9-(4-溴-3,5-二异丙基苯基)蒽 | 1050749-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 9-(4-溴-3,5-二异丙基苯基)蒽
• 英文名称: 9-(4-bromo-3,5-diisopropylphenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(4-Bromo-3,5-diisopropylphenyl)anthracene；9-[4-bromo-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]anthracene
• CAS: 1050749-52-4
• 化学式: C₂₆H₂₅Br
• 分子量: 417.389
• InChiKey: CVCXOJFURPFHHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219 °C
• 沸点：
  499.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-溴-3,5-二异丙基苯基)蒽 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 20.0h， 以36%的产率得到(1S,2S)-N1,N2-bis(4-(anthracen-9-yl)-2,6-diisopropylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  NHC 配体专为镍催化还原偶联中的同时区域和对映控制而定制

  摘要：

  已经开发了一类特别受阻的对映体纯 NHC 配体。虽然之前已经使用了外消旋形式，但描述了在高度空间要求的环境中利用 Buchwald-Hartwig N,N-二芳基化获得该配体类对映体纯形式的可扩展且实用的途径。使用这种新近可用的配体类别，已开发出镍催化的醛和炔烃的对映选择性还原偶联反应。这些研究表明，新可用的 NHC 配体非常适合同时控制区域选择性和对映选择性，即使在内部炔烃在两个脂肪族取代基之间仅具有非常细微的空间差异的情况下也是如此。与先前描述的对映选择性过程相比，新配体类别的空间需求实现了互补的区域化学结果。使用这种方法，可以有效地获得许多具有高区域选择性（高达 > 95:5）和高对映选择性（高达 94% ee）的烯丙醇衍生物。反应条件也可以扩展到醛和丙二烯的反应，提供具有末端亚甲基取代基的甲硅烷基保护的烯丙醇衍生物。计算研究解释了这种配体类别的特殊空间需求的起源、对映选择性的基础以

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04583
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-iodo-1,3-diisopropylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 9-(4-溴-3,5-二异丙基苯基)蒽
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化环氧化物转化为硫杂丙烷：机理、立体化学模型和新催化剂设计

  摘要：

  DFT 计算通过动力学拆分阐明了手性磷酸 (CPA) 催化环氧化物与硫内酰胺硫化的对映选择性的机理和起源。庞大的邻位基团对于限制环氧基团在对映选择性决定步骤的关键过渡态中的位置非常重要，同时增加对位取代基的大小也显着提高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202113204

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Kabachnik-Fields Reaction
  作者：Xu Cheng、Richard Goddard、Gernot Buth、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200801173

  日期：2008.6.23
• NHC Ligands Tailored for Simultaneous Regio- and Enantiocontrol in Nickel-Catalyzed Reductive Couplings
  作者：Hengbin Wang、Gang Lu、Grant J. Sormunen、Hasnain A. Malik、Peng Liu、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.7b04583

  日期：2017.7.12

  sterically demanding environment. Using this newly accessible ligand class, nickel-catalyzed enantioselective reductive coupling reactions of aldehydes and alkynes have been developed. These studies illustrate that the newly available NHC ligands are well suited for simultaneous control of regio- and enantioselectivity, even in cases with internal alkynes possessing only very subtle steric differences between

  已经开发了一类特别受阻的对映体纯 NHC 配体。虽然之前已经使用了外消旋形式，但描述了在高度空间要求的环境中利用 Buchwald-Hartwig N,N-二芳基化获得该配体类对映体纯形式的可扩展且实用的途径。使用这种新近可用的配体类别，已开发出镍催化的醛和炔烃的对映选择性还原偶联反应。这些研究表明，新可用的 NHC 配体非常适合同时控制区域选择性和对映选择性，即使在内部炔烃在两个脂肪族取代基之间仅具有非常细微的空间差异的情况下也是如此。与先前描述的对映选择性过程相比，新配体类别的空间需求实现了互补的区域化学结果。使用这种方法，可以有效地获得许多具有高区域选择性（高达 > 95:5）和高对映选择性（高达 94% ee）的烯丙醇衍生物。反应条件也可以扩展到醛和丙二烯的反应，提供具有末端亚甲基取代基的甲硅烷基保护的烯丙醇衍生物。计算研究解释了这种配体类别的特殊空间需求的起源、对映选择性的基础以
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Conversion of Epoxides into Thiiranes: Mechanism, Stereochemical Model, and New Catalyst Design
  作者：Meng Duan、Christian David Díaz‐Oviedo、Yang Zhou、Xiangyang Chen、Peiyuan Yu、Benjamin List、Kendall N. Houk、Yu Lan

  DOI：10.1002/anie.202113204

  日期：2022.2.21

  DFT calculations have clarified the mechanism and origin of the enantioselectivity of the chiral phosphoric acid (CPA) catalyzed thionation of epoxides with thiolactam by kinetic resolution. Bulky ortho groups are important to restrict the position of the epoxide group in the key transition states of the enantioselectivity-determining step, while increasing the size of the para-substituents also increases

  DFT 计算通过动力学拆分阐明了手性磷酸 (CPA) 催化环氧化物与硫内酰胺硫化的对映选择性的机理和起源。庞大的邻位基团对于限制环氧基团在对映选择性决定步骤的关键过渡态中的位置非常重要，同时增加对位取代基的大小也显着提高对映选择性。