3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzyl bromide | 757967-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzyl bromide
• 英文别名: 9-[4-[3-(Bromomethyl)-5-(4-carbazol-9-ylbutoxy)phenoxy]butyl]carbazole
• CAS: 757967-79-6
• 化学式: C₃₉H₃₇BrN₂O₂
• 分子量: 645.639
• InChiKey: INGUMRROCVCSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴芴 、 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzyl bromide 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有周边咔唑基团的高分子量树枝状聚芴：合成，表征和性能

  摘要：

  通过将咔唑官能化的2,7-二溴芴大分子单体与9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸酯进行铃木缩聚反应（SPC），合成了既具有功能核又具有外围的新型树枝状聚合物。所获得的聚合物具有高分子量和良好的热稳定性。光致发光研究表明，这类树枝状聚合物是有前途的发蓝光材料，在溶液和薄膜（主要用于第二代）中显示出高量子效率。

  DOI：

  10.1021/ma049613c
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-溴丁基)-9H-咔唑 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  以苝双(二甲酰亚胺)为发光核的载流子传输树枝状聚合物的合成

  摘要：

  定义明确的模块化树枝状聚合物能够独立调整加工技术和电子特性。此外，树枝状拓扑结构可以隔离核心发色团，从而减少或消除强烈的分子间相互作用。本文介绍了通过会聚方法合成三个系列的柔性、树枝状功能化树枝状聚合物作为发红光材料：（1）咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）封端的酰亚胺型树枝状聚合物，（2）级联能量-转移酰亚胺型树枝状聚合物，和（3）CZ封端的苝湾型树枝状聚合物。它们都由苝双（二甲酰亚胺）的发光核心组成，外围具有特定的 CZ 或 OXZ 官能团，并由灵活的 Frechet 型聚（芳醚）树枝状结构构成。树枝状大分子和树枝状聚合物的化学结构通过标准光谱技术确定，包括 1H 和 13C NMR 光谱和低/高分辨率质谱（ESI 或 MALDI-TOF）。树枝状大分子的设计基于以下考虑：（1）树枝状功能化以引入 CZ 或 OXZ 单元以实现载流子注入调节，（2）调整或提高溶解度、官能度、玻璃化转变温度（Tg）与定义的树突，以及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500642

文献信息

• Dendron-Functionalized Macromolecules:  Enhancing Core Luminescence and Tuning Carrier Injection
  作者：Pa Du、Wei-Hong Zhu、Yu-Qing Xie、Fei Zhao、Chien-Fong Ku、Yong Cao、Chen-Pin Chang、He Tian

  DOI：10.1021/ma049754e

  日期：2004.6.1

  A novel series of naphthalimide dendrimers has been synthesized based on a convergent and divergent combined approach. The dendrimers consist of naphthalimide-based cores, Fréchet-type poly(aryl ether) dendrons, and carbazole (CZ) or oxadiazole (OXZ) peripheral groups. The higher generation dendrimer has site-isolation effect, or the dilution effect of the dendrons. This configuration would reduce

  基于收敛和发散的组合方法，合成了一系列新颖的萘二甲酰亚胺树枝状聚合物。树枝状聚合物由基于萘二甲酰亚胺的核心，Fréchet型聚（芳基醚）树突和咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）外围基团组成。高代树状聚合物具有位点隔离作用或树突的稀释作用。这种构造将减小核心单元的聚集程度或可能性，从而当它们形成用于应用的固体膜时，导致吸收光谱和荧光光谱的红移相对较小。对树枝状聚合物的稳态荧光性质的研究表明，末端发色团的激发主要导致仅核心发射，由于施主分子有效地将Förster分子内能量转移至核心，因此施主的发射被严重淬灭。树枝状聚合物显示核的增强的发光性质，并且增强的发光效率取决于树枝状聚合物的世代数。时间分辨的发光测量结果进一步支持了这样的结论，即每个外围供体的贡献趋势随着世代数的增加而降低，特别是对于第三代。结合有树突的咔唑单元可将HOMO轨道能量降低0.4 eV，从而有助于电致发光（EL）器件中的空穴注入。
• Synthesis of Carrier-Transporting Dendrimers with Perylenebis(dicarboximide)s as a Luminescent Core
  作者：Jianfeng Pan、Weihong Zhu、Shangfeng Li、Jun Xu、He Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200500642

  日期：2006.2

  presents the synthesis of three series of flexible, dendron-functionalized dendrimers as red-light-emitting materials by a convergent approach: (1) carbazole (CZ) or oxadiazole (OXZ) terminated imide-type dendrimers, (2) cascade energy-transferring imide-type dendrimers, and (3) CZ-terminated perylene bay-type dendrimers. They all consist of the luminescent core of perylenebis(dicarboximide)s with specific

  定义明确的模块化树枝状聚合物能够独立调整加工技术和电子特性。此外，树枝状拓扑结构可以隔离核心发色团，从而减少或消除强烈的分子间相互作用。本文介绍了通过会聚方法合成三个系列的柔性、树枝状功能化树枝状聚合物作为发红光材料：（1）咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）封端的酰亚胺型树枝状聚合物，（2）级联能量-转移酰亚胺型树枝状聚合物，和（3）CZ封端的苝湾型树枝状聚合物。它们都由苝双（二甲酰亚胺）的发光核心组成，外围具有特定的 CZ 或 OXZ 官能团，并由灵活的 Frechet 型聚（芳醚）树枝状结构构成。树枝状大分子和树枝状聚合物的化学结构通过标准光谱技术确定，包括 1H 和 13C NMR 光谱和低/高分辨率质谱（ESI 或 MALDI-TOF）。树枝状大分子的设计基于以下考虑：（1）树枝状功能化以引入 CZ 或 OXZ 单元以实现载流子注入调节，（2）调整或提高溶解度、官能度、玻璃化转变温度（Tg）与定义的树突，以及
• An Asymptotic Solution for the Laminar Flow of a Thin Film on a Rotating Disk
  作者：J. W. Rauscher、R. E. Kelly、J. D. Cole

  DOI：10.1115/1.3422970

  日期：1973.3.1

  An analysis on the basis of the Navier-Stokes equations is made of the flow of a liquid in a thin film on a rotating disk. Fluid flows outward in the radial direction due to the centrifugal force. An asymptotic solution valid for small values of the Rossby number is presented. Higher-order terms correcting for the effects of convection, Coriolis acceleration, radial diffusion, surface curvature, and surface tension are found and discussed on a physical basis.

  根据Navier-Stokes方程对液体在旋转盘上的薄膜流动进行了分析。由于离心力，流体向径向方向外流。提出了适用于Rossby数较小值的渐近解。找到并讨论了关于对流、科里奥利加速度、径向扩散、表面曲率和表面张力效应的高阶修正项，基于物理基础。
• Antenna-functionalized dendritic β-diketonates and europium complexes: synthetic approaches to generation growth
  作者：Shangfeng Li、Weihong Zhu、Zhongyu Xu、Jianfeng Pan、He Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.052

  日期：2006.5

  carbazole units. Different approaches to generation growth were utilized: the first generation europium complexes through etheral connectivity were developed via convergent synthetic approach; the second and third generation dendrons through esteral connectivity were developed by a hyperbranch core approach containing the advantages of convergent and divergent approaches. Their chemical structures

  合成了六个树突状β-二酮酸酯及其相应的euro配合物。这些树突状β-二酮酸酯配体由二苯甲酰基甲烷核，弗雷谢特型聚（芳基醚）树突和咔唑接枝的外围官能团组成。由于高消光系数和咔唑单元的载流子注入调节，树枝状聚合物的设计是基于高光收集能力和树枝状分子官能化的。利用了不同的世代生长方法：通过聚合合成方法开发了通过醚连接的第一代euro配合物；通过酯键连接的第二和第三代树突是通过超分支核心方法开发的，该方法包含了收敛和发散方法的优点。它们的化学结构已被很好地表征。初步结果表明，树枝状官能化的咔唑单元不仅可以调节载流子的传输能力，而且还具有很强的光收集潜力，从而通过敏化作用从中央Eu（III）离子产生强烈的强发射。
• High Molecular Weight Dendronized Poly(fluorene)s with Peripheral Carbazole Groups:  Synthesis, Characterization, and Properties
  作者：Yaqin Fu、Yi Li、Jing Li、Shouke Yan、Zhishan Bo

  DOI：10.1021/ma049613c

  日期：2004.8.1

  Novel kinds of dendronized polymers with both functional core and periphery were synthesized by Suzuki polycondensation (SPC) of carbazole-functionalized 2,7-dibromofluorene macromonomers with 9,9-dioctylfluorene-2,7-diboronic ester. The polymers obtained are of high molecular weight and good thermal stabilities. Photoluminescent studies showed that these kinds of dendronized polymers were promising

  通过将咔唑官能化的2,7-二溴芴大分子单体与9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸酯进行铃木缩聚反应（SPC），合成了既具有功能核又具有外围的新型树枝状聚合物。所获得的聚合物具有高分子量和良好的热稳定性。光致发光研究表明，这类树枝状聚合物是有前途的发蓝光材料，在溶液和薄膜（主要用于第二代）中显示出高量子效率。