(+)-对薄荷-2,8-二烯 (3R,6R)-3-异丙烯基-6-甲基环己烯 | 5113-87-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-对薄荷-2,8-二烯 (3R,6R)-3-异丙烯基-6-甲基环己烯
• 中文别名: (+)-对薄荷-2,8-二烯(3R,6R)-3-异丙烯基-6-甲基环己烯；(1R)-(+)-反式-异柠檬烯
• 英文名称: trans-isolimonene
• 英文别名: (+)-isolimonene；(1R,4R)-isolimonene；trans-Isolimonen；(1R)-(+)-trans-isolimonene；(+)-trans-p-Menthadien-(2,8)；(E)-isolimonene；(3R-trans)-3-Methyl-6-(1-methylvinyl)cyclohexene；(3R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 5113-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00042629
• 分子量: 136.237
• InChiKey: TWCNAXRPQBLSNO-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-166 °C (lit.)
• 密度：
  0.83 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  39 °C
• 保留指数：
  974;969;969

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1169 3/PG 3

制备方法与用途

生物活性 (+)-trans-Isolimonene 是从香精油中提取的一种单萜化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-对薄荷-2,8-二烯 (3R,6R)-3-异丙烯基-6-甲基环己烯 在 铂 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (+)-反式-对-薄荷-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Bardyshev,I.I.; Lysenkov,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 279 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-[(2R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexylidene]acetate 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二氢吡啶 、 2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidin-1-ium trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (+)-对薄荷-2,8-二烯 (3R,6R)-3-异丙烯基-6-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  通过Norrish II裂解协议释放的光笼碳氢化合物，醛，酮，烯酮和羧酸和酯及以上：受控的光诱导香精释放

  摘要：

  摘要 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588645

文献信息

• General method for iron-catalyzed multicomponent radical cascades–cross-couplings
  作者：Lei Liu、Maria Camila Aguilera、Wes Lee、Cassandra R. Youshaw、Michael L. Neidig、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1126/science.abj6005

  日期：2021.10.22

  addition to vinyl boronates) with Grignard reagents. Then, we extended the scope of these radical cascades by developing a general and broadly applicable Fe-catalyzed multicomponent annulation–cross-coupling protocol that engages a wide range of π-systems and permits the practical synthesis of cyclic fluorous compounds. Mechanistic studies are consistent with a bisarylated Fe(II) species being responsible

  过渡金属催化的交叉偶联反应是化学合成中应用最广泛的一些方法。然而，尽管铁 (Fe) 作为一种潜在的更便宜、更丰富、毒性更小的过渡金属催化剂具有显着优势，但其在多组分交叉偶联中的实际应用仍然很大程度上不成功。我们展示了 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 Fe 催化的 α-硼基自由基（由选择性自由基加成到乙烯基硼酸盐产生）与格氏试剂的偶联。然后，我们通过开发一种通用且广泛适用的 Fe 催化多组分环化-交叉偶联方案扩展了这些自由基级联的范围，该方案涉及广泛的 π 系统并允许实际合成环状氟化合物。
• Carbon monoxide as a building block in organic synthesis. Part V. Involvement of palladium-hydride species in carbonylation reactions of monoterpenes. X-ray crystal structure of [Ph3PCH2CHCHPh]4[PdCl6][SnCl6]
  作者：Ruth Naigre、Thomas Chenal、Isabelle Ciprés、Philippe Kalck、Jean-Claude Daran、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87106-x

  日期：1994.10

  A palladium precursor and SnCl2 as cocatalyst were used under 4 MPa of carbon monoxide for the catalytic alkoxycarbonylation of several monoterpenes into C11 esters. The active catalyst involves a palladium-hydride species whose formation was investigated. In the case of the model substrate 3-phenylpropene, the source of the hydrido ligand was determined to be the alkene itself. Allylic hydrogen abstraction

  在4 MPa的一氧化碳下，使用钯前体和SnCl 2作为助催化剂，将数个单萜催化烷氧基羰基化为C 11酯。活性催化剂涉及氢化钯物质，其形成已得到研究。在模型底物3-苯基丙烯的情况下，氢化配体的来源被确定为烯烃本身。烯丙基氢的提取似乎是产生活性氢化钯物种的一般方法，因为具有不稳定的烯丙基氢的单萜是在特殊的温和条件下转化的。对[[Ph 3 PCH 2 CHMPh）4（PdCl 6）（SnCl 6）进行X射线晶体结构分析）]。kw]钯；X射线结构；萜烯; 羰基化 加氢酯化
• Studien in der caranreihe—II
  作者：K. Gollnick、G. Schade

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80109-6

  日期：1966.1

  Pyrolysis of the acetate of (+) (1R:4R:6S)-Carane-trans-4-ol (I) 10 Torr and temperatures between 386 and 604° yields acetic acid and a mixture of the hydrocarbons (+) (1R:6S)-Δ4-Carene (III), (+) (1R:6S)-Δ3-Carene (IV), and (+) (1R:4R)-trans-Δ2,8-p-menthadiene (VI), the composition of which depends on the temperature. The same hydrocarbons are formed by pyrolysis of (+) (1R:4S:6S)-carane-cis-4-ol (II)

  （+）（1R：4R：6S）-Carane - trans -4-ol（I）的乙酸盐的热解，温度介于386和604°之间，产生乙酸和碳氢化合物（+）的混合物（1R： 6S）-Δ 4 -Carene（III），（+）（1R：6S）-Δ 3 -Carene（IV），和（+）（1R：4R） -反式-Δ 2,8 - p -menthadiene（VI ），其成分取决于温度。通过（+）（1R：4S：6S）-顺式--4-醇（II）的热解形成相同的烃。
• Liquid-phase noncatalytic oxidation of monoterpenoids with nitrous oxide
  作者：E. P. Romanenko、E. V. Starokon’、G. I. Panov、A. V. Tkacheva

  DOI：10.1007/s11172-007-0187-9

  日期：2007.6

  A series of monoterpenoids differing in the number of double bonds and the pattern of their substitution were tested in the liquid-phase noncatalytic oxidation with nitrous oxide (N2O). The structure of olefins has a significant effect on the oxidation route. In the case of terpenoids containing 1,1-disubstituted double bond, nor-carbonyl compounds are formed with high selectivity.

  一系列在双键数量和取代模式上不同的单萜类化合物在液相非催化氧化中与一氧化氮（N2O）进行了测试。烯烃的结构对氧化路线有显著影响。在包含1,1-二取代双键的萜类化合物的情况下，具有高选择性地生成诺羰基化合物。
• Stereoselective synthesis of artemisinin
  作者：T. Ravindranathan、M. Anil Kumar、Rani B. Menon、S.V. Hiremath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94621-5

  日期：1990.1

  A stereoselective synthesis of artemisinin 11 based on intramolecular Diels-Alder reaction of the triene 4 derived from (+)isolimonene 2 is described.

  描述了基于衍生自（+）异丁烯烯2的三烯4的分子内Diels-Alder反应的青蒿素11的立体选择性合成。