(3,5-bis(3',5'-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy)benzyloxy)phenyl)methanol | 757967-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,5-bis(3',5'-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy)benzyloxy)phenyl)methanol
• 英文别名: [3,5-Bis[[3,5-bis(4-carbazol-9-ylbutoxy)phenyl]methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 757967-80-9
• 化学式: C₈₅H₈₀N₄O₇
• 分子量: 1269.59
• InChiKey: UASSHTSPQRSUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(3',5'-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy)benzyloxy)phenyl)methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到9-[4-[3-[[3-[[3,5-Bis(4-carbazol-9-ylbutoxy)phenyl]methoxy]-5-(bromomethyl)phenoxy]methyl]-5-(4-carbazol-9-ylbutoxy)phenoxy]butyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  带有周边咔唑基团的高分子量树枝状聚芴：合成，表征和性能

  摘要：

  通过将咔唑官能化的2,7-二溴芴大分子单体与9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸酯进行铃木缩聚反应（SPC），合成了既具有功能核又具有外围的新型树枝状聚合物。所获得的聚合物具有高分子量和良好的热稳定性。光致发光研究表明，这类树枝状聚合物是有前途的发蓝光材料，在溶液和薄膜（主要用于第二代）中显示出高量子效率。

  DOI：

  10.1021/ma049613c
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-溴丁基)-9H-咔唑 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3,5-bis(3',5'-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy)benzyloxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  以苝双(二甲酰亚胺)为发光核的载流子传输树枝状聚合物的合成

  摘要：

  定义明确的模块化树枝状聚合物能够独立调整加工技术和电子特性。此外，树枝状拓扑结构可以隔离核心发色团，从而减少或消除强烈的分子间相互作用。本文介绍了通过会聚方法合成三个系列的柔性、树枝状功能化树枝状聚合物作为发红光材料：（1）咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）封端的酰亚胺型树枝状聚合物，（2）级联能量-转移酰亚胺型树枝状聚合物，和（3）CZ封端的苝湾型树枝状聚合物。它们都由苝双（二甲酰亚胺）的发光核心组成，外围具有特定的 CZ 或 OXZ 官能团，并由灵活的 Frechet 型聚（芳醚）树枝状结构构成。树枝状大分子和树枝状聚合物的化学结构通过标准光谱技术确定，包括 1H 和 13C NMR 光谱和低/高分辨率质谱（ESI 或 MALDI-TOF）。树枝状大分子的设计基于以下考虑：（1）树枝状功能化以引入 CZ 或 OXZ 单元以实现载流子注入调节，（2）调整或提高溶解度、官能度、玻璃化转变温度（Tg）与定义的树突，以及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500642

文献信息

• Dendron-Functionalized Macromolecules:  Enhancing Core Luminescence and Tuning Carrier Injection
  作者：Pa Du、Wei-Hong Zhu、Yu-Qing Xie、Fei Zhao、Chien-Fong Ku、Yong Cao、Chen-Pin Chang、He Tian

  DOI：10.1021/ma049754e

  日期：2004.6.1

  A novel series of naphthalimide dendrimers has been synthesized based on a convergent and divergent combined approach. The dendrimers consist of naphthalimide-based cores, Fréchet-type poly(aryl ether) dendrons, and carbazole (CZ) or oxadiazole (OXZ) peripheral groups. The higher generation dendrimer has site-isolation effect, or the dilution effect of the dendrons. This configuration would reduce

  基于收敛和发散的组合方法，合成了一系列新颖的萘二甲酰亚胺树枝状聚合物。树枝状聚合物由基于萘二甲酰亚胺的核心，Fréchet型聚（芳基醚）树突和咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）外围基团组成。高代树状聚合物具有位点隔离作用或树突的稀释作用。这种构造将减小核心单元的聚集程度或可能性，从而当它们形成用于应用的固体膜时，导致吸收光谱和荧光光谱的红移相对较小。对树枝状聚合物的稳态荧光性质的研究表明，末端发色团的激发主要导致仅核心发射，由于施主分子有效地将Förster分子内能量转移至核心，因此施主的发射被严重淬灭。树枝状聚合物显示核的增强的发光性质，并且增强的发光效率取决于树枝状聚合物的世代数。时间分辨的发光测量结果进一步支持了这样的结论，即每个外围供体的贡献趋势随着世代数的增加而降低，特别是对于第三代。结合有树突的咔唑单元可将HOMO轨道能量降低0.4 eV，从而有助于电致发光（EL）器件中的空穴注入。
• Investigating Carbazole Jacketed Precursor Dendrimers:  Sonochemical Synthesis, Characterization, and Electrochemical Crosslinking Properties
  作者：Prasad Taranekar、Timothy Fulghum、Derek Patton、Ramakrishna Ponnapati、Gabriel Clyde、Rigoberto Advincula

  DOI：10.1021/ja074007t

  日期：2007.10.1

  explored as a function of generation. The electrochemical cross-linking of the dendrimers as thin films revealed unusual cyclic voltammetry (CV) behavior depending upon the generations, which were significantly different from their linear counterpart, Poly(N-vinylcarbazole) (PVK). G1-D showed a higher extent of intermolecular cross-linking while G4-D showed a higher extent of intramolecular cross-linking

  前体咔唑封端的树枝状化合物和树枝状大分子直到第四代 (G4-D) 使用收敛方法合成。与使用传统回流条件的那些相比，超声处理作为促进树枝状聚合物化学中的有机反应的一种手段进行了探索，导致非常容易和非常快（高达 50 倍）的反应时间。外围组功能的限制被探索为代的函数。作为薄膜的树枝状大分子的电化学交联显示出不寻常的循环伏安 (CV) 行为，这取决于代，这与其线性对应物聚 (N-乙烯基咔唑) (PVK) 显着不同。G1-D 表现出更高程度的分子间交联，而 G4-D 表现出更高程度的分子内交联。
• Modular peripheral functionalization of thiophene dendrons and dendrimers
  作者：Suxiang Deng、Saengrawee Sriwichai、Prasad Taranekar、Greg Krueger、Jimmy W. Mays、Rigoberto C. Advincula

  DOI：10.1039/c1cc12998h

  日期：——

  A series of thiophene dendrons and dendrimers with peripheral functional groups were designed and synthesized. Two methodologies using thiophene dendrons and dendrons as synthetic building blocks, namely, (1) periphery functionalization; (2) a combination of focal and periphery functionalization have been demonstrated.

  我们设计并合成了一系列具有外围官能团的噻吩树枝状化合物和树枝状聚合物。以噻吩树枝状化合物和树枝状化合物为合成构件的两种方法，即（1）外围官能化；（2）焦点官能化和外围官能化相结合的方法已得到证实。