2-(allyloxy)-5-chlorobenzoic acid | 62176-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-Allyloxy-5-chloro-benzoic acid；5-chloro-2-prop-2-enoxybenzoic acid
• CAS: 62176-22-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD02668681
• 分子量: 212.633
• InChiKey: XAJFEVFAVBYSQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.2-79.8 °C
• 沸点：
  344.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-5-chlorobenzoic acid 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到6-chloro-2-vinyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-(allyloxy)-5-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc

  摘要：

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。

  DOI：

  10.1039/c5dt03808a

文献信息

• Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc
  作者：Ulises A. Carrillo-Arcos、Jonathan Rojas-Ocampo、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c5dt03808a

  日期：——

  Alkenoic acids derived from salicylic acid analogues undergo an unexpected oxidative cyclization process triggered by AgOAc leading to 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones.

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。
• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• ALLYLOXY AND ALKYLOXY BENZOIC ACID DELIVERY AGENTS
  申请人：Song Jianfeng

  公开号：US20100105604A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to pharmaceutical compounds for delivering active agents, such as biologically or chemically active agents, to a target. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising at least one delivery agent compound of the present invention and at least one active agent, and unit dosage forms comprising such compositions. Methods for the preparation and administration of the pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本发明涉及用于传递活性剂的药物化合物，例如生物或化学活性剂，到目标部位。本发明还涉及包含本发明中至少一个传递剂化合物和至少一个活性剂的药物组合物，以及包含这类组合物的单位剂量形式。还公开了制备和管理药物组合物的方法。
• Allyloxy and alkyloxy benzoic acid delivery agents
  申请人：Song Jianfeng

  公开号：US08466199B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  The present invention relates to pharmaceutical compounds for delivering active agents, such as biologically or chemically active agents, to a target. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising at least one delivery agent compound of the present invention and at least one active agent, and unit dosage forms comprising such compositions. Methods for the preparation and administration of the pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本发明涉及制药化合物，用于将活性剂（例如生物活性剂或化学活性剂）传递到目标。本发明还涉及包含本发明至少一种传递剂化合物和至少一种活性剂的制药组合物，以及包含这些组合物的单元剂量形式。还公开了制备和管理制药组合物的方法。