酮PKC产物的催化加氢反应除去。3a，C 9a和C 1）。

  DOI：

  10.1021/jo0347720
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 萘烷 为溶剂， 生成 (1,1-dimethylethyl)[[(1S,6S)-1-[3-methoxy-2-(2-propenyl)phenyl]-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-undecynyl]oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTACYCLIN DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE

  摘要：

  揭示了一种改进的Treprostinil合成方法，包括将化合物（4）与羟基保护的炔醇（5）进行缩合反应，得到缩合产物，化合物（6）。将化合物（6）进行氧化、还原、羟基保护和羰基化、环化反应，得到三环衍生物（10）。进一步的反应包括还原、氢化和去保护酚基和侧链羟基，其中试剂的顺序和选择受到保护基的控制，得到三醇中间体，化合物（14）。在酚羟基官能团上进行氰基烷基化，进一步水解产生前列环素化合物Treprostinil（1）及其具有所需纯度的药用盐。

  公开号：

  WO2017130109A1

文献信息

• WO9921830A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• J. Org. Chem, 2004, 69, 1890-1902
  作者：

  DOI：——

  日期：——