9-(4-溴丁基)-9H-咔唑 | 10420-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(4-溴丁基)-9H-咔唑
• 英文名称: 9-(4-bromobutyl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-(4-bromobutyl)carbazole；9-(4-bromobutyl)carbazole
• CAS: 10420-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• mdl: MFCD11546053
• 分子量: 302.214
• InChiKey: IXCQFUSWIBGIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  436.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境中存储。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-溴丁基)-9H-咔唑 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-azidobutyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages

  摘要：

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_{50}$值为< TEX>$2.32 {\mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.027
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 碘 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 9-(4-溴丁基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazoles and its utility in the synthesis of glycozoline and murrayafoline A: a combined experimental and computational investigation

  摘要：

  已经使用少量碘成功实现了四氢咔唑的芳构化新协议。碘的作用已经通过密度泛函理论解释，并将其范围扩展到了甘露醇咔唑和穆拉亚碱A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00635f
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 sodium;hydride 、 咔唑 在 氩 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 9-(4-溴丁基)-9H-咔唑 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield 112 g (62%) of 9-(4-bromobutyl)-9H-carbazole (Compound 8)的产率得到9-(4-溴丁基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  IRIDIUM PHOSPHORESCENT DENDRIMER, METHOD OF PREPARING THE SAME AND ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE IRIDIUM PHOSPHORESCENT DENDRIMER

  摘要：

  一种以公式1表示的铱磷光树状分子，其中A是基于咔唑的树状分支。还公开了一种制备铱磷光树状分子的方法以及包括铱磷光树状分子的电致发光装置。

  公开号：

  US20100084970A1

文献信息

• New dimeric carbazole–benzimidazole mixed ligands for the stabilization of human telomeric G-quadruplex DNA and as telomerase inhibitors. A remarkable influence of the spacer
  作者：Basudeb Maji、Krishan Kumar、K. Muniyappa、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c5ob00675a

  日期：——

  G-quadruplex DNA binding dimeric ligands and their telomerase inhibition activity are reported.

  G-四链体DNA结合二聚配体及其端粒酶抑制活性已被报道。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-Carbazole Derivatives as 5-HT₇R Antagonists
  作者：Youngjae Kim、Miyoung Yeom、Soyeon Lee、Jinsung Tae、Hak Joong Kim、Hyewhon Rhim、Jihye Seong、Kyung Il Choi、Sun-Joon Min、Hyunah Choo

  DOI：10.1002/bkcs.11555

  日期：2018.9

  We designed and synthesized a series of N‐alkyl‐carbazoles with different alkyl chains and amine moieties, and biological evaluation was performed to discover novel 5‐HT7R antagonists. Among 27 synthesized compounds, 20, 21, 23, and 24 showed excellent binding affinities to 5‐HT7R (Ki = 65, 64, 55, and 31 nM, respectively), and good selectivity profiles over other serotonin receptors. In functional

  我们设计并合成了一系列具有不同烷基链和胺基团的N烷基咔唑，并进行了生物学评估以发现新型5 HT 7 R拮抗剂。间27个合成的化合物，20，21，23，和24显示出优异的结合亲和力到5-HT 7 R（ķ我= 65，64，55，和31 nM的，分别地），并用其他血清素受体良好的选择性概况。在功能测定中，那些化合物显示出对5-HT弱拮抗活性7 R.具体地，化合物24，将2-（4-（5-（9- ħ-咔唑-9-基）戊基）哌嗪-1-基）苯酚被认为是具有较强拮抗作用的强效选择性5-HT 7 R配体。从分子对接研究中，在芳香族羟基24示于结合5-HT发挥重要作用7通过在5-HT的配体结合口袋与Asp142氢键交互r 7 R.
• Photoinduced <scp>NaI‐Promoted</scp> Radical Borylation of Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chenglan Wang、Lu Zhou、Kai Yang、Feng Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100115

  日期：2021.7

  A method for photoinduced NaI-promoted radical borylation of aliphatic halides and pseudohalides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source is introduced. The borylation reaction is operationally simple and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through SN2-based radical-generation strategy.

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼(B 2 cat 2 )为硼源的光诱导NaI促进的脂肪族卤化物和拟卤化物自由基硼化的方法。硼酸化反应操作简单，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。初步机理研究表明，该反应通过基于S N 2 的自由基生成策略进行。
• CARBAZOLE DERIVATIVES ACTING ON 5-HT7 RECEPTOR
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20160244408A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed are carbazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof that act on the 5-HT 7 receptor. The carbazole derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have high binding affinities for the 5-HT 7 serotonin receptor and antagonistic activities against the 5-HT 7 serotonin receptor. Further disclosed are pharmaceutical compositions including the compounds as active ingredients. The pharmaceutical compositions are useful as therapeutic and prophylactic agents for central nervous system diseases where antagonistic activities against 5-HT 7 are required, such as depression, migraine, anxiety, pain, inflammatory pain, neuropathic pain, body temperature dysregulation, circadian rhythm dysregulation, sleep disturbance, and smooth muscle-related diseases.

  揭示了对5-HT7受体起作用的咔唑衍生物及其药用盐。这些咔唑衍生物及其药用盐对5-HT7 5-羟色胺受体具有高结合亲和力，并具有对5-HT7 5-羟色胺受体的拮抗活性。此外，还披露了包括这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些药物组合物可用作治疗和预防中枢神经系统疾病的药物，其中需要对5-HT7具有拮抗活性，如抑郁症、偏头痛、焦虑、疼痛、炎症性疼痛、神经痛、体温失调、昼夜节律失调、睡眠障碍和平滑肌相关疾病。