tert-butyl((3-methoxybenzyl)oxy)dimethylsilane | 153974-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl((3-methoxybenzyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 153974-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: XOPZYJATLJGAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((3-methoxybenzyl)oxy)dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 (R)-methyloxazaborolidine 、 硼烷 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  分子内不对称Pauson-Khand环化作为一种​​新的和一般的立体选择性途径，对苯并吲哚前列环素：UT-15（曲前列环素）的合成。

  摘要：

  合成生物学上稳定的前列环素PGI 2的重要类似物的一般和新颖的解决方案。通过立体选择性分子内Pauson-Khand环化（PKC）已经实现了苯并吲哚前列环素。这项工作首次说明了不对称PKC路线的合成效用和可靠性，可用于合成和随后以多千克规模生产复杂的药物。合成路线克服了单个步骤立体选择性和可伸缩性的问题。合成的关键步骤涉及在苄基OTBDMS基团的作用下，对苯二炔的PKC进行有效的立体选择，该基团是一个临时的立体定向基团，可方便地通过苄基氢解与烯酮PKC产物的催化加氢反应除去。3a，C 9a和C 1）。

  DOI：

  10.1021/jo0347720
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 生成 tert-butyl((3-methoxybenzyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  WO9921830A1

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基-3-(甲氧基甲基)苯 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 3,4-bis(3',5'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione 、 tert-butyl((3-methoxybenzyl)oxy)dimethylsilane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 diethyl 1-(methoxy(3-methoxyphenyl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碗形 N-羟基酰亚胺衍生物作为高效有机自由基催化剂选择性官能化两种不同苄基醚的苄基 C-H 键

  摘要：

  通过使用具有偶氮二甲酸二乙酯的碗形N-羟基酰亚胺有机自由基催化剂，描述了两种不同苄基醚底物的高效、位点选择性苄基 C-H 键胺化。这种方法的合成效用通过随后将胺化产物转化为相应的醛和烷基肼来证明。

  DOI：

  10.1039/d1cc06425h

文献信息

• Sequential C–H Functionalization Reactions for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Hengbin Wang、Gang Li、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja401731d

  日期：2013.5.8

  The enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans was achieved by using two sequential C-H functionalization reactions, a rhodium-catalyzed enantioselective intermolecular C-H insertion followed by a palladium-catalyzed C-H activation/C-O cyclization. Further diversification of the 2,3-dihydrobenzofuran structures was possible by a subsequent palladium-catalyzed intermolecular Heck-type sp(2)

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。
• New Synthesis of Pinacols By Oxidative Coupling Mediated by 1,2-Disulfides as Dehydrogenating Reagents under Irradiation
  作者：Hidehiko Fujisawa、Yuichiro Hayakawa、Yasuhiro Sasaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.632

  日期：2001.7

  A new procedure for the synthesis of pinacols is established by way of oxidative coupling reaction of benzylethers with a thiyl radical, a hydrogen acceptor, generated from disulfide under UV irradiation.

  通过苯甲醚与由二硫化物在紫外光照射下生成的硫醇自由基（一种氢受体）之间的氧化偶联反应，建立了一种合成频哪醇的新方法。
• [EN] AMINE SALTS OF A PROSTACYCLIN ANALOG<br/>[FR] SELS D'AMINE D'UN ANALOGUE DE LA PROSTACYCLINE
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2015073314A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides amine salts of the prostacyclin analogue of Formula I and processes for generating these amine salts.

  本发明提供了公式I的前列腺素类似物的胺盐以及生成这些胺盐的方法。
• Nickel-Catalyzed Ipso-Borylation of Silyloxyarenes via C–O Bond Activation
  作者：Wesley L. Pein、Eric M. Wiensch、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01280

  日期：2021.6.18

  The conversion of silyloxyarenes to boronic acid pinacol esters via nickel catalysis is described. In contrast to other borylation protocols of inert C–O bonds, the method is competent in activating the carbon–oxygen bond of silyloxyarenes in isolated aromatic systems lacking a directing group. The catalytic functionalization of benzyl silyl ethers was also achieved under these conditions. Sequential

  描述了通过镍催化将甲硅烷氧基芳烃转化为硼酸频哪醇酯。与惰性 C-O 键的其他硼酸化方案相比，该方法能够在缺乏导向基团的孤立芳烃系统中激活甲硅烷氧基芳烃的碳-氧键。在这些条件下也实现了苄基甲硅烷基醚的催化功能化。通过利用甲硅烷氧基芳烃的正交反应性实现了顺序交叉偶联反应，然后可以对其进行功能化。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING A PROSTACYCLIN ANALOG<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'UN ANALOGUE DE PROSTACYCLINE
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014089385A3

  公开（公告）日：2014-08-28