7-羟基-3-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 6468-96-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-3-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 3-苯基伞形酮
• 英文名称: 7-Hydroxy-3-phenyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-3-phenylcoumarin；3-phenyl-7-hydroxycoumarin；3-phenylumbelliferon；7-hydroxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 6468-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00037574
• 分子量: 238.243
• InChiKey: RIPZCQZTVDNJHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-210 °C(lit.)
• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S27,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Phenylumbelliferone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7-Hydroxy-3-phenylcoumarin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-Hydroxy-3-phenylcoumarin
别名
: C15H10O3
分子式
: 238.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 206 - 210 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：适用于制作pH值指示剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-dibromo-7-hydroxy-3-phenyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Varadarajan, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 39,43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 7-羟基-3-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Shikha Singh、Prashant Prajapati、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra20954d

  日期：——

  A transition-metal-free regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones has been accomplished by the reaction of phenylhydrazines with coumarins or 2-pyridones.

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。
• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• Design, synthesis and evaluation of novel multi-target-directed ligands for treatment of Alzheimer's disease based on coumarin and lipoic acid scaffolds
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Forootanfar、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Hamid Nadri、Zahra Abdolahi、Alieh Ameri、Mandana Jafari、Beyza Ayazgok、Maryam Baeeri、Mahban Rahimifard、Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohammad Abdollahi、Mohammad Reza Ganjali、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.058

  日期：2018.5

  In particular, compound 11 which was the most potent AChE inhibitor showed good inhibitory effect on Aβ-aggregation and intracellular ROS (reactive oxygen species) formation, as well as the ability of selective bio-metal chelation and neuroprotection against H2O2- and Aβ1-42-induced cytotoxicity. In the light of these results, the applied hybridization approach introduced new promising lead compound

  通过环加成点击反应合成了一系列新的香豆素-硫辛酸缀合物，以发现新的多靶标定向配体（MTDL），用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选所有合成的化合物的神经保护和抗胆碱酯酶活性。基于初步筛选，对两种化合物（5和11）进行了进一步的生物学评估。特别是，最有效的AChE抑制剂化合物11对Aβ聚集和细胞内ROS（活性氧）的形成具有良好的抑制作用，以及对H 2 O 2-和H 2 O 2有选择性的生物金属螯合和神经保护的能力。Aβ 1-42诱导的细胞毒性。根据这些结果，应用的杂交方法引入了具有希望的多功能特性的新的有前途的先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默氏病。
• Regioselective C-3 arylation of coumarins with arylhydrazines via radical oxidation by potassium permanganate
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1515/znb-2016-0109

  日期：2016.11.1

  An efficient protocol for oxidative C-3 arylation of coumarins with arylhydrazine has been developed using potassium permanganate as an oxidant. The arylated coumarins with different electronic properties were obtained in moderate to good yields. The developed protocol for direct C-3 arylation of coumarins could be extended to quinolinones.

  摘要：使用高锰酸钾作为氧化剂，开发了一种高效的卡曼酮与芳基肼进行氧化C-3芳基化的协议。具有不同电子性质的芳基化卡曼酮以中等至良好的产率获得。开发的直接C-3芳基化协议可扩展至喹啉酮。
• Inverse electron demand Diels–Alder reactions with aminomethyl derivatives of 3-arylhydroxycoumarins
  作者：Galyna P. Mrug、Kostyantyn M. Kondratyuk、Svitlana P. Bondarenko、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10593-016-1907-6

  日期：2016.7

  The reactivity of Mannich bases derived from 6- and 7-hydroxycoumarins was studied in inverse electron demand Diels–Alder reactions with enamines. The reactions were shown to proceed by a cycloaddition mechanism followed by transformation of hemiaminals and resulted in the formation of heterocyclic pyrano[2,3-a]xanthene, pyrano[2,3-b]xanthene, and pyrano[3,2-b]xanthene.

  在逆电子需量Diels-Alder与烯胺的反应中，研究了由6和7-羟基香豆素衍生的Mannich碱的反应性。反应显示是通过环加成机理进行的，随后是半胱氨酸的转化，导致杂环吡喃并[2,3- a ]蒽，吡喃并[2,3- b ]并蒽和吡喃并[3,2- b]的形成。 x吨。