5-(((9H-carbazol-4-yl)oxy)methyl)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)oxazolidin-2-one | 180987-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(((9H-carbazol-4-yl)oxy)methyl)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)-5-((9H-carbazol-4-yloxy)methyl)oxazolidin-2-one；5-((9H-carbazol-4-yloxy)methyl)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)oxazolidin-2-one；5-[(9H-carbazol-4-yloxy)methyl]-3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxazolidinone；5-((9H-4-carbazolyloxy)methyl)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)-2-oxazolidinone；5-(9H-carbazol-4-yloxymethyl)-3-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one；5-(9H-carbazol-4-yloxymethyl)-3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 180987-80-8
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: WBCHXQLSBZVRIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((9H-carbazol-4-yl)oxy)methyl)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.11%的产率得到卡维地洛
  参考文献：
  名称：

  一种卡维地洛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡维地洛的制备方法，包括如下步骤：(1)将化合物II、氢氧化钠和溶剂加入到反应釜中，升温至反应温度，强烈搅拌反应，得反应液，同时化合物I卡维地洛结晶析出；(2)反应过程中将反应液泵入压滤缸中，滤液再重新回到釜中；(3)反应结束后，刮取滤饼，可得到高纯度的卡维地洛。相对于现有技术，本发明通过采用反应结晶工艺将生成的卡维地洛结晶出来，并连续分离出体系外，大大提高了反应物II的转化率，实现低能耗、简单、快速地连续生产，得到的目标产物I的产率大于86％，化学纯度大于99％。

  公开号：

  CN106316928A
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 5-(((9H-carbazol-4-yl)oxy)methyl)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar, B. Anand; Ashrafuddin; Rajesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 5, p. 780 - 784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] STORE OVERLOAD-INDUCED CALCIUM RELEASE INHIBITORS AND METHODS FOR PRODUCING AND USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIBÉRATION DU CALCIUM INDUITE PAR UNE SURCHARGE DU STOCK CALCIQUE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2015031914A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides compounds having store overload-induced Ca2+ release (SOICR) inhibitory activity and methods for producing and using the same. In particular, compounds of the invention is of the formula: R1-X1-L-X2-R2, wherein R1, X1, L, X2, and R2 are those defined herein.

  本发明提供了具有存储过载诱导的Ca2+释放（SOICR）抑制活性的化合物以及生产和使用这些化合物的方法。特别是，本发明的化合物具有如下通式：R1-X1-L-X2-R2，其中R1、X1、L、X2和R2如本文所定义。
• Concise and Additive‐Free Click Reactions between Amines and CF₃SO₃CF₃
  作者：Hai‐Xia Song、Zhou‐Zhou Han、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201901865

  日期：2019.8.14

  The reactions are rapid, efficient, selective, and versatile, and can be performed in benign solvents, giving products in excellent yields with minimal efforts for purification. The characteristics of the reactions meet the requirements of a click reaction. The use of trifluoromethyl trifluoromethanesulfonate as a click reagent is advantageous over other "CO" sources (e.g., TsOCF3 , PhCO2 CF3 , CsOCF3

  已证明三氟甲基三氟甲磺酸盐是二氟光气的极佳储存库，并且在无金属和无添加剂条件下制备尿素衍生物，杂环和氨基甲酰氟时，很有希望实现胺的点击连接。该反应快速，高效，选择性和通用，并且可以在良性溶剂中进行，从而以极少的纯化工作即可获得高收率的产物。反应的特征满足点击反应的要求。与其他“ CO”源（例如TsOCF3，PhCO2 CF3，CsOCF3，AgOCF3和三光气）相比，使用三氟甲基三氟甲磺酸盐作为点击试剂是有利的。易于扩展；甚至在无金属和无添加剂的条件下也具有高反应活性。
• Process for the preparation of carvedilol and its salts
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20070027202A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Disclosed herein is a process for preparation of carvedilol substantially free from its bis-impurity comprises the reaction of 4-(2,3-epoxypropoxy)carbazole and 2-(2-methoxyphenoxy)ethylamine in a polar aprotic solvent media; followed by isolation of carvediol from the reaction mass as an acid addition salt and subsequent conversion into pure carvedilol.

  本文披露了一种制备基本不含其双杂质的卡维地洛的过程，包括在极性非质子溶剂介质中反应4-(2,3-环氧丙氧基)咔唑和2-(2-甲氧基苯氧基)乙胺；随后从反应混合物中分离出卡维地洛作为酸盐，并将其转化为纯卡维地洛。
• Ryanodine receptor inhibitors and methods relating thereto
  申请人：Chen Wayne S.R.

  公开号：US20070254849A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention provides novel ryanodine receptor type 2 (RyR2) inhibitors and methods of their use in the treatment of cardiac conditions. In general, the RyR2 inhibitors of the present invention assist in the normalization of intracellular calcium homeostasis. In certain embodiments, the RyR2 inhibitors are store-overload-induced Ca 2+ release (SOICR) inhibitors that minimally inhibit or do not inhibit Ca 2+ -induced Ca 2+ release (CICR), thereby providing beneficial effects in cardiac therapy.

  本发明提供了新颖的Ryanodine受体类型2（RyR2）抑制剂及其在治疗心脏疾病中的使用方法。一般而言，本发明的RyR2抑制剂有助于使细胞内钙离子稳态正常化。在某些实施例中，RyR2抑制剂是储存超载诱导的Ca2+释放（SOICR）抑制剂，最小程度地抑制或不抑制Ca2+诱导的Ca2+释放（CICR），从而在心脏治疗中提供有益效果。
• Process for the preparation of carvedilol form-ii
  申请人：Ramanjaneyulu Seeta Gorantla

  公开号：US20070055069A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention provides a cost-effective, industrially feasible process for the manufacture of crystalline Carvedilol Form-II using novel Carvedilol salts comprising a step of reacting 4-(2,3-epoxy propoxy)carbazole (II) with 2-(2-methoxy phenoxy)ethyl amine (III) followed by acidification with mineral acid in presence of an organic solvent to yield acid addition salts, treatment of the said salts with base(s) in presence of organic solvent(s), water and isolation from the organic solvent(s) followed by crystallization from ethyl acetate.

  本发明提供了一种成本效益高、工业上可行的制备晶体卡维地洛二型的方法，使用新型卡维地洛盐，包括以下步骤：将4-(2,3-环氧丙氧基)咔唑（II）与2-(2-甲氧基苯氧基)乙基胺（III）反应，在有机溶剂存在下加入矿酸使其酸化形成酸加成盐，将所述盐在有机溶剂存在下与碱反应，加入水并从有机溶剂中分离，随后从乙酸乙酯中结晶。