3-烯丙氧基-苯甲醛 | 40359-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-烯丙氧基-苯甲醛
• 中文别名: 3-(烯丙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-allyloxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3-(Allyloxy)benzaldehyde；3-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 40359-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD04227161
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SEDRQGRABDFZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132℃
• 沸点：
  131-134℃ (13 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2～8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙氧基-苯甲醛 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 dicobalt octacarbonyl 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 萘烷 为溶剂， -30.0~250.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  曲前列环素的合成：关键Claisen重排和连续流动中的催化Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在两个关键步骤中使用活塞流反应器描述了曲前列环素的新合成方法。首先，以标称流量以克数描述了克莱森重排反应。与以前的合成方法相比，该步骤的收率和选择性大大提高。其次，描述了在关键条件下流动的关键Pauson-Khand反应，其催化条件是羰基钴钴含量为5摩尔％，而当量仅为3当量。扩大该反应的过程可安全地确保高产率的高级中间体，该中间体可通过三个步骤转化为曲前列环素。其他改进是从一开始就将羧甲基链引入苯酚以减少保护-脱保护步骤。从（S）-表氯醇经过12个线性步骤后，合成以14％的全球总收率完成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02124h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-prop-2-enoxybenzamide 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到3-烯丙氧基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTACYCLIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017130109A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Disclosed is an improved method of synthesis for Treprostinil comprising condensation reaction of compound (4) with a hydroxyl-protected alkynol (5) to give the condensation product, compound (6). Subjecting compound (6) to oxidation, reduction, hydroxyl protection and carbonylation, cyclization reactions gives the tricyclic derivative (10). Further reactions comprising reduction, hydrogenation and deprotection of the phenolic and side-chain hydroxyl groups, wherein the sequence and choice of reagents is governed by protecting groups, give the triol intermediate, compound (14). Cyanoalkylation at phenolic hydroxyl functionality and further hydrolysis yields the prostacyclin compound, Treprostinil (1) and its pharmaceutically acceptable salts with desired purity.

  揭示了一种改进的Treprostinil合成方法，包括将化合物（4）与羟基保护的炔醇（5）进行缩合反应，得到缩合产物，化合物（6）。将化合物（6）进行氧化、还原、羟基保护和羰基化、环化反应，得到三环衍生物（10）。进一步的反应包括还原、氢化和去保护酚基和侧链羟基，其中试剂的顺序和选择受到保护基的控制，得到三醇中间体，化合物（14）。在酚羟基官能团上进行氰基烷基化，进一步水解产生前列环素化合物Treprostinil（1）及其具有所需纯度的药用盐。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• An efficient method for the synthesis of acylals from aldehydes using silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2)
  作者：Vinod T. Kamble、Vasant S. Jamode、Neeta S. Joshi、Ankush V. Biradar、Rameshchandra Y. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.125

  日期：2006.7

  The synthesis of acylals from structurally diverse aldehydes has been performed in excellent yields under solvent-free conditions using HClO4–SiO2 as a mild, convenient, reusable, and heterogeneous catalyst. The procedure is operationally simple, environmentally benign and has the advantage of enhanced atom utilization. Furthermore, the catalyst can be recovered simply and reused efficiently a number

  在无溶剂条件下，使用HClO 4 -SiO 2作为温和，方便，可重复使用的非均相催化剂，可以以优异的产率从结构多样的醛类合成酰基化合物。该程序操作简单，对环境无害，并具有增强原子利用的优点。此外，催化剂可以简单地回收并且可以有效地重复使用多次，而没有明显的活性损失。
• [EN] INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] INTRODUCTION DE SUBSTITUANTS ALKYLE DANS DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：B G NEGEV TECH AND APPLICATIONS LTD AT BEN-GURION UNIV

  公开号：WO2016132355A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.

  披露了一种新颖的选择性合成路线，用于在芳香化合物上引入初级烷基团。该合成路线基于在芳香取代反应中生成的硫正离子物种，这些硫正离子物种是从醛和硫醇原位生成的，从而得到可以与三乙基硅烷还原的苯甲基硫醚。