10-[(Z)-2-phenylethenyl]-10H-phenothiazine | 108656-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-[(Z)-2-phenylethenyl]-10H-phenothiazine
• 英文别名: cis-10-(2-phenylvinyl)phenothiazine；10-[(Z)-2-phenylethenyl]phenothiazine
• CAS: 108656-67-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: AVJNPTBNATYTKZ-PFONDFGASA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[(Z)-2-phenylethenyl]-10H-phenothiazine 反应 4.0h， 以96%的产率得到10-[(E)-2-phenylethenyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  10-烯基吩噻嗪。2.顺式和反式-10-2-苯基乙烯基）吩噻嗪的酸性水解反应及其机理

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473499
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 (Z)-β-bromostyrene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三叔丁基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以99%的产率得到10-[(Z)-2-phenylethenyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯和吩噻嗪的立体控制乙烯基化。

  摘要：

  [反应：见正文]钯-膦配合物催化的各种吡咯（吡咯，吲哚，咔唑及其衍生物）和吩噻嗪与乙烯基溴的乙烯基化反应产生相应的N-乙烯基唑，产率为30-99％。与顺式和反式-β-溴苯乙烯的反应是立体定向的，从而使各个产物具有完全保留的构型。

  DOI：

  10.1021/ol0172370

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of cis- and trans-isomers of 10-propenyl- and 10-(phenylvinyl) phenothiazines
  作者：V. A. Anfinogenov、V. K. Gorshkova、O. A. Napilkova、A. S. Saratikov、V. D. Filimonov

  DOI：10.1007/bf01145562

  日期：1987.9
• ANFINOGENOV V. A.; NANILKOVA O. A.; SIROTKINA E. E.; FILIMONOV V. D.; XLE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 10, 1420-1424
  作者：ANFINOGENOV V. A.、 NANILKOVA O. A.、 SIROTKINA E. E.、 FILIMONOV V. D.、 XLE+

  DOI：——

  日期：——
• ANFINOGENOV, V. A.;GORSHKOVA, V. K.;NAPILKOVA, O. A.;SARATIKOV, A. S.;FIL+, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 9, 1094-1098
  作者：ANFINOGENOV, V. A.、GORSHKOVA, V. K.、NAPILKOVA, O. A.、SARATIKOV, A. S.、FIL+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Stereocontrolled Vinylation of Azoles and Phenothiazine
  作者：Artyom Y. Lebedev、Vyatcheslav V. Izmer、Denis N. Kazyul'kin、Irina P. Beletskaya、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/ol0172370

  日期：2002.2.1

  with vinyl bromides catalyzed by palladium-phosphine complexes results in the respective N-vinylazoles in 30-99% yields. This reaction with cis- and trans-beta-bromostyrenes is stereospecific giving the respective products with full retention of configuration.

  [反应：见正文]钯-膦配合物催化的各种吡咯（吡咯，吲哚，咔唑及其衍生物）和吩噻嗪与乙烯基溴的乙烯基化反应产生相应的N-乙烯基唑，产率为30-99％。与顺式和反式-β-溴苯乙烯的反应是立体定向的，从而使各个产物具有完全保留的构型。
• 10-Alkenylphenothiazines. 2. Synthesis and mechanism of acidic hydrolysis of cis- and trans-10-2-phenylvinyl)phenothiazines
  作者：V. A. Anfinogenov、O. A. Napilkova、E. E. Sirotkina、V. D. Filimonov、A. I. Khlebnikov

  DOI：10.1007/bf00473499

  日期：1986.10