5-氯-2-羟基苯甲酰肼 | 5022-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-羟基苯甲酰肼
• 英文名称: 5-chlorosalicylhydrazide
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxybenzohydrazide；5-Chlor-salicylsaeure-hydrazid
• CAS: 5022-48-0
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD01001347
• 分子量: 186.598
• InChiKey: MIVLIGXZOGZELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2-Aryl-1,2,4-triazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-ones as Tools To Define the Essential Pharmacophoric Descriptors of a Benzodiazepine Receptor Ligand

  摘要：

  The synthesis and benzodiazepine receptor (BZR) affinity of some 1,2,4-triazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-ones, 2-22, are reported. Compounds 2-22 are devoid of the proton donor group, which according to a BZR schematic model was one of the pharmacophoric descriptors for receptor-ligand interaction. The binding data show that 2-(2-fluorophenyl)-9-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-one (12) and some other compounds display nanomolar BZR affinity, indicating that the hydrogen donor group is not essential for the anchoring of 6,6,5-tricyclic systems to the BZR but only affects the potency of a ligand.

  DOI：

  10.1021/jm00012a020
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-氯-2-羟基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  评价新型 N'-(3-羟基苯甲酰基)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide 衍生物作为潜在的 HIV-1 整合酶抑制剂†

  摘要：

  为了确定对 HIV-1 IN 具有活性的潜在新药物，设计并合成了一系列新型香豆素-3-碳酰肼衍生物。这些化合物的毒性特征表明它们对人体细胞无毒，并且它们表现出有希望的抗 HIV-1 IN 活性，IC 50值在 nM 范围内。此外，一项伴随的分子建模研究表明，这些化合物与酶的活性口袋结合。

  DOI：

  10.1039/c8md00328a

文献信息

• Planarity of benzoyldithiocarbazate tuberculostatics.V antibacterial activities of diesters of benzoyldithiocarbazic acid
  作者：Małgorzata Szczesio、Izabela Korona-Głowniak、Katarzyna Gobis

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.072

  日期：2018.9

  Abstract The determined structure of benzyl methyl (3,4-dichlorobenzoyl)carbonohydrazonodithioate, C 16 H 14 Cl 2 N 2 OS 2 , has monoclinic ( P 2 1 / c ) symmetry. It is of interest with respect to antibacterial properties. A set of 24 dithioesters was examined in respect of their structural and antibacterial properties. Our studies show that the substitution of the aromatic ring with the hydroxyl

  摘要 确定的苄基甲基(3,4-二氯苯甲酰基)碳腙二硫代酸C 16 H 14 Cl 2 N 2 OS 2 的结构具有单斜(P 2 1 / c )对称性。就抗菌特性而言，这是令人感兴趣的。检查了一组 24 种二硫酯的结构和抗菌性能。我们的研究表明，邻位羟基取代芳环会强烈影响所研究化合物对受试菌株的生物活性。
• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2012051708A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds having a structure of Formulas A-C are provided. Uses of such compounds as an antibiotic, including both gram-negative and gram-positive micro-organisms, as well as methods of treatment and uses involving such compounds are provided.

  提供了具有A-C式结构的化合物。提供了这些化合物作为抗生素的用途，包括革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物，以及涉及这些化合物的治疗方法和用途。
• Synthesis, α-glucosidase inhibition, and molecular docking studies of novel N-substituted hydrazide derivatives of atranorin as antidiabetic agents
  作者：Thuc-Huy Duong、Asshaima Paramita Devi、Nguyen-Minh-An Tran、Hoang-Vinh-Truong Phan、Ngoc-Vinh Huynh、Jirapast Sichaem、Hoai-Duc Tran、Mahboob Alam、Thi-Phuong Nguyen、Huu-Hung Nguyen、Warinthorn Chavasiri、Tien-Cong Nguyen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127359

  日期：2020.9

  A series of novel N-substituted hydrazide derivatives were synthesized by reacting atranorin, a compound with a natural depside structure (1), with a range of hydrazines. The natural product and 12 new analogues (2–13) were investigated for inhibition of α-glucosidase. The N-substituted hydrazide derivatives showed more potent inhibition than the original. The experimental results were confirmed by

  通过使具有天然depside结构（1）的化合物atranorin与一系列肼反应，可以合成一系列新型的N-取代的酰肼衍生物。天然产物和12个新的类似物（2 - 13）进行了调查抑制α葡糖苷酶。所述Ñ取代肼衍生物表现出更有效的抑制比原来的。通过对接分析证实了实验结果。这项研究表明这些化合物是用于糖尿病治疗的有前途的分子。使用化合物2进行了分子动力学模拟演示了在长达20 ns的仿真过程中使用Gromac的最佳对接模型，以探索复杂配体蛋白的稳定性。此外，所有合成的酶活性的化合物2 - 13针对正常细胞系HEK293，用于评估它们的细胞毒性，进行了评价。
• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activity of 4-Substituted-5-Aryl-1,2,4-Triazoles
  作者：Katica Colanceska-Ragenovic、Vesna Dimova、Vlado Kakurinov、Dora Molnar、Aleksandra Buzarovska

  DOI：10.3390/61000815

  日期：——

  A few 4-allyl/amino-5-aryl-1,2,4-triazoles were synthesized and tested for antibacterial and antifungal effects against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Salmonella enteritidis, Staphylococcus aureus, Aspergillus niger and Candida albicans. 4-Allyl-5-aryl-1,2,4-triazoles were obtained by the oxidative cyclization of the appropriate 1-substituted-4-allylthiosemicarbazides and 4-amino-5-aryl-1,2,4-triazoles were obtained by cyclization of the potassium salts of appropriately substituted dithiocarbazinic acids with hydrazine hydrate. The new synthesized compounds were characterized using IR, 1H- NMR, 13C-NMR and UV spectral data together with elemental analysis.

  合成了几种4-烯丙基/氨基-5-芳基-1,2,4-三唑并测试了它们对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉和白色念珠菌的抗菌和抗真菌效果。4-烯丙基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当的一取代-4-烯丙基缩氨基硫脲的氧化环合得到，而4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑通过适当取代的二硫代氨基甲酸钾盐与水合肼的环合反应得到。这些新合成的化合物通过IR、1H-NMR、13C-NMR和UV光谱数据以及元素分析进行了表征。
• Discovery of Isatin‐Based Carbohydrazones as Potential Dual Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase and Monoacylglycerol Lipase
  作者：Shivani Jaiswal、Senthil Raja Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.202100559

  日期：2022.1.5

  strategy, a set of isatin-3-carbohydrazones was designed, synthesized, and evaluated for their dual FAAH-MAGL inhibitory properties. This study afforded a potent dual FAAH-MAGL inhibitor (13 c) and a selective MAGL inhibitor (13 b) with acceptable pharmacokinetic profiles. These compounds can be considered as promising candidates for treating neurological disorders.

  使用基于配体的设计策略，设计、合成了一组 isatin-3-carbohydrazone，并评估了它们的双重 FAAH-MAGL 抑制特性。该研究提供了一种有效的双重 FAAH-MAGL 抑制剂 ( 13 c ) 和一种选择性 MAGL 抑制剂 ( 13 b )，具有可接受的药代动力学特征。这些化合物可以被认为是治疗神经疾病的有希望的候选者。