benzyl 5-chloro-2-hydroxybenzoate | 56529-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-chloro-2-hydroxybenzoate
• CAS: 56529-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: KBBGIZDDSGDFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-chloro-2-hydroxybenzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(4-chloro-2-(3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  杜氏利什曼原虫 N-肉豆蔻酰转移酶高亲和力抑制剂的发现†

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）是利什曼原虫寄生虫的潜在药物靶点。从已发表的抑制剂中进行支架跳跃偶然发现了对杜氏利什曼原虫NMT 具有选择性的化学型；开发导致了具有优异配体效率的高亲和力抑制剂。结合模式通过晶体学进行了表征，并提供了选择性的结构原理。

  DOI：

  10.1039/c5md00241a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 5-chloro-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  杜氏利什曼原虫 N-肉豆蔻酰转移酶高亲和力抑制剂的发现†

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）是利什曼原虫寄生虫的潜在药物靶点。从已发表的抑制剂中进行支架跳跃偶然发现了对杜氏利什曼原虫NMT 具有选择性的化学型；开发导致了具有优异配体效率的高亲和力抑制剂。结合模式通过晶体学进行了表征，并提供了选择性的结构原理。

  DOI：

  10.1039/c5md00241a

文献信息

• Discovery of pyridyl-based inhibitors of Plasmodium falciparum N-myristoyltransferase
  作者：Zhiyong Yu、James A. Brannigan、Kaveri Rangachari、William P. Heal、Anthony J. Wilkinson、Anthony A. Holder、Robin J. Leatherbarrow、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/c5md00242g

  日期：——

  Scaffold hopping and structure-guided optimisation led to a new class of potent Plasmodium N-myristoyltransferase inhibitors with cellular activity.

  脚手架跳跃和结构引导优化导致了一类具有细胞活性的强效疟原虫N-肌醇化酰基转移酶抑制剂。
• Process for the preparation of carboxylic benzyl esters
  申请人：——

  公开号：US20030233008A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Carboxylic benzyl esters can be prepared by reacting benzyl chloride with carboxylic acids in the presence of one or more quaternary ammonium carboxylates as catalyst.

  羧基苄酯可以通过在一个或多个季铵羧酸盐存在的催化剂下，将苄基氯与羧酸反应制备而成。
• Process for the preparation of benzyl carboxylates
  申请人：——

  公开号：US20030055279A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Benzyl carboxylates can be prepared by reacting dibenzyl ethers with carboxylic acids and optionally carboxylic anhydrides in the presence of one or more, preferably one, acids applied to a support as catalyst.

  苯甲酸苄酯可以通过将二苄基醚与羧酸以及可选的羧酸酐在一个或多个催化剂存在的情况下反应制备而成，催化剂最好是一种固体酸。
• Discovery of carbamate-based salicylic acid derivatives as novel cholinesterase inhibitor
  作者：Yuying Wang、Lin Long、Quanwei Yu、Honghua Zhang、Xuelin Li、Linsheng Zhuo、Shuzhi Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134804

  日期：2023.3

  Cholinesterase inhibition is a clinically validated therapeutic approach for treatment of Alzheimer's disease (AD). A series of salicylic acid-based ChE inhibitors bearing carbamate group were designed and synthesized based on the principle of active substructure splicing. Among them, compounds 3l (IC50, eqBChE = 1.06 µM, IC50, eeAChE = 2.08 µM) and 3t (IC50, eqBChE = 0.82 µM, IC50, eeAChE = 2.38 µM)

  胆碱酯酶抑制是一种经过临床验证的治疗阿尔茨海默病 (AD) 的治疗方法。基于活性子结构剪接原理，设计合成了一系列带有氨基甲酸酯基团的水杨酸类胆碱酯酶抑制剂。其中，化合物3l (IC 50 , eq BChE  = 1.06 µM, IC 50 , ee AChE  = 2.08 µM)和3t (IC 50 , eq BChE  = 0.82 µM, IC 50 , ee AChE = 2.38 µM) 与其他化合物相比表现出更有效的双重 AChE/BChE 抑制活性。计算模型结果表明，化合物3l和3t可以通过氢键和 π-π 堆积相互作用与胆碱酯酶结合。此外，它们在小鼠海马 HT22 细胞中显示出有效的神经保护特性和抗凋亡作用。重要的是，小鼠的细胞毒性和急性毒性测定 (1000 mg/kg) 证实化合物3l和3t具有可接受的安全性。3l和3t _通过酶水平和细胞水平的评估鉴定，有望成为开发双重
• Process for the preparation of hydroxybenzoic benzyl esters
  申请人：——

  公开号：US20020128523A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention relates to a process for the preparation of hydroxybenzoic benzyl esters by reacting dibenzyl ethers with alkylcarbonyloxybenzoic or alkoxycarbonyloxybenzoic acids and optionally anhydrides thereof in the presence of one or more acids as catalyst.

  本发明涉及一种制备羟基苯甲酸苄酯的工艺，该工艺是通过二苄醚与烷基羰基氧基苯甲酸或烷氧基羰基氧基苯甲酸以及它们的酸酐在一种或多种酸作为催化剂的存在下发生反应来制备羟基苯甲酸苄酯。