1,3,5,7-cyclooctatetraene | 629-20-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3,5,7-cyclooctatetraene
• 英文别名: cyclooctatetraene
• CAS: 629-20-9
• 化学式: C₈H₈
• mdl: MFCD00004161
• 分子量: 104.152
• InChiKey: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5--3 °C (lit.)
• 沸点：
  142-143 °C (lit.)
• 密度：
  0.925 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  72 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 介电常数：
  2.46
• LogP：
  3.080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• TSCA：
  Y
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S62
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29021900
• 危险品运输编号：
  UN 2358 3/PG 2
• RTECS号：
  GY0175600
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P310,P331,P337 + P313,P403 + P235

制备方法与用途

化学性质 

金黄色液体。熔点-4.7℃（凝固点-7℃），沸点142-143℃（140.5℃），相对密度0.9206（20/4℃），折光率1.5290，闪点22℃。

用途 

环辛四烯没有苯系化合物的特性，是典型的不饱和烃。能与溴、氢卤酸等起加成反应，也能催化加氢生成环辛烷，易被氧化，并易聚合，用于制造合成纤维、染料、药物等。

生产方法 

1911年德国化学家R·威尔施泰特用伪石榴碱作原料制得环辛四烯。第二次世界大战期间，德国化学家J·W·雷佩发现4个乙炔分子在氰化镍存在及加压下发生环化反应，生成环辛四烯，并用于大量制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  STAPERSMA, J.;ROOD, I. D. C.;KLUMPP, G. W., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 14, 2201-2211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 (iPr₃P)2IrH₅ 3,3-二甲基-1-丁烯 作用下， 生成 1,3,5,7-cyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  CH键在饱和烃中的活化。通过一些可溶性铱和钌多氢化物体系对环辛烷的催化官能化

  摘要：

  在烯烃作为氢受体的存在下，在150℃下，通过各种铱和钌多氢化物将环庚烷均相催化脱氢成环戊烯；使用（iPr 3 P）2 IrH 5，[（pFC 6 H 4）3 P] 2 IrH 5和[（pFC 6 H 4）3 P] 3 RuH 4可获得最佳结果（45-70催化转化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80134-9
• 作为试剂：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 1,3,5,7-cyclooctatetraene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以16%的产率得到Addukt aus dimerem Cyclooctatetraen (F: 76grad) und Acetylendicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  High-Pressure Diels–Alder Reaction of Cyclooctatetraene with Dimethyl 1,4-Dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate. Single Crystalline State Valence Isomerization of asyn-Tricyclo[4.2.0.0^2,5]octane Derivative

  摘要：

  在高压条件下，环辛四烯与二甲基1,4-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯发生Diels-Alder反应，生成了六种产物，其中之一被证实为具有顺式三环[4.2.0.02,5]辛烷骨架的2:2加合物。经X射线辐射后，三环辛烷衍生物异构化为环辛二烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2669

文献信息

• Bis-cyclooctatetraene tripalladium sandwich complexes
  作者：Tetsuro Murahashi、Seita Kimura、Kohei Takase、Tomohito Uemura、Sensuke Ogoshi、Koji Yamamoto

  DOI：10.1039/c3cc47515h

  日期：——

  We report synthesis and structural characterization of bis-cyclooctatetraene trinuclear palladium sandwich complexes. The non-planar cyclooctatetraene ligands flank an isosceles Pd3 triangle, which is supported by one equatorial ligand.

  我们报告了双环辛酸酯三核钯夹心复合物的合成和结构表征。非平面的环辛酸酯异戊烯配体位于等腰的Pd3三角形的侧面，该三角形由一个赤道配体支撑。
• Combination of inverse electron-demand Diels–Alder reaction with highly efficient oxime ligation expands the toolbox of site-selective peptide conjugations
  作者：S. Hörner、C. Uth、O. Avrutina、H. Frauendorf、M. Wiessler、H. Kolmar

  DOI：10.1039/c5cc03434e

  日期：——

  A modular bioconjugation strategy based on stepwise oxime ligation and inverse electron-demand Diels–Alder reaction.

  一种基于逐步肟缀合和逆电子需求Diels-Alder反应的模块化生物共轭策略。
• Zur chemie des cyclooctatetraenyldilithiums
  作者：G. Märkl、B. Alig

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80503-3

  日期：1984.9

  syn/anti-9-(N,N-dialkylamino)-9-phosphabicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes 5 (syn/anti ratio 100/0 to 54/46); syn-9-(N,N-Diethylamino)-9- phosphabicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene (5a) is halogenated with PCl3 and PBr3 respectively to form the syn/anti-9-chloro(9-bromo)-9-phosphabicyclo[4.2.1.]nona-2,4,7- trienes 6a,6b (ratio of the isomers 30/70). The 9-fluoro derivative 6c can be obtained from 6a by Cl → F exchange

  N，N（二烷基氨基）-二氯膦与环辛酸酯基二锂反应生成syn / anti -9-（N，N -dialkamino）-9-phosphabicyclocyclo [4.2.1] nona-2,4,7-trienes 5（syn / anti比率100/0至54/46）；syn -9-（N，N-二乙氨基）-9-磷双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯（5a）分别与PCl 3和PBr 3卤化，形成syn / anti -9-氯（9-溴）-9-磷双环[4.2.1。] nona-2,4,7-三烯6a，图6b（的异构体比30/70）。9-氟衍生物6c可以通过与KF / [18]-冠-6作为合成/反混合物（60/40）的Cl→F交换从6a获得。讨论了所有顺式/反式异构体的1 H和31 P NMR光谱。
• Probing Interactions between Hydrocarbons and Auxiliary Guests inside Cucurbit[8]uril
  作者：Ramin Rabbani、Eric Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01966

  日期：2017.8.18

  The affinities of 20 hydrocarbons for the cavity formed by the inner wall of cucurbit[8]uril and a tolyl unit linked to an auxiliary guest were measured in aqueous solution. Cucurbit[8]uril and the auxiliary guest, a substituted ruthenium tris(2,2′-bipyridyl) complex bearing a trifluoromethyl 19F NMR probe, displayed perfect selectivity toward cyclic hydrocarbons, and cis- and trans-decalin, in particular

  在水溶液中测量了20种碳氢化合物对葫芦[8] uril的内壁和与辅助客体连接的甲苯基单元形成的腔的亲和力。葫芦[8] uril和辅助客体，带有三氟甲基19 F NMR探针的取代钌三（2,2'-联吡啶）络合物，对环烃，尤其是顺式和反式十氢化萘显示出极好的选择性。与π-π相互作用不同，CH-π相互作用以及烃溶剂化的差异对识别过程有很大的贡献。
• Mechanism of the thermal conversion of tetracyclo[3.3.0.02,4.0.3,6]oct-7-ene into dihydropentalenes
  作者：J. Stapersma、I.D.C. Rood、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85168-5

  日期：1982.1

  One of a number of possible mechanisms has been established for the title reaction.

  已经建立了用于标题反应的多种可能机制之一。

表征谱图