N-(4-azidobutyl)carbazole | 917501-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-azidobutyl)carbazole
• 英文别名: 9-(4-azidobutyl)-9H-carbazole；ABC；9-(4-Azidobutyl)-9H-carbazole；9-(4-azidobutyl)carbazole
• CAS: 917501-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: PQEOXNOPPRQAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-azidobutyl)carbazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (9H-carbazol-9-yl)butyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages

  摘要：

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_{50}$值为< TEX>$2.32 {\mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.027
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-溴丁基)-9H-咔唑 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-azidobutyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages

  摘要：

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_{50}$值为< TEX>$2.32 {\mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.027

文献信息

• N-Propargyltetrahydrocarbazoles and N-propargyltetrahydro-γ-carbolines in 1,3-cycloaddition with azide-containing pharmacophores
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva

  DOI：10.1007/s11172-019-2571-7

  日期：2019.7

  A modification of tetrahydrocarbazoles and tetrahydro-γ-carbolines with pharmacophore ligands was performed based on the copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of their N-propargyl derivatives to azide-containing carbazoles, tetrahydrocarbazoles, 1-aminoadamantanes, and phenothiazine.

  在铜催化下，四氢咔唑和四氢-γ-咔啉的 N-丙炔基衍生物与含叠氮化物的咔唑、四氢咔唑、1-氨基金刚烷和吩噻嗪发生了 1,3- 二极环加成反应，并在此基础上用药效配体对其进行了修饰。
• An Attempt To Modify Nonlinear Optical Effects of Polyurethanes by Adjusting the Structure of the Chromophore Moieties at the Molecular Level Using “Click” Chemistry
  作者：Zhong'an Li、Qi Zeng、Zhen Li、Shoucheng Dong、Zhichao Zhu、Qianqian Li、Cheng Ye、Chong'an Di、Yunqi Liu、Jingui Qin

  DOI：10.1021/ma061854s

  日期：2006.11.1
• Manipulation of Förster Energy Transfer of Coupled Fluorophores Through Biotransformation by Pseudomonas resinovorans CA10
  作者：Michael A. Daniele、Yuriy P. Bandera、Stephen H. Foulger

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2011.01023.x

  日期：2012.1

  AbstractAn alkyne‐terminated anthracene and azide‐terminated carbazole were joined through a copper‐catalyzed cycloaddition to form a joined donor/acceptor pair. The photonic pair exhibited energy transfer when excited at the peak absorbance of carbazole and fluoresced with an anthracene spectral response. The fluorescent behavior was confirmed as Förster energy transfer (FRET). The lysate of Pseudomonas resinovorans CA10, a member of a predominant group of soil microorganisms that can metabolize a host of substrates, was employed to degrade the pair and alter the luminance spectral characteristics. The FRET was diminished and the corresponding, individual fluorescence of carbazole and anthracene returned. This general approach may find applications in single‐cell metabolic studies and bioactivity assays.
• Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages
  作者：Ye-Jin Cheon、Hyo-Jin Gim、Hee-Ryun Jang、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.027

  日期：2010.1.20

  A series of thioureas were synthesized as inhibitors of NO production in lipopolysaccharide-activated macrophages. We investigated the effect of lipophilic moiety and N-substituents of the thioureas on the activity. Phenoxazine and carbazole-containing derivatives revealed higher activity than indole-containing thioureas. The appropriate spacer between lipophilic tail and thiourea head and methyl substituent at N3 position of thiourea brought beneficial effect on the inhibition of NO production. Among prepared compounds, phenoxazine-containing derivative 2a was the most potent with $2.32 \mu}M$ of $IC_50}$ value. RT-PCR analysis suggested that the prepared thioureas inhibited NO production through the suppression of iNOS mRNA expression.

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_50}$值为< TEX>$2.32 \mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。