3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 13130-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin；3-(2-hydroxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 13130-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NUUIKHRXHNLMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2,2'-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳族内酯的脱羧作用：由3-芳基香豆素或异金龙酮合成E-邻-羟基对苯二酚

  摘要：

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。

  DOI：

  10.1039/c7gc02994b
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Spirobis<3(2H)-benzofuronon> 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的级联螺旋环化无金属合成Spiro-2,2'-苯并[ b ]呋喃-3,3'-酮

  摘要：

  在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）处理苄基保护的3-羟基-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮很容易提供很少研究的spiro-2 ，2'-苯并[b]呋喃-3,3'-酮类产品具有令人满意的优异收率。高价碘试剂可实现无金属级联螺环化，从而形成双氧化C-O键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900652

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Site-Selective Hydroxylation of Flavone and Chromone Derivatives: The Importance of the 5-Hydroxyl Motif for the Inhibition of Aurora Kinases
  作者：Kiho Kim、Hyeonjeong Choe、Yujeong Jeong、Jun Hee Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01138

  日期：2015.5.15

  efficient protocol for Ru(II)-catalyzed direct C–H oxygenation of a broad range of flavone and chromone substrates was developed. This convenient and powerful synthetic tool allows for the rapid installation of the hydroxyl group into the flavone, chromone, and other related scaffolds and opens the way for analog synthesis of highly potent Aurora kinase inhibitors. The molecular docking simulations indicate

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。
• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• Organocatalytic condensation–ring opening–annulation cascade reactions between N-Bocindolin-2-ones/benzofuran-2(3H)-ones and salicylaldehydes for synthesis of 3-arylcoumarins
  作者：Yuyu Cheng、Pengfei Zhang、Yanwen Jia、Zhiqiang Fang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c7ob01730h

  日期：——

  An organocatalytic cascade synthesis of 3-arylcoumarins has been developed.

  已开发出一种有机催化级联合成3-芳基香豆素的方法。
• 一种有机催化高效合成3-芳基香豆素类化合物的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN107382933A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种有机催化高效合成3‑芳基香豆素类化合物的方法，以DBU和/或TMG为催化剂，式A化合物和式B化合物反应得到式C化合物：其中，X为NBoc、NAc或O；R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基；R3选自氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基。该方法具有反应底物广泛，条件温和，实验操作简单，后处理方便的特点。
• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。