3-methoxy-2-(2-propenyl)-α-[(5S)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-decynyl]benzenemethanol | 223734-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methoxy-2-(2-propenyl)-α-[(5S)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-decynyl]benzenemethanol
• 英文别名: (6S)-1-(3-methoxy-2-prop-2-enylphenyl)-6-(oxan-2-yloxy)undec-2-yn-1-ol
• CAS: 223734-56-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: HQTJRBQYIKHBEH-YFPLAWBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(2-propenyl)-α-[(5S)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-decynyl]benzenemethanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 (R)-methyloxazaborolidine 、 硼烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  分子内不对称Pauson-Khand环化作为一种​​新的和一般的立体选择性途径，对苯并吲哚前列环素：UT-15（曲前列环素）的合成。

  摘要：

  合成生物学上稳定的前列环素PGI 2的重要类似物的一般和新颖的解决方案。通过立体选择性分子内Pauson-Khand环化（PKC）已经实现了苯并吲哚前列环素。这项工作首次说明了不对称PKC路线的合成效用和可靠性，可用于合成和随后以多千克规模生产复杂的药物。合成路线克服了单个步骤立体选择性和可伸缩性的问题。合成的关键步骤涉及在苄基OTBDMS基团的作用下，对苯二炔的PKC进行有效的立体选择，该基团是一个临时的立体定向基团，可方便地通过苄基氢解与烯酮PKC产物的催化加氢反应除去。3a，C 9a和C 1）。

  DOI：

  10.1021/jo0347720
• 作为产物：
  描述：

  ((2-allyl-3-methoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-(2-propenyl)-α-[(5S)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1-decynyl]benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  分子内不对称Pauson-Khand环化作为一种​​新的和一般的立体选择性途径，对苯并吲哚前列环素：UT-15（曲前列环素）的合成。

  摘要：

  合成生物学上稳定的前列环素PGI 2的重要类似物的一般和新颖的解决方案。通过立体选择性分子内Pauson-Khand环化（PKC）已经实现了苯并吲哚前列环素。这项工作首次说明了不对称PKC路线的合成效用和可靠性，可用于合成和随后以多千克规模生产复杂的药物。合成路线克服了单个步骤立体选择性和可伸缩性的问题。合成的关键步骤涉及在苄基OTBDMS基团的作用下，对苯二炔的PKC进行有效的立体选择，该基团是一个临时的立体定向基团，可方便地通过苄基氢解与烯酮PKC产物的催化加氢反应除去。3a，C 9a和C 1）。

  DOI：

  10.1021/jo0347720

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TREPROSTINIL
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US20170313643A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention provides a new process for the preparation of treprostinil of formula (I) and its salts using several new intermediates during the building of the ring system.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备公式（I）的特普罗斯汀及其盐，其中在构建环系统过程中使用了几种新的中间体。
• WO9921830A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• J. Org. Chem, 2004, 69, 1890-1902
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Intramolecular Asymmetric Pauson−Khand Cyclization as a Novel and General Stereoselective Route to Benzindene Prostacyclins:  Synthesis of UT-15 (Treprostinil)
  作者：Robert M. Moriarty、Neena Rani、Livia A. Enache、Munagala S. Rao、Hitesh Batra、Liang Guo、Raju A. Penmasta、James P. Staszewski、Sudersan M. Tuladhar、Om Prakash、David Crich、Anca Hirtopeanu、Richard Gilardi

  DOI：10.1021/jo0347720

  日期：2004.3.1

  A general and novel solution to the synthesis of biologically important stable analogues of prostacyclin PGI2, namely benzindene prostacyclins, has been achieved via the stereoselective intramolecular Pauson−Khand cyclization (PKC). This work illustrates for the first time the synthetic utility and reliability of the asymmetric PKC route for synthesis and subsequent manufacture of a complex drug substance

  合成生物学上稳定的前列环素PGI 2的重要类似物的一般和新颖的解决方案。通过立体选择性分子内Pauson-Khand环化（PKC）已经实现了苯并吲哚前列环素。这项工作首次说明了不对称PKC路线的合成效用和可靠性，可用于合成和随后以多千克规模生产复杂的药物。合成路线克服了单个步骤立体选择性和可伸缩性的问题。合成的关键步骤涉及在苄基OTBDMS基团的作用下，对苯二炔的PKC进行有效的立体选择，该基团是一个临时的立体定向基团，可方便地通过苄基氢解与烯酮PKC产物的催化加氢反应除去。3a，C 9a和C 1）。