(2S,5R)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone | 84051-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (-)-(1R,4S,8R)-9-benzyloxy-p-menthan-3-one；(2S,5R)-5-methyl-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 84051-32-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: ABKRXMCGYFYIJU-YCPHGPKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 高氯酸 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氧气 、 草酸 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 11-epi-Artemisinin
  参考文献：
  名称：

  青蒿素和脱氧青蒿素的全合成

  摘要：

  青蒿素1是一种新的倍半萜内酯，具有过氧化物键，是一种从青蒿中分离出来的抗疟原药。将R（+）-香茅醛5作为用于全合成的起始原料，以14个步骤将其转化为11R（-）-二氢青蒿酸甲酯12。从化合物12以5个步骤获得关键中间体4。通过光氧化将氢过氧化物引入4中，然后进行酸处理，得到1。用四氧化将4羟基化，得到脱氧青蒿素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87487-1
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,5R)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  信息素合成：一种热带方法。对映体合成2,6,10-三甲基十二酸甲酯的（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）异构体。

  摘要：

  描述了使用（-）的立体选择性氢硼化反应，从八种可能的异构体中，合成了2,6,10-三甲基十二烷基甲基的两个立体异构体（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）的对映选择性合成-异异薄荷醇（2）和（+）-新异异薄荷醇（2a）作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00015-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of dihydroartemisinic acid through intramolecular Stetter reaction
  作者：Rohan Kalyan Rej、Ranjan Kumar Acharyya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.066

  日期：2016.8

  short and concise formal synthesis of enantiopure dihydroartemisinic acid from (R)-citronellal is described in this article. Intramolecular version of asymmetric Stetter reaction using Rovis aminoindane based NHC catalyst was explored to access the core substituted cyclohexanone framework which on functional group manipulation and late stage ring closing metathesis (RCM) reaction afforded an advanced intermediate

  本文描述了从（R）香茅醛中简短而简洁的形式合成对映体纯的二氢青蒿酸。探索了使用基于Rovis氨基茚满的NHC催化剂的分子内版本的不对称Stetter反应，以访问核心取代的环己酮骨架，该骨架在官能团操作和后期闭环复分解（RCM）反应的作用下提供了二氢青蒿酸的高级中间体。
• Enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane, sex pheromone component of Leucoptera coffeella, from (−)-isopulegol
  作者：Jardel A. Moreira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.030

  日期：2003.11

  economically important pest of coffee trees in Brazil. It has been demonstrated that the main sex pheromone component of this species is 5,9-dimethylpentadecane, however the stereochemistry of the natural pheromone remains unknown. We describe herein an enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane from commercial (−)-isopulegol.

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。
• A short conversion of cyclohexanones to cycloheptenones
  作者：Shangjin Yang、Benno Hungerhoff、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00298-6

  日期：1998.4

  Cycloheptenones are efficiently prepared from cyclohexanones via organoaluminum-promoted ring enlargement with trimethylsilydiazomethane and subsequent palladium(II)-catalyzed dehydrosilylation.

  环庚烯酮是由环己酮通过三甲基甲硅二重氮甲烷经有机铝促进的环扩大反应以及随后的钯（II）催化的脱氢硅烷化反应而有效制备的。
• A Novel Asymmetric Total Synthesis of (+)-Artemisinin
  作者：Mauricio Gomes Constantino、Milton Beltrame、Gil Valdo José da Silva、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1080/00397919608003621

  日期：1996.1

  A 12-step synthesis of the natural product (+)-Artemisinin, very active against malaria, is described. (-)-Isopulegol, which already contains two of the asymmetric centers of (+)-Artemisinin in the correct absolute configuration, was used as starting material.
• Total synthesis of qinghaosu
  作者：G. Schmid、W. Hofheinz

  DOI：10.1021/ja00341a054

  日期：1983.2