3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoic acid | 210548-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoic acid
• 英文别名: 3,5-Bis(4-carbazol-9-ylbutoxy)benzoic acid
• CAS: 210548-63-3
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₄
• 分子量: 596.726
• InChiKey: IJRFHWSLCNMLGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  755.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoic acid 、 4-羟基-二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到4-benzoylphenyl-3,5-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically-deposited benzophenone moieties: precursors for dual mode patterning of polymer brushes on conducting surfaces

  摘要：

  报道了一种通过电沉积苯并酮部分在导电表面上图案化聚合物刷的新方法。该技术的双重图案化能力已经通过原子力显微镜（AFM）进行了表征，并且首次使用红外成像技术对图案化刷进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c0cc04046k
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-溴丁基)-9H-咔唑 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  以苝双(二甲酰亚胺)为发光核的载流子传输树枝状聚合物的合成

  摘要：

  定义明确的模块化树枝状聚合物能够独立调整加工技术和电子特性。此外，树枝状拓扑结构可以隔离核心发色团，从而减少或消除强烈的分子间相互作用。本文介绍了通过会聚方法合成三个系列的柔性、树枝状功能化树枝状聚合物作为发红光材料：（1）咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）封端的酰亚胺型树枝状聚合物，（2）级联能量-转移酰亚胺型树枝状聚合物，和（3）CZ封端的苝湾型树枝状聚合物。它们都由苝双（二甲酰亚胺）的发光核心组成，外围具有特定的 CZ 或 OXZ 官能团，并由灵活的 Frechet 型聚（芳醚）树枝状结构构成。树枝状大分子和树枝状聚合物的化学结构通过标准光谱技术确定，包括 1H 和 13C NMR 光谱和低/高分辨率质谱（ESI 或 MALDI-TOF）。树枝状大分子的设计基于以下考虑：（1）树枝状功能化以引入 CZ 或 OXZ 单元以实现载流子注入调节，（2）调整或提高溶解度、官能度、玻璃化转变温度（Tg）与定义的树突，以及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500642

文献信息

• Antenna-functionalized dendritic β-diketonates and europium complexes: synthetic approaches to generation growth
  作者：Shangfeng Li、Weihong Zhu、Zhongyu Xu、Jianfeng Pan、He Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.052

  日期：2006.5

  carbazole units. Different approaches to generation growth were utilized: the first generation europium complexes through etheral connectivity were developed via convergent synthetic approach; the second and third generation dendrons through esteral connectivity were developed by a hyperbranch core approach containing the advantages of convergent and divergent approaches. Their chemical structures

  合成了六个树突状β-二酮酸酯及其相应的euro配合物。这些树突状β-二酮酸酯配体由二苯甲酰基甲烷核，弗雷谢特型聚（芳基醚）树突和咔唑接枝的外围官能团组成。由于高消光系数和咔唑单元的载流子注入调节，树枝状聚合物的设计是基于高光收集能力和树枝状分子官能化的。利用了不同的世代生长方法：通过聚合合成方法开发了通过醚连接的第一代euro配合物；通过酯键连接的第二和第三代树突是通过超分支核心方法开发的，该方法包含了收敛和发散方法的优点。它们的化学结构已被很好地表征。初步结果表明，树枝状官能化的咔唑单元不仅可以调节载流子的传输能力，而且还具有很强的光收集潜力，从而通过敏化作用从中央Eu（III）离子产生强烈的强发射。
• Electrochemical fabrication of graphene nanomesh via colloidal templating
  作者：J. D. Mangadlao、A. C. C. de Leon、M. J. L. Felipe、R. C. Advincula

  DOI：10.1039/c5cc01831e

  日期：——

  A simple fabrication of graphene nanomesh (GNM) was accomplished by arraying polystyrene (PS) spheres onto a CVD-deposited graphene, electro-deposition of carbazole units, removal of PS template and electrochemical oxidative etching. The GNM was characterized by scanning electron microscopy (SEM), atomic force microscopy (AFM) and Raman spectroscopy.

  通过将聚苯乙烯（PS）球阵列到CVD沉积的石墨烯上，电沉积吲哚单元，去除PS模板和电化学氧化蚀刻，实现了石墨烯纳米网格（GNM）的简单制备。通过扫描电子显微镜（SEM）、原子力显微镜（AFM）和拉曼光谱对GNM进行了表征。
• METHODS FOR PREPARING POLYMER COATINGS BY ELECTROCHEMICAL GRAFTING OF POLYMER BRUSHES, COMPOSITIONS PREPARED THEREBY AND COMPOSITIONS FOR PREPARING THE COATINGS
  申请人：Advincula Rigoberto

  公开号：US20090236229A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  New methods for the grafting of complex polymer coatings onto conducting surfaces, new grafting compositions and new substrates with grafted coating of the grafting compositions are disclosed. The method offers a new and convenient approach for the preparation of polymer coatings by electrochemically grafting and reactive crosslinking, and/or graft polymerizing.

  本发明公开了将复杂聚合物涂层移植到导电表面的新方法，新的移植组合物和移植组合物移植到基底上的新涂层。该方法通过电化学移植和反应性交联和/或移植聚合的新颖和便捷的方法，提供了制备聚合物涂层的新方法。
• NEW TYPES OF ELECTRODEPOSITED POLYMER COATINGS WITH REVERSIBLE WETTABILITY AND ELECTRO-OPTICAL PROPERTIES
  申请人：UNIVERSITY OF HOUSTON SYSTEM

  公开号：US20160237305A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Novel coatings are disclosed prepared by electropolymerization of non-fluorinated conducting pre-grafted hydrophobic electropolymerizable monomers onto a conducting layer of a substrate, where the electropolymerized coating exhibit both unique reversible wettability and electro-optical properties. The coating may also include one or more layers of polymer particles upon which the non-fluorinated conducting pre-grafted hydrophobic electropolymerizable monomers are polymerized imparting a submicron structure to the coating. Methods for making and using the coatings are also disclosed.

  本发明揭示了一种新型涂层，通过将非氟化导电预接枝疏水电聚合单体电聚合到基底的导电层上制备而成，其中电聚合涂层具有独特的可逆润湿性和电光性能。该涂层还可以包括一层或多层聚合物颗粒，其中非氟化导电预接枝疏水电聚合单体被聚合，从而赋予涂层亚微米结构。还揭示了制备和使用该涂层的方法。
• Redox nanoreactor dendrimer boxes: in situ hybrid gold nanoparticles via terthiophene and carbazole peripheral dendrimer oxidation
  作者：Chatthai Kaewtong、Guoqian Jiang、Ramakrishna Ponnapati、Buncha Pulpoka、Rigoberto Advincula

  DOI：10.1039/c0sm00796j

  日期：——

  π-Conjugated dendrimer-protected gold nanoparticles in stable colloidal form have been successfully prepared via simultaneous reduction of AuCl3 with oxidative polymerization of terthiophene (PT) and carbazole (PC) peripheral functionalized polyamidoamine (PAMAM) dendrimers. The hybrid dendrimer–metal materials were characterized by UV-vis, fluorescence, and FT-IR spectroscopy. XPS and AFM analyses were also employed. The differences in gold nanoparticle (AuNP) formation between the two PAMAM derivatives were discussed. In case of PT dendrimer, AuNPs can be stabilized in situ to form PAMAM–PPT–AuNP hybrid materials. For the PC dendrimer, the redox reaction afforded carbazole polymerization without necessarily forming AuNPs.

  通过同时还原AuCl3与氧化聚合三噻吩（PT）和咔唑（PC）外围官能化的聚酰胺胺（PAMAM）树枝状聚合物，已成功制备出稳定胶体形式的π-共轭树枝状聚合物保护金纳米粒子。通过紫外-可见光、荧光和傅立叶变换红外光谱对树枝状聚合物-金属杂化材料进行了表征。还采用了XPS和AFM分析。讨论了两种PAMAM衍生物在金纳米粒子（AuNP）形成方面的差异。对于PT树枝状聚合物，AuNP可以在原位稳定形成PAMAM-PPT-AuNP杂化材料。对于PC树枝状聚合物，氧化还原反应提供了咔唑聚合，而不一定形成AuNP。