3-苯基香豆素 | 955-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-苯基香豆素
• 英文名称: 3-phenylcumarin
• 英文别名: 3-phenyl-2H-chromen-2-one；3-phenylcoumarin；3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-phenylchromen-2-one
• CAS: 955-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: HWDSXZLYIKESML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  403.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、甲苯（极少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基香豆素 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以47%的产率得到3-苯基氢香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Funk; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Synthesis of 3-arylcoumarins via Suzuki-cross-coupling reactions of 3-chlorocoumarin
  作者：Maria Joao Matos、Saleta Vazquez-Rodriguez、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.048

  日期：2011.3

  A convenient, new, and effective protocol for a rapid synthesis of different substituted 3-arylcoumarins is reported. The developed synthetic route involves Pd-catalyzed cross-coupling reaction, using a catalytic complex Pd-salen. Under these conditions, a series of different substituted boronic acids have been successfully reacted with a coumarin halide to afford the coupling products in good yields

  报道了一种快速合成不同取代的3-芳基香豆素的方便，新颖和有效的方案。发达的合成路线涉及使用催化配合物Pd-salen进行Pd催化的交叉偶联反应。在这些条件下，一系列不同的取代硼酸已成功与香豆素卤化物反应，以高收率提供偶联产物。
• [EN] COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020212543A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel ophthalmic devices comprising polymerized compounds comprising a photoactive unit, said polymerized compounds, and special monomer compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices.

  本发明涉及包含光活性单元的聚合化合物的创新眼科设备，所述聚合化合物，以及特别适合用于组合物和眼科设备的特殊单体化合物。
• Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Shikha Singh、Prashant Prajapati、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra20954d

  日期：——

  A transition-metal-free regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones has been accomplished by the reaction of phenylhydrazines with coumarins or 2-pyridones.

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。

表征谱图