9-methyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-carbazole | 890017-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-methyl-4-oxiranylmethoxy-9H-carbazole；9-methyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)carbazole
• CAS: 890017-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JKYBQKVLLNCEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-carbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-methoxy-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-N-methyl-3-[(9-methyl-9H-carbazol-4-yl)oxy]-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Carvedilol Analogues That Suppress Store-Overload-Induced Ca²⁺ Release

  摘要：

  Carvedilol is a uniquely effective drug for the treatment of cardiac arrhythmias in patients with heart failure. This activity is in part because of its ability to inhibit store-overload-induced calcium release (SOICR) through the RyR2 channel. We describe the synthesis, characterization, and bioassay of ca. 100 compounds based on the carvedilol motif to identify features that correlate with and optimize SOICR inhibition. A single-cell bioassay was employed on the basis of the RyR2-R4496C mutant HEK-293 cell line in which calcium release from the endoplasmic reticulum through the defective channel was measured. IC50 values for SOICR inhibition were thus obtained. The compounds investigated contained modifications to the three principal subunits of carvedilol, including the carbazole and catechol moieties, as well as the linker chain containing the beta-amino alcohol functionality. The SAR results indicate that significant alterations are tolerated in each of the three subunits.

  DOI：

  10.1021/jm401090a
• 作为产物：
  描述：

  4-环氧丙烷氧基咔唑 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到9-methyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  高效咔唑两亲物作为膜靶向抗菌素的治疗革兰氏阳性细菌感染的发展。

  摘要：

  能够治愈耐药细菌引起的感染的新型抗菌剂的开发正成为全球医疗保健系统的主要挑战。为了开发具有新分子实体的抗菌剂，通过仿生抗菌肽的结构特性和生物学功能，设计并合成了一系列基于咔唑的新型化合物。从结构-活性关系分析和生物活性评估中选择了化合物29作为先导化合物。化合物29对革兰氏阳性细菌表现出优异的抗菌活性（MIC = 0.78–1.56μg/ mL），较弱的溶血活性（HC 50 > 200μg/ mL）和对哺乳动物细胞的低细胞毒性。化合物29具有快速的杀菌性能，并在实验室模拟中有效地防止了细菌的耐药性。抗菌机制研究表明，化合物29直接破坏细菌细胞膜，导致细菌死亡。重要的是，化合物29在由金黄色葡萄球菌ATCC29213引起的鼠细菌性角膜炎模型中显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00433

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of epoxides with AgSCF3: A new access to vinyl trifluoromethyl thioethers
  作者：Hui-Ting Chen、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151628

  日期：2020.3

  An unexpected synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers from epoxides has been described. Treatment of epoxides with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI in toluene afforded various vinyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. The use of easily available substrates and tolerance of wide functional groups are the notable advantages of this protocol.

  已经描述了由环氧化物意外地合成乙烯基三氟甲基硫醚的方法。在甲苯中存在n-Bu 4 NI和KI的情况下，用AgSCF 3处理环氧化物，得到各种乙烯基三氟甲基硫醚，产率中等至良好。易于使用的底物的使用和宽泛的官能团的耐受性是该协议的显着优势。
• 咔唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111170997A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及一种咔唑类化合物及其制备方法和应用。该咔唑类化合物具有如下结构通式，可用于制备抗菌药物，能够有效减缓或克服细菌耐药性的产生，且能有效避免与传统抗菌药物发生交叉耐药。
• [EN] STORE OVERLOAD-INDUCED CALCIUM RELEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PRODUCING AND USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIBÉRATION DU CALCIUM INDUITE PAR UNE SURCHARGE DU STOCK CALCIQUE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2015031914A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides compounds having store overload-induced Ca2+ release (SOICR) inhibitory activity and methods for producing and using the same. In particular, compounds of the invention is of the formula: R1-X1-L-X2-R2, wherein R1, X1, L, X2, and R2 are those defined herein.

  本发明提供了具有存储过载诱导的Ca2+释放（SOICR）抑制活性的化合物以及生产和使用这些化合物的方法。特别是，本发明的化合物具有如下通式：R1-X1-L-X2-R2，其中R1、X1、L、X2和R2如本文所定义。
• Cardiotonic Compounds With Inhibitory Activity Against Beta-Adrenergic Receptors And Phosphodiesterase
  申请人：Taylor Malcolm George

  公开号：US20080255134A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention provides compounds of formula (I) possessing inhibitory activity against β adrenergic receptors and phosphodiesterase (PDE), including type 3 phosphodiesterase (PDE-3). The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds, and methods of using such compounds for regulating calcium homeostasis, for treating a disease, disorder or condition in which disregulation of calcium homeostasis is implicated and for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, an ophthalmic disorder or migraine.

  本发明提供了具有抑制β肾上腺素受体和磷酸二酯酶（PDE）活性的式（I）化合物，包括3型磷酸二酯酶（PDE-3）。本发明还提供了包括此类化合物的制药组合物，制备此类化合物的方法，以及使用此类化合物调节钙离子稳态，治疗涉及钙离子稳态失调的疾病、紊乱或状况，以及治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。
• [EN] CARDIOTONIC COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BETA-ADRENERGIC RECEPTORS AND PHOSPHODIESTERASE<br/>[FR] COMPOSES CARDIOTONIQUES DOTES D'UNE ACTIVITE INHIBITRICE DIRIGEE CONTRE LES RECEPTEURS BETA-ADRENERGIQUES ET LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：ARTESIAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006060122A3

  公开（公告）日：2007-03-22