4-环氧丙烷氧基咔唑 | 51997-51-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-环氧丙烷氧基咔唑
• 中文别名: 4-(2,3-环氧丙氧基)-咔唑；4-(2,3-环氧丙烷氧基)咔唑；4-(2,3-环氧丙氧基)咔唑
• 英文名称: 4-(2,3-epoxypropoxy)carbazole
• 英文别名: 4-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-carbazole；4-epoxypropanoxycarbazole；4-(2-oxiranylmethoxy)-9H-carbazole
• CAS: 51997-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03411884
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SVWKIGRDISDRLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 沸点：
  464.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43,R68
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P272,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P308+P313,P333+P313,P337+P313,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H317,H319,H341
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-(2-Oxiranylmethoxy)-9H-carbazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤过敏 (类别 1)
生殖细胞致突变性 (类别 2)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H341 怀疑会导致遗传性缺陷。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H13NO2
分子式
: 239.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(2-Oxiranylmethoxy)-9H-carbazole
-
化学文摘登记号(CAS 51997-51-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
7.4 - 7.8 - （水悬浮液）
e) 熔点/凝固点
131 - 136 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.05 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
水, 氧化剂, 酸和碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
过敏原的最大化试验 - 豚鼠 - 接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
离体试验表明有致突变效应
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - > 25 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
无可观察效应浓度 - 大型蚤 (水蚤) - 25 mg/l - 48 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途是合成抗高血压药物卡维地洛和咔唑心安的中间体原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环氧丙烷氧基咔唑 在 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 卡维地洛
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷衍生物的有机催化区域选择性氯硅烷化：使用4-甲氧基吡啶N-氧化物轻度有效地插入大体积的氯硅烷

  摘要：

  开发了使用笨重的甲硅烷基试剂（如（叔丁基）二苯基甲硅烷基氯（TBDPSCl）或三苯基甲硅烷基氯（Ph 3 SiCl））对环氧乙烷衍生物进行高度区域选择性的有机催化氯硅烷化反应。在硫酸钠（Na 2 SO 4）存在下，使用4-甲氧基吡啶N-氧化物可有效催化该反应。获得了几个具有完全区域选择性的甲硅烷基化的卤代醇，并将该反应用于卡维地洛的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600209
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 以69.9%的产率得到4-环氧丙烷氧基咔唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARVEDILOL FORM-II
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE CARVEDILOL, FORME-II

  摘要：

  本发明提供了一种成本效益高、在工业上可行的过程，用于制备结晶的卡维地洛Ⅱ型，该过程使用包含与2-(2-甲氧基苯氧基)乙基胺(III)反应的4-(2,3-环氧丙氧基)咔唑(II)的新型卡维地洛盐，然后在有机溶剂存在下与矿酸反应酸化，得到酸加盐，用碱在有机溶剂和水的存在下处理所述盐，然后从有机溶剂中分离，最后从乙酸乙酯中结晶。

  公开号：

  WO2004094378A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙胺 、 4-环氧丙烷氧基咔唑 在 4-环氧丙烷氧基咔唑 作用下， 以53的产率得到卡维地洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF 2-(2-ALKOXY PHENOXY) ETHYLAMINE, AN INTERMEDIATE OF CARVEDILOL AND TAMSULOSIN
  [FR] FABRICATION DE 2-(2-ALCOXYPHÉNOXY)ÉTHYLAMINE, UN INTERMÉDIAIRE DU CARVÉDILOL ET DE LA TAMSULOSINE

  摘要：

  本专利申请涉及制备2-(2-烷氧基苯氧基)乙胺或其盐的过程，该过程是制备几种活性药物成分，包括卡维地洛和坦索罗辛的有用中间体。它还提供了固体形式的2-(2-甲氧基苯氧基)乙胺。

  公开号：

  WO2009128088A2

文献信息

• Epoxides as Alkylating Reagents for the Catellani Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Chenggui Wu、Han Chen、Ruiming Chen、Guangyin Qian、Zhi Geng、Qiang Wei、Yuanyuan Xia、Jingyang Zhang、Yuming Zhang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201800573

  日期：2018.3.19

  We report a cooperative catalytic system comprising a PdII complex, XPhos, and the potassium salt of 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid that enables the use of epoxides as alkylating reagents in the Catellani reaction, thereby expanding the existing paradigm of this powerful transformation. The potassium salt of inexpensive 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid acts as both mediator and base in the process. This

  我们报道了一种由Pd II配合物，XPhos和5-降冰片烯-2-羧酸钾盐组成的合作催化体系，该体系能够在Catellani反应中使用环氧化物作为烷基化试剂，从而扩展了这种有力转化的现有范式。廉价的5-降冰片烯-2-羧酸的钾盐在该过程中既充当介体又充当碱。这种温和的，化学选择性的，可扩展的且原子经济的方案可与各种现成的官能化芳基碘化物和环氧化物以及端基烯烃兼容。生成的产品经过易用的oxa-Michael加成，以提供无处不在的异色满支架。
• Development of Highly Potent Carbazole Amphiphiles as Membrane-Targeting Antimicrobials for Treating Gram-Positive Bacterial Infections
  作者：Shuimu Lin、Jiayong Liu、Hongxia Li、Ying Liu、Yongzhi Chen、Jiachun Luo、Shouping Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00433

  日期：2020.9.10

  The development of new antimicrobial agents capable of curing drug-resistant bacteria-induced infections is becoming a major challenge to the global healthcare system. To develop antimicrobials with new molecular entities, a series of novel carbazole-based compounds were designed and synthesized by biomimicking the structural properties and biological function of antimicrobial peptides. Compound 29

  能够治愈耐药细菌引起的感染的新型抗菌剂的开发正成为全球医疗保健系统的主要挑战。为了开发具有新分子实体的抗菌剂，通过仿生抗菌肽的结构特性和生物学功能，设计并合成了一系列基于咔唑的新型化合物。从结构-活性关系分析和生物活性评估中选择了化合物29作为先导化合物。化合物29对革兰氏阳性细菌表现出优异的抗菌活性（MIC = 0.78–1.56μg/ mL），较弱的溶血活性（HC 50 > 200μg/ mL）和对哺乳动物细胞的低细胞毒性。化合物29具有快速的杀菌性能，并在实验室模拟中有效地防止了细菌的耐药性。抗菌机制研究表明，化合物29直接破坏细菌细胞膜，导致细菌死亡。重要的是，化合物29在由金黄色葡萄球菌ATCC29213引起的鼠细菌性角膜炎模型中显示出优异的功效。
• 咔唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111170997A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及一种咔唑类化合物及其制备方法和应用。该咔唑类化合物具有如下结构通式，可用于制备抗菌药物，能够有效减缓或克服细菌耐药性的产生，且能有效避免与传统抗菌药物发生交叉耐药。
• 一种芳香族化合物的卤化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN113620811B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。
• [EN] STORE OVERLOAD-INDUCED CALCIUM RELEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PRODUCING AND USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIBÉRATION DU CALCIUM INDUITE PAR UNE SURCHARGE DU STOCK CALCIQUE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2015031914A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides compounds having store overload-induced Ca2+ release (SOICR) inhibitory activity and methods for producing and using the same. In particular, compounds of the invention is of the formula: R1-X1-L-X2-R2, wherein R1, X1, L, X2, and R2 are those defined herein.

  本发明提供了具有存储过载诱导的Ca2+释放（SOICR）抑制活性的化合物以及生产和使用这些化合物的方法。特别是，本发明的化合物具有如下通式：R1-X1-L-X2-R2，其中R1、X1、L、X2和R2如本文所定义。

表征谱图