(1R,2S,4S,8R)-2-(3'-oxobutyl)-9-benzyloxy-p-menthone | 93913-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S,8R)-2-(3'-oxobutyl)-9-benzyloxy-p-menthone
• 英文别名: 3(R)-methyl-6(S)-<1(R)-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl>-2(S)-(3-oxobutyl)cyclohexanone；(2S,3R,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)prop-2-yl)-3-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexanone；(2S,3R,6S)-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 93913-62-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: YIFBIVSJRLJJSZ-LPWQTFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,8R)-2-(3'-oxobutyl)-9-benzyloxy-p-menthone 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氧气 、 草酸 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 11-epi-Artemisinin
  参考文献：
  名称：

  青蒿素和脱氧青蒿素的全合成

  摘要：

  青蒿素1是一种新的倍半萜内酯，具有过氧化物键，是一种从青蒿中分离出来的抗疟原药。将R（+）-香茅醛5作为用于全合成的起始原料，以14个步骤将其转化为11R（-）-二氢青蒿酸甲酯12。从化合物12以5个步骤获得关键中间体4。通过光氧化将氢过氧化物引入4中，然后进行酸处理，得到1。用四氧化将4羟基化，得到脱氧青蒿素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87487-1
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 sodium hydride 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (1R,2S,4S,8R)-2-(3'-oxobutyl)-9-benzyloxy-p-menthone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Asymmetric Total Synthesis of (+)-Artemisinin

  摘要：

  A 12-step synthesis of the natural product (+)-Artemisinin, very active against malaria, is described. (-)-Isopulegol, which already contains two of the asymmetric centers of (+)-Artemisinin in the correct absolute configuration, was used as starting material.

  DOI：

  10.1080/00397919608003621

文献信息

• Asymmetric synthesis of dihydroartemisinic acid through intramolecular Stetter reaction
  作者：Rohan Kalyan Rej、Ranjan Kumar Acharyya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.066

  日期：2016.8

  short and concise formal synthesis of enantiopure dihydroartemisinic acid from (R)-citronellal is described in this article. Intramolecular version of asymmetric Stetter reaction using Rovis aminoindane based NHC catalyst was explored to access the core substituted cyclohexanone framework which on functional group manipulation and late stage ring closing metathesis (RCM) reaction afforded an advanced intermediate

  本文描述了从（R）香茅醛中简短而简洁的形式合成对映体纯的二氢青蒿酸。探索了使用基于Rovis氨基茚满的NHC催化剂的分子内版本的不对称Stetter反应，以访问核心取代的环己酮骨架，该骨架在官能团操作和后期闭环复分解（RCM）反应的作用下提供了二氢青蒿酸的高级中间体。
• A Novel Asymmetric Total Synthesis of (+)-Artemisinin
  作者：Mauricio Gomes Constantino、Milton Beltrame、Gil Valdo José da Silva、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1080/00397919608003621

  日期：1996.1

  A 12-step synthesis of the natural product (+)-Artemisinin, very active against malaria, is described. (-)-Isopulegol, which already contains two of the asymmetric centers of (+)-Artemisinin in the correct absolute configuration, was used as starting material.
• Total synthesis of arteannuin and deoxyarteannuin
  作者：Xu Xing-Xiang、Zhu Jie、Huang Da-Zhong、Zhou Wei-Shan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87487-1

  日期：1986.1

  R(+)-Citronellal 5 as a starting material for the total synthesis was converted into 11R(-)-methyl dihydroarteannuinate 12 in 14 steps. The key intermediate 4 was obtained from compound 12 in 5 steps. The introduction of hydroperoxide in 4 by photooxidation followed by acid treatment gave 1. Hydroxylation of 4 with osmium tetraoxide afforded deoxyarteannuin 2.

  青蒿素1是一种新的倍半萜内酯，具有过氧化物键，是一种从青蒿中分离出来的抗疟原药。将R（+）-香茅醛5作为用于全合成的起始原料，以14个步骤将其转化为11R（-）-二氢青蒿酸甲酯12。从化合物12以5个步骤获得关键中间体4。通过光氧化将氢过氧化物引入4中，然后进行酸处理，得到1。用四氧化将4羟基化，得到脱氧青蒿素2。